Phe Pro OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe Pro OMe
• 英文别名: L-Phe-L-Pro-OMe；H-Phe-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: APKLHPGBTJFCPW-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe Pro OMe 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 环(Phe-Pro)
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Phe Pro OMe
  参考文献：
  名称：

  Audigier; Mazarguil; Gout, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 173 - 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial activity of protected dipeptides and their deprotected analogs
  作者：Jatinder Gill、Simranjeet Singh、Nidhi Sethi

  DOI：10.13005/ojc/310149

  日期：2015.3.28

  Peptides are the chemical compounds which consist of amino acids coupled together by peptide linkage. Peptide derivatives are synthesized by coupling the carboxyl group of one amino acid with amino group of other. Due to the possibilities of fortuitous and unintentional reactions, various protecting groups are used to protect the carboxylic acid as well as amino groups of both the amino acids. These peptide derivatives are associated with a variety of pharmacological activities including antibacterial and antifungal activities. While doing our analysis some of the dipeptides were synthesized in a reasonable yield and purity which were fully characterised by FTIR and H1 NMR. The antimicrobial activity of these derivatives was studied and these were found to be active against two strains of fungi (Aspergillus fumigatus & Pencillium chrysogenum) and two strains of bacteria (E. coli and Salmonella typhimurium). This provides for a future insight to work on the synthesisof these dipeptide derivatives to achieve their stability.

  肽是由氨基酸通过肽键连接而成的化学化合物。肽衍生物是通过将一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基耦合而合成的。由于可能发生偶然和无意的反应，会使用各种保护基团来保护氨基酸的羧酸和氨基。这些肽衍生物与多种药理活性相关，包括抗菌和抗真菌活性。在进行分析时，我们合成了一些产率合理、纯度较高的二肽，并通过傅里叶变换红外光谱和氢-1核磁共振进行了全面表征。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现它们对两种真菌（烟曲霉和黄青霉）和两种细菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）具有活性。这为进一步研究合成这些二肽衍生物以实现其稳定性提供了未来的方向。
• Total Synthesis of cis,cis-Ceratospongamide, a Bioactive Thiazole-Containing Cyclic Peptide from Marine Origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-2001-14641

  日期：——

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (1a), isolated from marine source, was accomplished via thiazole synthesis using CMD methodology, DEPC-mediated peptide coupling, macrolactamization, and cyclodehydration. Comparison of the cyclization sites and coupling reagents in the macrolactamization step was also investigated.

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。
• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• Design, synthesis, and biological evaluation of a new class of small molecule peptide mimetics targeting the melanocortin receptors
  作者：James P. Cain、Alexander V. Mayorov、Minying Cai、Hui Wang、Bahar Tan、Kevin Chandler、YeonSun Lee、Ravil R. Petrov、Dev Trivedi、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.015

  日期：2006.10

  template has been developed for the synthesis of peptide mimetics. Straightforward synthetic steps, starting from amino acids, allow the facile construction of a wide range of analogs. This system was designed to target the melanocortin receptors (MCRs), with functional group selection based on a known pharmacophore and guidance from molecular modeling to rationally identify positional and stereochemical

  已经开发了用于肽模拟物合成的新的双环模板。从氨基酸开始的直接合成步骤可轻松构建各种类似物。该系统旨在针对黑皮质素受体（MCR），具有基于已知药效基团的官能团选择和分子建模指导，以合理地确定可能具有活性的位置和立体化学异构体。hMCR的功能对于多种生物学活动至关重要，包括色素沉着，类固醇生成，能量稳态，勃起活动和炎症。这些G蛋白偶联受体（GPCR）是许多领域药物发现的目标，包括癌症，疼痛和肥胖症治疗药物。迄今为止，该系列所有化合物均以高亲和力结合为拮抗剂。