ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 39483-51-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 39483-51-7；119645-03-3；126461-54-9；128850-50-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅S
• 分子量: 494.652
• InChiKey: AZQPSLVUJGSMNT-MJXUZWQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3,6-succinate
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Garegg, Per J.; Kvarnstroem, Ingemar; Niklasson, Annika, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 7, p. 933 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic glycan-selective remodeling of a therapeutic lysosomal enzyme with high-affinity M6P-glycan ligands. Enzyme substrate specificity is the name of the game
  作者：Xiao Zhang、Huiying Liu、Naresh Meena、Chao Li、Guanghui Zong、Nina Raben、Rosa Puertollano、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1039/d1sc03188k

  日期：——

  therapeutic lysosomal enzymes is a challenging task. We report here the chemical synthesis of truncated M6P-glycan oxazolines and their use for enzymatic glycan remodeling of recombinant human acid α-glucosidase (rhGAA), an enzyme used for treatment of Pompe disease which is a disorder caused by a deficiency of the glycogen-degrading lysosomal enzyme. Structure–activity relationship studies identified

  用 6-磷酸甘露糖 (M6P) 聚糖配体对治疗性溶酶体酶进行功能化是增强阳离子非依赖性 M6P 受体 (CI-MPR) 介导的细胞摄取的主要策略，从而提高酶的整体治疗功效。然而，最小的高亲和力 M6P 含N-聚糖配体仍有待鉴定，它们与治疗性溶酶体酶的有效和位点选择性缀合是一项具有挑战性的任务。我们在此报告截短的 M6P-聚糖恶唑啉的化学合成及其在重组人酸性 α-葡萄糖苷酶 (rhGAA) 的酶促聚糖重塑中的应用，该酶用于治疗庞贝病，这是一种由糖原缺乏引起的疾病-降解溶酶体酶。构效关系研究确定 M6P 四糖恶唑啉是酶促转糖基化的最小底物，可产生 CI-MPR 的高亲和力 M6P 聚糖配体。利用内切糖苷酶 Endo-A 和 Endo-F3 的底物特异性，我们发现 Endo-A 和 Endo-F3 可以有效地去糖基化各自的高甘露糖和复合型rhGAA 中的N-聚糖和位点选择性地将合成的 M6P N-聚糖转移到去糖基化的
• Studies on the substrate specificity of a GDP-mannose pyrophosphorylase from <i>Salmonella enterica</i>
  作者：Lu Zou、Ruixiang Blake Zheng、Todd L Lowary

  DOI：10.3762/bjoc.8.136

  日期：——

  A series of methoxy and deoxy derivatives of mannopyranose-1-phosphate (Manp-1P) were chemically synthesized, and their ability to be converted into the corresponding guanosine diphosphate mannopyranose (GDP-Manp) analogues by a pyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica was studied. Evaluation of methoxy analogues demonstrated that GDP-ManPP is intolerant of bulky substituents at the C-2, C-3, and C-4 positions, in turn suggesting that these positions are buried inside the enzyme active site. Additionally, both the 6-methoxy and 6-deoxy Manp-1P derivatives are good or moderate substrates for GDP-ManPP, thus indicating that the C-6 hydroxy group of the Manp-1P substrate is not required for binding to the enzyme. When taken into consideration with other previously published work, it appears that this enzyme has potential utility for the chemoenzymatic synthesis of GDP-Manp analogues, which are useful probes for studying enzymes that employ this sugar nucleotide as a substrate.

  一系列甲氧基和去氧衍生物的甘霖糖吡喷酸酯（Manp-1P）经化学合成，研究了它们通过一种来自沙门氏菌（Salmonella enterica）的焦磷酸化酶（GDP-ManPP）能否转化为相应的鸟苷二磷酸甘霖糖（GDP-Manp）类似物的能力。对甲氧基类似物的评价表明，GDP-ManPP对C-2、C-3和C-4位置的庞大取代基不耐受，进而暗示这些位置被埋藏在酶活性位点内部。此外，6-甲氧基和6-去氧 Manp-1P 衍生物均是GDP-ManPP的良好或中等底物，因此表明 Manp-1P 底物的C-6 羟基不是与酶结合所必需的。综合考虑先前发表的其他研究成果，这种酶似乎具有潜在的用途，可用于化酶合成 GDP-Manp 类似物，这些类似物是用于研究以这种糖核苷酸为底物的酶的有用探针。
• A Glycosylation Protocol Based on Activation of Glycosyl 2-Pyridyl Sulfones with Samarium Triflate
  作者：Grace X. Chang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol005579k

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] Reaction of glycosyl 2-pridyl sulfones (e.g.,2) with alcohols and samarium(III) triflate affords glycosides in moderate to excellent yields. Benzylated sulfones can be activated in preference to their benzoylated counterparts, and the methodology has been used to prepare di- and trisaccharides containing both furanose and pyranose residues. Thioglycosides do not react under these

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。
• Novel ester linked glycosyl amino acids: convenient building blocks for the synthesis of glycopeptide libraries
  作者：Richard J. Tennant-Eyles、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00013-0

  日期：1999.1

  The completely orthogonally protected aspartic acid derivative FmocAsp(OBn)OtBu is readily synthesized on a large scale. Deprotection of the β-carboxylic acid allows coupling to various sugar derivatives via free hydroxyl groups to produce novel glycosyl amino acids. Subsequent deprotection of either the α-acid or nitrogen is achieved cleanly to allow elaboration into an oligopeptide, whilst selective

  完全正交保护的天冬氨酸衍生物FmocAsp（OBn）O t Bu易于大规模合成。β-羧酸的去保护基团允许通过游离羟基与各种糖衍生物偶联以产生新的糖基氨基酸。干净地实现随后的α-酸或氮的脱保护，以使其能够精加工成寡肽，同时也易于实现对PMB保护的糖羟基的选择性脱保护。这样的新颖的糖基氨基酸构件可以用于新颖的糖肽文库的组合合成。
• Synthesis of inositol phosphoglycans containing thiol-terminated spacers for efficient coupling to maleimide functionalized solid phases or proteins
  作者：Jan Lindberg、Peter Strålfors、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00359-9

  日期：2002.5

  The synthesis of inositol phosphoglycans (IPGs), analogous to second messengers of insulin, to provide a small targeted library of compounds is described. These derivatives contain the glucosamine(α1–6)myo-inositol 1,2-cyclic phosphate motif. A thiol-terminated spacer was introduced, for their immobilization, by a radical elongation of an allyl ether with benzyl mercaptane.

  描述了类似于胰岛素的第二信使的肌醇磷酸聚糖（IPG）的合成，以提供小的目标化合物库。这些衍生物含有葡糖胺（α1-6）肌醇肌醇-1,2-环磷酸基序。通过烯丙基醚与苄基硫醇的自由基伸长，引入了巯基封端的间隔基，以使其固定。