(αR^*,βS^*)-α,β-epoxy-2'-methoxymethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR^*,βS^*)-α,β-epoxy-2'-methoxymethoxychalcone
• 英文别名: [2-(methoxymethoxy)phenyl]-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CFCHLWZVBCPJLW-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR^*,βS^*)-α,β-epoxy-2'-methoxymethoxychalcone 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到rac-trans-3-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1147 - 1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (αR^*,βS^*)-α,β-epoxy-2'-methoxymethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1147 - 1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Enones Using La−BINOL−Triphenylarsine Oxide Complex:  Structural Determination of the Asymmetric Catalyst
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja004201e

  日期：2001.3.1

  The catalytic asymmetric epoxidation of enones using the La-BINOL-Ph(3)As=O complex generated from La(O-i-Pr)(3), BINOL, and Ph(3)As=O in a ratio of 1:1:1 is described herein. Using 1-5 mol % of the asymmetric catalyst, a variety of enones, including a dienone and a cis-enone, were found to be epoxidized in a reasonable reaction time, providing the corresponding epoxy ketones in up to 99% yield and

  使用由 La(Oi-Pr)(3)、BINOL 和 Ph(3)As=O 以 1:1 的比例生成的 La-BINOL-Ph(3)As=O 复合物对烯酮进行催化不对称环氧化：在此描述图1。使用 1-5 mol% 的不对称催化剂，发现包括二烯酮和顺式烯酮在内的各种烯酮在合理的反应时间内被环氧化，提供相应的环氧酮，产率高达 99%，并且具有更多大于 99% ee。实际不对称催化剂的可能结构已通过各种方法阐明，包括 X 射线晶体结构分析。这是对不含碱金属的镧系元素-BINOL 络合物的首次 X 射线分析。尽管 La(binaphthoxide)(2)(Ph(3)As=O)(2) (7) 被认为是复合物溶液中的主要复合物，但由 La(Oi-Pr)(3)、BINOL 和Ph(3)As=O 的比例为 1:1:1，结果证明可能的活性物质是比例为 1:1:1 的 La-BINOL-Ph(3)As=O 复合物。还
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Promoted by Lanthanoid Complexes
  作者：Masahiro Bougauchi、Shizue Watanabe、Takayoshi Arai、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja964037o

  日期：1997.3.1
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;FERREIRA, DANEEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2651-2660
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、FERREIRA, DANEEL

  DOI：——

  日期：——
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;SWANEPOEL, ANNELIE;FERREI+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4429-4442
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、SWANEPOEL, ANNELIE、FERREI+

  DOI：——

  日期：——