diphenyl (2E)-3-phenyl-2-propenylphosphine oxide | 13303-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (2E)-3-phenyl-2-propenylphosphine oxide
• 英文别名: (E)-3-(diphenylphosphanoyl)-1-phenylprop-1-ene；(E)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylprop-1-ene；3-(diphenylphosphanoyl)-1-phenylprop-1-ene；cinnamyldiphenylphosphine oxide；[(E)-3-diphenylphosphorylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 13303-60-1
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: OKSIVSNKUUISMW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (2E)-3-phenyl-2-propenylphosphine oxide 、 [(1R,6R,7S,8R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl]-acetaldehyde 生成 tert-Butyl-diphenyl-[(1R,6R,7R,8S)-8-((2E,4E)-5-phenyl-penta-2,4-dienyl)-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-ylmethoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  The endiandric acid cascade. Electrocyclizations in organic synthesis. I. Stepwise, stereocontrolled total synthesis of endiandric acids A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a077
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl-((E)-3-phenyl-allyl)-phosphane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diphenyl (2E)-3-phenyl-2-propenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on an Oxidative 1,4-Addition tos-trans-1,3-Dienes, a Key Reaction in a Strigol Total Synthesis
  作者：Anna Galkina、Angelika Buff (née Kranz)、Emmanuelle Schulz (née Samson)、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Gerd Reinhard、Ramona Oehme、Peter Welzel

  DOI：10.1002/ejoc.200200671

  日期：2003.12

  6-heptadienoic acid systems with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of diphenyl diselenide leads to 5-(3-hydroxypropenyl)dihydrofuran-2-one systems with defined relative configuration at the 4 and 7 positions (carboxylic acid numbering). A system having a six-membered ring as part of the s-trans-diene system was an intermediate in a strigol total synthesis; a second system lacking the

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。
• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative Arylation of Terminal Alkenes with Aroyl Hydrazides
  作者：Yong-Gang Zhang、Xiang-Lei Liu、Zeng-Yang He、Xi-Ming Li、Hong-Jian Kang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201304696

  日期：2014.3.3

  An unprecedented oxidative arylation reaction of terminal alkenes with simple aroyl hydrazides has been developed under aerobic conditions for the stereoselective synthesis of 1,2‐disubstituted alkenes. A range of aroyl hydrazides underwent palladium/copper‐catalyzed oxidative Mizoroki–Heck reaction with terminal alkenes open to air in a 1:1 mixture of dimethyl sulfoxide and acetonitrile to give structurally

  在好氧条件下，人们开发出了空前的末端烯烃与简单的芳酰肼的氧化芳基化反应，用于1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。一系列芳酰基酰肼与钯/铜催化的氧化型咪唑罗基-赫克反应与末端烯烃在二甲基亚砜和乙腈的1：1混合物中通向空气，以中等至优异的收率得到结构多样的1,2-二取代烯烃，并具有优异的收率。区域选择性和Ë选择性。该反应可耐受多种官能团，例如烷氧基，羟基，氨基，氟，氯，溴，氰基，硝基，酯，酰胺，酰亚胺，氧化膦和砜基团，此外还有分子氧和二甲基亚砜被证明可以用作末端氧化剂。这项研究提供了一种通过直接转化末端烯烃中的乙烯基CH键来立体选择性合成1,2-二取代烯烃的方法。
• Copper-catalyzed allylic C–H phosphonation
  作者：Bin Yang、Hong-Yu Zhang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4ob02687j

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed allylic C–H phosphonation reaction has been developed under mild reaction conditions. This method exhibits high regioselectivity and stereoselectivity. Various alkenes with useful functional groups are compatible in this transformation. Preliminary mechanistic studies reveal that the pH value and the loading of Ag-salt were the key factors to change the composition of

  在温和的反应条件下，已开发出一种有效的铜催化的烯丙基CH膦酸化反应。该方法表现出高的区域选择性和立体选择性。具有有用官能团的各种烯烃在该转化中是相容的。初步的机理研究表明，pH值和银盐的负载量是改变产品组成的关键因素。
• Epoxysilanes as substrates in regio- and stereo-specific synthesis of silylated γ-hydroxyphosphane oxides, precursors of stereodefined allylphosphane oxides
  作者：Ana M. González-Nogal、Purificación Cuadrado

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.039

  日期：2013.9

  Epoxysilanes experienced trans stereospecific α- or β-cleavage by the lithium derivative of methyldiphenylphosphane oxide leading to different compounds. The behaviour of the epoxysilanes towards this nucleophilic reagent depends on the nature of the silyl group, the position of the substituents and the configuration of the epoxysilane. Unsubstituted and cis β-substituted dimethylphenylsilylepoxides

  环氧硅烷经历了甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物的反式立体定向α-或β裂解，从而导致形成不同的化合物。环氧硅烷对这种亲核试剂的行为取决于甲硅烷基的性质，取代基的位置和环氧硅烷的构型。未取代和顺式β-取代的二甲基苯基甲硅烷基环氧化物经历了甲基二苯基氧化锂锂的α-亲核攻击，生成了立体定义的γ-膦酰基-β-甲硅烷基醇2。然而，在相同条件下，由反式的α-开口形成的中间体β-羟基硅烷β-取代的二甲基苯基甲硅烷基环氧化物，经历了彼得森消除，得到立体定义的烯丙基膦氧化物3。亲核攻击的空间需求决定了反应的区域化学。仅在α-位上攻击α-取代的苯基二甲基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基环氧化物，得到由布鲁克重排产生的γ-羟基-γ-甲硅烷基膦氧化物4和γ-磷烷基甲硅烷基醚5。 另一方面，由β-二甲基苯基甲硅烷基-γ-羟基膦氧化物2的顺-或反-亚胺基生成的烯丙基膦氧化物3在磷酸化和官能化的结构单元的合成中是令人感兴趣的。