6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran | 239-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran
• 英文别名: 6H-benzofuro[3,2-c][1benzopyran]；6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene；6H-benzofuro[3,2-c]chromene；6H-Benzofuro<3.2-c><1>benzopyran；Chromeno(3',4'-3,2)cumaron；6H-Benzofuro[3.2-c][1]benzopyran
• CAS: 239-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: HBSYIQOWAHJZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  76.0-76.9 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 一氧化碳 、 氢氟酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzofurans
  作者：Raju Ghosh、Elin Stridfeldt、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201403523

  日期：2014.6.20

  AbstractEthyl acetohydroxamate was efficiently arylated with diaryliodonium salts at room temperature under transition‐metal‐free conditions. The obtained O‐arylated products were reacted in situ with ketones under acidic conditions to yield substituted benzo[b]furans through oxime formation, [3,3]‐rearrangement, and cyclization in a fast and operationally simple one‐pot fashion without using excess reagents. Alternatively, the O‐arylated products could be isolated or transformed in situ to aryloxyamines or O‐arylaldoximes. The methodology was applied to the synthesis of Stemofuran A and the formal syntheses of Coumestan, Eupomatenoid 6, and (+)‐machaeriol B.
• 6-Endo Heck Cyclization of 3-(2-Iodophenoxy)methylbenzofurans: A Useful Approach to Pterocarpenes
  作者：Katherine J. Fowler、Jillian L. Ellis、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397911.2012.661910

  日期：2013.6.18

  Mitsunobu coupling of 3-hydroxymethylbenzofurans with o-iodophenols affords 3-(2-iodophenoxy)methylbenzofurans which under go a useful 6-endo Heck cyclization under Jeffery conditions to afford pterocarpene-type heterocycles. The unsubstituted parent pterocarpene thus prepared was readily converted to coumestan via subsequent PCC oxidation.
• US5399558A
  申请人：——

  公开号：US5399558A

  公开（公告）日：1995-03-21
• One-Pot Preparation of 2-Arylbenzofurans from Oximes with Diaryliodonium Triflate
  作者：Hideo Togo、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.3987/com-14-13071

  日期：——

  A variety of 2-arylbenzofurans were obtained in good yields by the O-arylation of oximes with diaryliodonium triflates, followed by the treatment with HCl in dioxane under warming conditions through the [3,3]-sigmatropic reaction. The present reaction is one-pot transition metal-free method for the preparation of various 2-arylbenzofurans from oximes, which are easily available from the reaction of alkyl aryl ketones with hydroxylamine