(E)-diphenyl (4-bromobut-2-en-1-yl)phosphine oxide | 1448163-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diphenyl (4-bromobut-2-en-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: [[(E)-4-bromobut-2-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 1448163-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BrOP
• 分子量: 335.18
• InChiKey: RTGBTBQQUKJTBD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diphenyl (4-bromobut-2-en-1-yl)phosphine oxide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 (R,R)-TaniaPhos 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2-methylbut-3-en-1-yl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的铜催化膦酸酯和氧化膦的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，使用格氏试剂和三苯氧磷或亚磷酰胺作为手性配体，可有效且高度对映体选择性地催化铜催化的膦酸酯和氧化膦的烯丙基烷基化反应。这些产品的转化产生了各种新的含磷手性中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201204364
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 烯丙基联苯氧化膦 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(E)-diphenyl (4-bromobut-2-en-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的铜催化膦酸酯和氧化膦的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，使用格氏试剂和三苯氧磷或亚磷酰胺作为手性配体，可有效且高度对映体选择性地催化铜催化的膦酸酯和氧化膦的烯丙基烷基化反应。这些产品的转化产生了各种新的含磷手性中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201204364

文献信息

• Cu-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Phosphonates and Phosphine Oxides with Grignard Reagents
  作者：Valentín Hornillos、Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201204364

  日期：2013.4.22

  An efficient and highly enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation of phosphonates and phosphine oxides with Grignard reagents and Taniaphos or phosphoramidites as chiral ligands is reported. Transformation of these products leads to a variety of new phosphorus‐containing chiral intermediates.

  据报道，使用格氏试剂和三苯氧磷或亚磷酰胺作为手性配体，可有效且高度对映体选择性地催化铜催化的膦酸酯和氧化膦的烯丙基烷基化反应。这些产品的转化产生了各种新的含磷手性中间体。