(2S,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride | 501690-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride
• 英文别名: jaspine B；(2S,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyloxolan-3-ol;hydrochloride
• CAS: 501690-68-2
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂*ClH
• 分子量: 335.958
• InChiKey: PYQBOGYYQFDXMK-UVJOBNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以17.4 mg的产率得到jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Pachastrissamine（Jaspine B）及其非对映体的不对称合成经由η 3 π-烯丙基中间体

  摘要：

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00643b
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 (2S,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pachastrissamine（Jaspine B）及其非对映体的不对称合成经由η 3 π-烯丙基中间体

  摘要：

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00643b

文献信息

• Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition
  作者：Elin Abraham、E. Anne Brock、José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Matthew Georgiou、Rebecca L. Nicholson、James H. Perkins、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Philip M. Scott、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b801671b

  日期：——

  The highly diastereoselective anti-aminohydroxylation of (E)-gamma-tri-iso-propylsilyloxy-alpha,beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine (20% yield over 7 steps)

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。
• Total Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of the Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Jaspine B (Pachastrissamine)
  作者：Apurba Datta、Srinath Pashikanti、Rehnman Ukani、Sunil David

  DOI：10.1055/s-0036-1588118

  日期：——

  advanced chiral building block, a short synthetic route to the cytotoxic marine natural product jaspine B has been developed. Targeting structure–activity relationship investigations, the synthetic route has also been utilized for the synthesis and cytotoxicity evaluation of strategically modified jaspine B analogues. In addition, a previously reported synthesis of the title natural product from our research

  专用于Hiriyakkanavar Junjappa教授在他的80之际个生日 抽象的 通过利用升丝氨酸衍生的二环内酯作为先进的手性结构单元，所述细胞毒性海洋天然产物jaspine乙短的合成路线已被开发。针对结构-活性关系的研究，合成途径也已用于策略修饰的茉莉B类似物的合成和细胞毒性评估。此外，我们对先前报道的标题天然产物的合成进行了重新研究，以阐明其立体化学分配。 通过利用升丝氨酸衍生的二环内酯作为先进的手性结构单元，所述细胞毒性海洋天然产物jaspine乙短的合成路线已被开发。针对结构-活性关系的研究，合成途径也已用于策略修饰的茉莉B类似物的合成和细胞毒性评估。此外，我们对先前报道的标题天然产物的合成进行了重新研究，以阐明其立体化学分配。
• Formulation, Characterization, and In Vitro/In Vivo Efficacy Studies of a Novel Liposomal Drug Delivery System of Amphiphilic Jaspine B for Treatment of Synovial Sarcoma
  作者：Sana Khajeh pour、Sameena Mateen、Srinath Pashikanti、Jared J. Barrott、Ali Aghazadeh-Habashi

  DOI：10.3390/md20080509

  日期：——

  electron microscopy. The jaspine B liposome was tested for its tumor inhibitory efficacy compared to plain jaspine B in in vitro and in vivo studies. The human SS cell line was tested for cell viability using varying jaspine B concentrations. In a mouse model of SS, tumor growth suppression was evaluated during four weeks of treatment (3 times/week). The results show that jaspine B was successfully formulated

  鞘磷脂是一种细胞膜鞘脂，在滑膜肉瘤 (SS) 中上调。Jaspine B 已被证明可抑制鞘磷脂合酶，该酶从神经酰胺（一种关键的信号转导剂）合成鞘磷脂；然而，jaspine B 的低生物利用度限制了其作为有希望的治疗选择的应用。为了解决这个缺点，我们使用微流体开发了一种具有更高抗癌功效的脂质体递送系统。通过透射电子显微镜测定纳米脂质体的大小。在体外和体内研究中测试了茉莉花 B 脂质体与普通茉莉花 B 相比的肿瘤抑制功效。使用不同的茉莉 B 浓度测试人类 SS 细胞系的细胞活力。在 SS 小鼠模型中，在治疗 4 周（3 次/周）期间评估肿瘤生长抑制。结果表明，jaspine B 成功地配制在脂质体中，尺寸范围为 127.5 ± 61.2 nm。MTT 测定和动物研究结果表明，jaspine B 脂质体剂量依赖性地降低 SS 细胞系中的细胞活力并有效抑制 SS 动物模型中的肿瘤细胞生长。新型脂质体药物递送系统解决了茉莉花
• Stereoselective total synthesis of pachastrissamine (jaspine B)
  作者：Mikko Passiniemi、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.014

  日期：2008.2

  A short total synthesis of the cytotoxic natural product pachastrissamine is described. The synthesis includes eight steps starting from Garner's aldehyde and proceeds in 20% overall yield. Pd(0)-mediated intramolecular cyclisation and Ru-mediated cross-metathesis are the key reactions in this sequence. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of pachastrissamine together with its 4-epi-congener via [3,3]-sigmatropic rearrangements and antiproliferative/cytotoxic evaluation
  作者：Miroslava Martinková、Eva Mezeiová、Milica Fabišíková、Jozef Gonda、Martina Pilátová、Ján Mojžiš

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.004

  日期：2015.1

  Synthesis of the HCl salts of two anhydrophytosphingosines, jaspine B (1) and its 4-epi-congener 5 from easily available dimethyl L-tartrate and/or L-arabinose, is described. The key transformations are the efficient incorporation of a chiral amino group via [3,3]-sigmatropic rearrangements, a Wittig olefination for the instalment of the carbon backbone and the acid-promoted building-up of a tetrahydrofuran framework. Evaluation for in vitro antiproliferative/cytotoxic activity with a panel of human tumour cell lines using a MTT assay revealed for some compounds of our strategy noteworthy activity. Compound 1 center dot HCl (IC50: 0. 41-2.35 mu M), its antipode ent-1 center dot HCl (IC50: 4.07-5.69 mu M) and also stereoisomer 4 center dot HCl (IC50: 4.28-6.10 mu M) exhibited significant potency compared with clinically available anticancer drugs such as cisplatin (IC(5)0: 11.4-14.7 mu M) and etoposide (IC50: 1.2-21.2 mu M) on MDA-MB-231, MCF-7 and Jurkat cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.