t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester | 38017-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-Pro-OMe；Boc-L-Phe-L-Pro-OMe；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester；N-t-butoxycarbonyl-l-phenylalanyl-l-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 38017-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: LUELNHGCORTIQW-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 环(Phe-Pro)
  参考文献：
  名称：

  Cyclo(Phe-Pro)、Cyclo(Leu-Pro) 和 Cyclo(Val-Pro) 的明确立体化学分配通过电子圆二向色光谱

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP

  DOI：

  10.3390/molecules26195981
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.25h， 以79%的产率得到t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  沙蚕素 A 的全合成和生物学潜力

  摘要：

  本工作报告了通过线性肽片段 phe-pro-phe-phe-ala-pro-leu-pro-Opfp 环化合成植物来源的环八肽 - 沙蚕素 A 8，该片段由四肽单元 Boc-phe 偶联制备。 -pro-phe-phe-OH 和 ala-pro-leu-pro-OMe，然后适当去保护端基并激活酸官能团。在合成过程中，二环己基碳二亚胺（DCC）和N，N-二异丙基碳二亚胺（DIPC）被用作偶联剂，N-甲基吗啉（NMM）/三乙胺（TEA）被用作碱。通过光谱和元素数据阐明合成肽的结构。新合成的肽经过生物筛选，发现对 DLA 和 EAC 细胞系具有有效的细胞毒活性，IC50 值分别为 7.93 和 17.06 μM。此外，还观察到合成的环肽在 1 和 2 毫克/毫升时对蚯蚓 M. konkanensis 和 Eudrilus 物种具有良好的驱虫活性。研究表明，与吡啶相比，N-甲基吗啉是用于线性肽单元环化的更有用的碱。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800006

文献信息

• Antimicrobial activity, biocompatibility and hydrogelation ability of dipeptide-based amphiphiles
  作者：Rajendra Narayan Mitra、Anshupriya Shome、Pritha Paul、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/b815368j

  日期：——

  The development of new antibiotics is of increasing importance due to the growing resistance power of microbes against conventional drugs. To this end, cationic peptides are emerging as clinically potent antimicrobial agents. In the present study, we have synthesized six dipeptide-based cationic amphiphiles with different head group structures by varying combinations of L-amino acid residues. These amphiphiles showed remarkable growth inhibiting activity on several Gram-positive (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.1–10 µg/mL) and Gram-negative (MIC = 5–150 µg/mL) bacteria as well as on fungus (MIC = 1–50 µg/mL). The inherent antimicrobial efficacies of these cationic dipeptides were influenced by the head group architecture of the amphiphiles. Encouragingly, these amphiphiles selectively attacked microbial cells, while showing biocompatibility toward mammalian cells. The results show that the rational designing of short peptide-based cationic amphiphiles might serve as a promising strategy in the development of antimicrobial agents with greater cell specificities. In addition, the amphiphiles showed water gelation ability at room temperature. The formation of non-covalent supramolecular networks in gelation was established by microscopic and spectroscopic studies.

  由于微生物对传统药物的耐药能力不断增强，新型抗生素的研发日益重要。为此，阳离子肽作为一种临床有效的抗菌剂正在崭露头角。在本项研究中，我们通过改变L-氨基酸残基的组合，合成了六种具有不同头部结构的双肽基阳离子两亲性分子。这些两亲性分子对多种革兰氏阳性菌（最低抑制浓度（MIC）= 0.1–10 µg/mL）、革兰氏阴性菌（MIC = 5–150 µg/mL）以及真菌（MIC = 1–50 µg/mL）显示出显著的生长抑制活性。这些阳离子双肽的固有抗菌功效受到两亲性分子头部结构的影响。令人鼓舞的是，这些两亲性分子选择性地攻击微生物细胞，同时对哺乳动物细胞表现出生物相容性。结果表明，合理设计基于短肽的阳离子两亲性分子可能是开发具有更高细胞选择性的抗菌剂的潜在策略。此外，这些两亲性分子在室温下具有水凝胶化能力。通过显微镜和光谱学研究，建立了凝胶化中非共价超分子网络的形成。
• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial activity of protected dipeptides and their deprotected analogs
  作者：Jatinder Gill、Simranjeet Singh、Nidhi Sethi

  DOI：10.13005/ojc/310149

  日期：2015.3.28

  Peptides are the chemical compounds which consist of amino acids coupled together by peptide linkage. Peptide derivatives are synthesized by coupling the carboxyl group of one amino acid with amino group of other. Due to the possibilities of fortuitous and unintentional reactions, various protecting groups are used to protect the carboxylic acid as well as amino groups of both the amino acids. These peptide derivatives are associated with a variety of pharmacological activities including antibacterial and antifungal activities. While doing our analysis some of the dipeptides were synthesized in a reasonable yield and purity which were fully characterised by FTIR and H1 NMR. The antimicrobial activity of these derivatives was studied and these were found to be active against two strains of fungi (Aspergillus fumigatus & Pencillium chrysogenum) and two strains of bacteria (E. coli and Salmonella typhimurium). This provides for a future insight to work on the synthesisof these dipeptide derivatives to achieve their stability.

  肽是由氨基酸通过肽键连接而成的化学化合物。肽衍生物是通过将一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基耦合而合成的。由于可能发生偶然和无意的反应，会使用各种保护基团来保护氨基酸的羧酸和氨基。这些肽衍生物与多种药理活性相关，包括抗菌和抗真菌活性。在进行分析时，我们合成了一些产率合理、纯度较高的二肽，并通过傅里叶变换红外光谱和氢-1核磁共振进行了全面表征。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现它们对两种真菌（烟曲霉和黄青霉）和两种细菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）具有活性。这为进一步研究合成这些二肽衍生物以实现其稳定性提供了未来的方向。
• Total Synthesis of the Cyclic Dodecapeptides Wewakazole and Wewakazole B
  作者：Martyn Inman、Hannah L. Dexter、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01393

  日期：2017.7.7

  tetrapeptide units, followed by peptide coupling and macrocyclization. The three oxazole amino acid fragments are readily accessible by rhodium(II)-catalyzed amide N–H insertion of diazocarbonyl compounds, or by the cycloaddition of rhodium carbenoids with nitriles.

  环状十二肽wewakazole和wewakazole B通过不同的策略，通过常见的含有tris-脯氨酸的恶唑八肽和两个单独的bis-恶唑的四肽单元合成，然后进行肽偶联和大环化。这三个恶唑氨基酸片段可通过重氮羰基化合物的铑（II）催化的酰胺N–H插入，或铑类化合物与腈的环加成而容易地获得。
• Total Synthesis of cis,cis-Ceratospongamide, a Bioactive Thiazole-Containing Cyclic Peptide from Marine Origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-2001-14641

  日期：——

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (1a), isolated from marine source, was accomplished via thiazole synthesis using CMD methodology, DEPC-mediated peptide coupling, macrolactamization, and cyclodehydration. Comparison of the cyclization sites and coupling reagents in the macrolactamization step was also investigated.

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。