(2R^*,3S^*,4R^*)-flavan-3,4-diol | 1086-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R^*,3S^*,4R^*)-flavan-3,4-diol
• 英文别名: (+/-)-2r-Phenyl-chroman-3t,4c-diol；Flavan-3,4-diol；3,4-Flavandiol, trans, trans-；(2R,3S,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4-diol
• CAS: 1086-73-3；5023-02-9；6059-69-4；21391-59-3；55568-95-1；55568-99-5；91383-18-5；91383-19-6；96790-75-9；96790-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: XIMADJWJJOMVID-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*,4R^*)-flavan-3,4-diol 生成 (+-)-3t,4c-Bis-(4-nitro-benzoyloxy)-2r-phenyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  Bognar; Rakosi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 14, p. 369,374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R^*,3S^*,4R^*)-flavan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1147 - 1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YUMIKO KUBOTA、MIEKO IGUCHI、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.33.3134

  日期：——

  The effects of 5-substituents on sodium borohydride reduction of flavanonols have been examined. The bulk of substituents governs the stereochemistry of reduction, and particularly, the acetoxy group gives an interesting result accompanied by over-reduction. In addition, the 5-acetoxy group plays an improtant role in the stereochemistry of the newly introduced 4-oxygen functions in hydrolysis of (±)-fistacacidin acetates.

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。
• Stereochemistry of flavan-3,4-diols
  作者：R. Bognár、M. Rákosi、H. Fletcher、E.M. Philbin、T.S. Wheeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99186-0

  日期：1963.1

  given of the preparation and properties of the compounds involved in the nuclear magnetic resonance work previously described.1 The application of the oxime-amine method3 to the production of flavan-3,4-diols with an axial 4-OH group is described.

  给出了先前所述的核磁共振工作中涉及的化合物的制备和性质的详细信息。1.描述了肟-胺方法3在具有轴向4-OH基团的黄烷-3，4-二醇的生产中的应用。
• JACHAK, M. N.;MARATHE, K. G., PROC. ROY. IRISH ACAD. B, 89,(1989) N-52, C. 197-205
  作者：JACHAK, M. N.、MARATHE, K. G.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1147 - 1153
  作者：Takahashi, Hiroshi、Kubota, Yumiko、Miyazaki, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Bognar; Rakosi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 14, p. 369,374
  作者：Bognar、Rakosi

  DOI：——

  日期：——