ethyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 543698-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-SEt；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 543698-61-9
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₀S
• 分子量: 927.168
• InChiKey: NCAAHPYHRKVRPG-BTUHSZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 ethyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.8 g的产率得到ethyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t

文献信息

• Synthesis of the <i>Trypanosoma </i><i>c</i><i>ruzi</i> LPPG Heptasaccharyl <i>m</i><i>yo</i>-Inositol
  作者：Markus Hederos、Peter Konradsson

  DOI：10.1021/ja057339b

  日期：2006.3.1

  lipopeptidophosphoglycan was accomplished using a convergent assembly of three building blocks. The target compound is the first complete 2-aminoethyl phosphonic acid substituted glycan related to the glycosylphosphatidylinositol anchor family to be synthesized. The order of assembly enables synthesis of phosphoinositol oligosaccharides related to other glycosylinositolphospholipids in Tr. cruzi, the

  在克氏锥虫脂肽磷酸聚糖中发现的七糖基肌醇的合成是使用三个构建块的会聚组装完成的。目标化合物是第一个要合成的与糖基磷脂酰肌醇锚定家族相关的完整 2-氨基乙基膦酸取代聚糖。组装顺序能够合成与 Tr 中其他糖基肌醇磷脂相关的磷酸肌醇寡糖。cruzi，一种引起南美洲流行的南美锥虫病的原生动物寄生虫。
• First Total Synthesis of a GPI-Anchored Peptide
  作者：Jie Xue、Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034213t

  日期：2003.5.1

  A GPI-anchored dipeptide of sperm CD52 antigen was prepared through a convergent synthesis. First, the dipeptide with its C-terminus free and the GPI with its nonreducing end phosphoethanolamine bearing a free amino group were synthesized separately. Then, the two building blocks were coupled with use of EDC/HOBt as the condensation reagent. Finally, the GPI-anchored peptide was deprotected to give

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。