cis-3-hydroxyflavanone dimethyl acetal | 94137-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-3-hydroxyflavanone dimethyl acetal
• 英文别名: (2S,3R)-4,4-dimethoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-3-ol
• CAS: 94137-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: VHZDVXUZAAWPFF-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hydroxyflavanone dimethyl acetal 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-trans-3-acetoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine oxidation of flavanone. Synthesis of cis- and trans-3-hydroxyflavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a001
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIARTY, R. M.;PRAKASH, O.;FREEMAN, W. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 14, 927-929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of α,β-unsaturated ketones: chromone, flavone, chalcone, and flavanone
  作者：Robert M. Moriarty、Om Prakash、Wade A. Freeman

  DOI：10.1039/c39840000927

  日期：——

  Reaction of the title compounds with PhI(OAc)2 and MeOH–KOH leads to α-hydroxydiemthylacetal β-methoxy products regiospecifically and stereospecifically, as demonstrated by X-ray diffraction.

  X射线衍射表明，标题化合物与PhI（OAc）2和MeOH-KOH的反应可在区域和立体上产生α-羟基二乙缩醛β-甲氧基产物。
• Hypervalent iodine oxidation of flavanone. Synthesis of cis- and trans-3-hydroxyflavanones
  作者：Robert M. Moriarty、Om Prakash

  DOI：10.1021/jo00202a001

  日期：1985.1
• MORIARTY, R. M.;PRAKASH, O.;FREEMAN, W. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 14, 927-929
  作者：MORIARTY, R. M.、PRAKASH, O.、FREEMAN, W. A.

  DOI：——

  日期：——