rac-trans-3-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-one | 1621-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: rac-trans-3-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-one
• 英文别名: (+/-)-trans-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；(2R^*,3R^*)-flavanonol；3-hydroxy-2-phenyl-chroman-4-one；2,3-trans-3-Hydroxyflavanone；(+/-)-2,3-trans-flavanonol；trans-2,3-dihydroflavonol；(2R,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1621-55-2；55568-97-3；72150-59-5；91383-16-3；94233-46-2；96790-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: YEDFEBOUHSBQBT-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-3-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 95.0h， 以2%的产率得到黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  合成的天然存在的水合金龙酚的原型的2-苄基-2-羟基苯并呋喃-3（2 H）-one的合成研究。

  摘要：

  各种合成方法用于制备2-苄基-2-羟基苯并呋喃-3（2 H）-one（8），这是天然存在的金龙酚的原型。虽然碱诱导的3-羟基黄酮（2）的环转化以及2-苄叉基苯并呋喃3（2 H）-一（= aurone; 6）的水合被证明是不合适的，但2的氢解环的开环从6获得的'-苯基螺并[benzofuran-2（3 H），2'-环氧乙烷] -3-one（7）代表了一种提供金红石8的有效方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490232
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以32%的产率得到rac-trans-3-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成的天然存在的水合金龙酚的原型的2-苄基-2-羟基苯并呋喃-3（2 H）-one的合成研究。

  摘要：

  各种合成方法用于制备2-苄基-2-羟基苯并呋喃-3（2 H）-one（8），这是天然存在的金龙酚的原型。虽然碱诱导的3-羟基黄酮（2）的环转化以及2-苄叉基苯并呋喃3（2 H）-一（= aurone; 6）的水合被证明是不合适的，但2的氢解环的开环从6获得的'-苯基螺并[benzofuran-2（3 H），2'-环氧乙烷] -3-one（7）代表了一种提供金红石8的有效方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490232

文献信息

• Facile epoxidation of α,β-unsaturated ketones with cyclohexylidenebishydroperoxide
  作者：Kavitha Jakka、Jinyun Liu、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.104

  日期：2007.2

  Cyclohexylidenebishydroperoxide was successfully used as the oxygen source for the oxidation of α,β-unsaturated ketones for the first time. The corresponding epoxides were obtained in excellent yields under the Weitz–Scheffer reaction conditions.

  环己叉基双氢过氧化物首次成功地用作氧化α，β-不饱和酮的氧源。在Weitz-Scheffer反应条件下，以优异的收率获得了相应的环氧化物。
• Flavonoid epoxides. Part 20. Some unusual reactions of dimethyldioxirane (DMD) with flavonoid compounds
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00506-1

  日期：1997.6

  either the 2′-hydroxychalcone epoxide or the trans-2,3-dihydroflavonol could be obtained depending on the pH of the reaction mixture and the type of β-arene ring present in the substrate. Using this methodology trans-2,3-dihydroflavonols can be synthesised in far better yields than by the most commonly used method for their synthesis, that of the Algar-Flynn-Oyamada reaction. Treatment of both flavonol

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。
• Studies Towards the Stereoselective α-Hydroxylation of Flavanones. Biosynthetic Significance
  作者：Zola-Michéle Border、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp

  DOI：10.1071/ch07325

  日期：——

  The enolates of various propiophenones, chromanones, and also analogues of naturally occurring flavanones were stereoselectively hydroxylated at the α-position, by employing commercially available enantiopure oxaziridines, to afford the desired α-hydroxylated target molecules in good to exceptional stereoselectivities and in moderate to good chemical yields. A mechanistic rationale is presented to account for the stereoselectivities achieved. These in vitro results were tentatively related to the stereoselective biosynthesis of enantio-enriched dihydroflavonols while questions were raised about the authenticity of certain natural compounds.

  通过使用市场上可买到的对映体纯噁嗪基里胺，对各种苯丙酮、色酮以及天然黄烷酮类似物的烯醇化物在α位进行立体选择性羟基化，以良好至特殊的立体选择性和中等至良好的化学收率得到所需的α-羟基化目标分子。本研究提出了一种机理原理来解释所实现的立体选择性。这些体外研究结果与对映体丰富的二氢黄酮醇的立体选择性生物合成初步相关，同时也对某些天然化合物的真实性提出了质疑。
• Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YUMIKO KUBOTA、MIEKO IGUCHI、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.33.3134

  日期：——

  The effects of 5-substituents on sodium borohydride reduction of flavanonols have been examined. The bulk of substituents governs the stereochemistry of reduction, and particularly, the acetoxy group gives an interesting result accompanied by over-reduction. In addition, the 5-acetoxy group plays an improtant role in the stereochemistry of the newly introduced 4-oxygen functions in hydrolysis of (±)-fistacacidin acetates.

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。
• Production of Hydroxlated Flavonoids with Cytochrome P450 BM3 Variant F87V and Their Antioxidative Activities
  作者：Emi KITAMURA、Toshihiko OTOMATSU、Chiemi MAEDA、Yoko AOKI、Chihiro OTA、Norihiko MISAWA、Kazutoshi SHINDO

  DOI：10.1271/bbb.130148

  日期：2013.6.23

  A variant of P450 BM3 with an F87V substitution [P450 BM3 (F87V)] is a substrate-promiscuous cytochrome P450 monooxygenase. We investigated the bioconversion of various flavonoids (favanones, chalcone, and isoflavone) by using recombinant Escherichia coli cells, which expressed the gene coding for P450 BM3 (F87V), to give their corresponding hydroxylated products. Potent antioxidative activities were observed in some of the products.

  具有 F87V 取代的 P450 BM3 变体[P450 BM3 (F87V)]是一种底物易混的细胞色素 P450 单加氧酶。我们利用表达了 P450 BM3 (F87V) 编码基因的重组大肠杆菌细胞，研究了多种黄酮类化合物（蚕豆酮、查尔酮和异黄酮）的生物转化，以得到相应的羟化产物。在一些产物中观察到了强效的抗氧化活性。