环(Phe-Pro) | 3705-26-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环(Phe-Pro)
• 中文别名: 环(PHE-PRO)
• 英文名称: (3S,8aS)-3-benzyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: cyclo(L-Pro-L-Phe)；cyclo(L-Phe-L-Pro)；cyclo-(Pro-Phe)；cyclo(Phe-Pro)；cyclo(L-proline-L-phenylalanine)；(3S,8aS)-hexahydro-3-(phenylmethyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；((3S,8aS)-3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione)；cyclo(phenylalanyl-prolyl)；cis-cyclo(L-Phe-L-Pro)；SMFEI 02；(3S,8aS)-3-benzyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 3705-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00038604
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QZBUWPVZSXDWSB-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  509.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环(Phe-Pro) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(S,S)-3-benzyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 溶剂黄146 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 环(Phe-Pro)
  参考文献：
  名称：

  Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.

  摘要：

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.233

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• Unambiguous Stereochemical Assignment of Cyclo(Phe-Pro), Cyclo(Leu-Pro), and Cyclo(Val-Pro) by Electronic Circular Dichroic Spectroscopy
  作者：Alison Domzalski、Liliana Margent、Valeria Vigo、Faizunnahar Dewan、Naga Vara Kishore Pilarsetty、Yujia Xu、Akira Kawamura

  DOI：10.3390/molecules26195981

  日期：——

  many microbial cultures. Each of these DKPs has four possible stereoisomers due to the presence of two chirality centers. However, absolute configurations of natural DKPs are often ambiguous due to the lack of a simple, sensitive, and reproducible method for stereochemical assignment. This is an important problem because stereochemistry is a key determinant of biological activity. Here, we report a synthetic

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP
• Antidiabetic<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>evaluation of cyclodipeptides isolated from<i>Pseudomonas fluorescens</i>IB-MR-66e
  作者：M. Lozano-González、B. Ovalle-Magallanes、M. Rangel-Grimaldo、S. De la Torre-Zavala、L. G. Noriega、C. Tovar-Palacio、A. R. Tovar、R. Mata

  DOI：10.1039/c9nj00645a

  日期：——

  Cyclodipeptides cyclo(l-Pro-l-Leu),1; cyclo(l-Pro-l-Val),2; and cyclo (l-Pro-l-Phe),3fromPseudomonas fluorescensIB-MR-66e showed α-glucosidase inhibitory activity.

  环二肽环(l-Pro-l-Leu),1; 环(l-Pro-l-Val),2; 和环(l-Pro-l-Phe),3来自Pseudomonas fluorescensIB-MR-66e，显示出α-葡萄糖苷酶抑制活性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a new class of small molecule peptide mimetics targeting the melanocortin receptors
  作者：James P. Cain、Alexander V. Mayorov、Minying Cai、Hui Wang、Bahar Tan、Kevin Chandler、YeonSun Lee、Ravil R. Petrov、Dev Trivedi、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.015

  日期：2006.10

  template has been developed for the synthesis of peptide mimetics. Straightforward synthetic steps, starting from amino acids, allow the facile construction of a wide range of analogs. This system was designed to target the melanocortin receptors (MCRs), with functional group selection based on a known pharmacophore and guidance from molecular modeling to rationally identify positional and stereochemical

  已经开发了用于肽模拟物合成的新的双环模板。从氨基酸开始的直接合成步骤可轻松构建各种类似物。该系统旨在针对黑皮质素受体（MCR），具有基于已知药效基团的官能团选择和分子建模指导，以合理地确定可能具有活性的位置和立体化学异构体。hMCR的功能对于多种生物学活动至关重要，包括色素沉着，类固醇生成，能量稳态，勃起活动和炎症。这些G蛋白偶联受体（GPCR）是许多领域药物发现的目标，包括癌症，疼痛和肥胖症治疗药物。迄今为止，该系列所有化合物均以高亲和力结合为拮抗剂。
• Streptopyrazinones A−D, rare metabolites from marine-derived Streptomyces sp. ZZ446
  作者：Mengxuan Chen、Weiyun Chai、Rongyao Zhu、Tengfei Song、Zhizhen Zhang、Xiao-Yuan Lian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.028

  日期：2018.4

  Secondary metabolites from marine-associated actinomycetes are important source for the discovery of novel bioactive compounds. In this study, an actinomycete Streptomyces sp. ZZ446 was isolated from coastal soils and different media were used to culture this isolated marine actinomycete. It has been found that this actinomycete in the liquid medium of 2216 E with sea salt produced five new compounds of streptopyrazinones

  来自海洋相关放线菌的次生代谢产物是发现新型生物活性化合物的重要来源。在这项研究中，放线菌Streptomyces sp。ZZ446是从沿海土壤中分离出来的，使用不同的培养基来培养这种分离的海洋放线菌。已经发现，该放线菌在2216ë海盐的液体培养基中生产streptopyrazinones五个新化合物A-d（1 - 4）和Ñ乙酰基升-isoleucine-升-leucinamide（5）以及6个已知的二酮哌嗪（6 – 11）和一种生物碱（12）。通过广泛的NMR分析，HRESIMS数据，电子圆二色性（ECD）计算，化学降解，Marfey方法和X射线衍射分析确定了新化合物的结构。这种类型streptopyrazinones A-d（的1 - 4）在自然资源，很难找到。新的化合物1 - 5抑制生长显示活性白色念珠菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。

表征谱图