ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 262605-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 262605-30-1
• 化学式: C₃₃H₃₈O₈S
• 分子量: 594.726
• InChiKey: SVDCVWBADSTZTI-OSLHAYNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3,6-succinate
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4

文献信息

• ——
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2676::aid-hlca2676>3.0.co;2-k

  日期：2000.10.4

  A series of prearranged glycosides 4, 9, 14, 16, 22, 28, 33, 41, and 46, having a benzyl-protected 1-thiomannosyl donor linked through its position 6 via malonate and succinate tethers to various positions of glucosamine, galactose, mannose, and rhamnose accepters, were prepared and cyclized to the corresponding disaccharides. The configuration at the anomeric center of the products strongly depended on the position of the tt ther in the acceptor part and could be predicted from the calculated thermodynamic stability of the products. No strong dependence of the diastereoselectivity of the intramolecular glycosylations on the activation conditions and the solvent was observed.
• Synthesis of 4- O - d -Mannopyranosyl-α- d -glucopyranosides by Intramolecular Glycosylation of 6- O -Tethered Mannosyl Donors
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01053-4

  日期：2000.1

  A series of mannosyl donors linked via position 6 by a carbonate, oxalate, malonate, succinate, and phthalate tether, respectively, to position 3 of a glucoside and glucosamine acceptor afforded during intramolecular glycosylation, anomeric mixture of the corresponding disaccharides. The dependence of the diastereoselectivity on the glycosylation procedure, the solvent, and the blocking groups in comparison

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。