isoquercitrin | 482-35-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isoquercitrin
• 英文别名: (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(β-D-glucofuranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one)；quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside；quercetin-3-O-β-glucopyranoside；quercetin 3-O-β-D-glucoside；quercetin 3-O-β-glucoside；quercetin-3-O-β-glucoside；Isoquercitin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 482-35-9；482-36-0；64052-89-7；65549-68-0；90327-16-5；112457-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: OVSQVDMCBVZWGM-LQSBFMDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  872.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.750 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Isoquercetin（Quercetin 3-葡萄糖苷）是一种天然存在的多酚，具有抗氧化、抗增殖和抗炎特性。Isoquercetin通过Nrf2/ARE抗氧化剂信号传导途径减轻乙醇诱导的肝毒性、氧化应激和炎症反应。它还通过调节核因子-κB（NF-κB）转录调节系统来调控一氧化氮合酶2（iNOS）的表达。Isoquercetin具有高生物利用度和低毒性，是预防糖尿病妊娠出生缺陷的有希望候选药物。

靶点

Target	Value
Wnt/β-catenin	()

体外研究

• Isoquercetin（Quercetin 3-葡萄糖苷；5-20 μM，24小时）显著减少乙醇诱导的细胞毒性，并保护肝细胞免受乙醇刺激引起的肝脏损伤。
• Isoquercetin（10 μM，预处理1小时）在HepG2细胞中大幅下调乙醇诱导的一氧化氮合酶2（iNOS）蛋白表达。

细胞活力测定

• 细胞系：HepG2细胞
• 浓度：5 μM, 10 μM, 20 μM
• 培养时间：24小时
• 结果：显著增强细胞活力，作为阳性对照

Western Blot分析

• 细胞系：HepG2细胞
• 浓度：10 μM
• 培养时间：1小时
• 结果：减少乙醇诱导的一氧化氮合酶2（iNOS）蛋白表达

化学性质

黄色粉末，易溶于甲醇，几乎不溶于水，来源于罗布麻、桑叶。

用途

草药产品分析的标准品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铝 、 isoquercitrin 、 水 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铝（III）与异槲皮苷的配合物：光谱表征和量子化学计算

  摘要：

  在甲醇溶液中研究了铝（III）与异槲皮苷（Iso）的配合物的组成和构象。该分子在竞争中具有两个潜在的螯合位点。紫外可见光谱提供了中性溶液中三种不同物质的证据：Al（Iso）2+ Al（Iso）2  +和Al 2（Iso）3+。仅当介质中存在大量的Al（III）时，才形成最后一个。参与络合的第一个位点是5-羟基-4-酮基。FT-拉曼光谱已经证实了这一机理。该配合物的稳定性常数已使用spectfit程序确定。在酸性条件下，仅获得第一配合物。在碱性介质中，Al（Iso）+和Al（ISO）2  -形成配合物，邻苯二酚基团是然后参与这些物种是提出一种用于自由异槲皮苷及其在中性介质中的复合物的分子构象中的螯合位点，这两个半经验分子轨道和DFT计算已经执行。已经表明，肉桂酰基和苯甲酰美苏木形式的参与稳定了Al（Iso）2+的结构。结构模型已经通过理论和实验电子光谱之间的良好一致性得到了验证。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(02)01288-3
• 作为产物：
  描述：

  L-glucose acetate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 isoquercitrin
  参考文献：
  名称：

  新型非天然L-糖苷类黄酮衍生物的合成及其作为克氏锥虫外核苷三磷酸二磷酸水解酶1（TcNTPDase1）抑制剂的评价

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是一种被忽视的热带疾病，影响着全世界超过 600 万人。没有疫苗可以预防感染，治疗手段也非常有限且有毒。克氏锥虫独特的 E-NTPDase (TcNTPDase1) 在粘附和感染中发挥重要作用，并且是一种毒力因子。槲皮素是一种黄酮类化合物，具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤活性。其作为 NTPDases 部分抑制剂的潜力也已得到证实。在这项工作中，我们合成了槲皮素的非天然L-糖苷衍生物，并评估了它们作为重组 TcNTPDase1 (rTcNTPDase1) 的抑制剂。这些化合物以及槲皮素和miquelianin（一种天然槲皮素衍生物）也进行了测试。化合物16显示出最显着的抑制效果(94%)。槲皮素、miquelianin 和化合物14显示出接近 50% 的抑制率。我们彻底研究了16的抑制作用。我们的数据表明存在竞争性抑制，Ki 为 8.39 μM (± 0.90)。为了更好地了解化合物16和

  DOI：

  10.1007/s11302-023-09974-7

文献信息

• USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY
  申请人：Stewart Colin

  公开号：US20100267653A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
• [EN] USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVABIOTICS LTD

  公开号：WO2007141513A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
  [FR] La présente invention concerne des composés de coumarine, en particulier des composés de coumarine glycosidique, utiles dans le traitement d'infections fongiques par des dermatophytes.
• [EN] PLANT EXTRACT COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE D'EXTRAITS DE PLANTES
  申请人：GREENOLOGY PRODUCTS LLC

  公开号：WO2020227422A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Plant infusions or extracts and compositions including the same are disclosed. The plant infusions or extracts and compositions including the plant infusions or extracts include ingredients that may comply with the United States Department of Agriculture's (USDA's) National Organic Program (NOP) for products labeled as "organic" or "made with organic" and can be used as mitigating compositions and/or a preservative.
• Complexes of aluminium(III) with isoquercitrin: spectroscopic characterization and quantum chemical calculations
  作者：Jean Paul Cornard、Jean Claude Merlin

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01288-3

  日期：2002.12

  conformation of complexes of aluminium(III) with isoquercitrin (Iso) have been studied in methanol solution. This molecule presents two potential chelating sites in competition. UV–Vis spectroscopy provides evidence of three different species in neutral solution: Al(Iso)2+ Al(Iso)2 + and Al2(Iso)3+. This last one is formed only if a great quantity of Al(III) is presented in the medium. The first site involved

  在甲醇溶液中研究了铝（III）与异槲皮苷（Iso）的配合物的组成和构象。该分子在竞争中具有两个潜在的螯合位点。紫外可见光谱提供了中性溶液中三种不同物质的证据：Al（Iso）2+ Al（Iso）2  +和Al 2（Iso）3+。仅当介质中存在大量的Al（III）时，才形成最后一个。参与络合的第一个位点是5-羟基-4-酮基。FT-拉曼光谱已经证实了这一机理。该配合物的稳定性常数已使用spectfit程序确定。在酸性条件下，仅获得第一配合物。在碱性介质中，Al（Iso）+和Al（ISO）2  -形成配合物，邻苯二酚基团是然后参与这些物种是提出一种用于自由异槲皮苷及其在中性介质中的复合物的分子构象中的螯合位点，这两个半经验分子轨道和DFT计算已经执行。已经表明，肉桂酰基和苯甲酰美苏木形式的参与稳定了Al（Iso）2+的结构。结构模型已经通过理论和实验电子光谱之间的良好一致性得到了验证。
• Synthesis of new non-natural l-glycosidic flavonoid derivatives and their evaluation as inhibitors of Trypanosoma cruzi ecto-nucleoside triphosphate diphosphohydrolase 1 (TcNTPDase1)
  作者：Isadora Cunha Ribeiro、João Victor Badaró de Moraes、Christiane Mariotini-Moura、Marcelo Depolo Polêto、Nancy da Rocha Torres Pavione、Raissa Barbosa de Castro、Izabel Luzia Miranda、Suélen Karine Sartori、Kryssia Lohayne Santos Alves、Gustavo Costa Bressan、Raphael de Souza Vasconcellos、José Roberto Meyer-Fernandes、Gaspar Diaz-Muñoz、Juliana Lopes Rangel Fietto

  DOI：10.1007/s11302-023-09974-7

  日期：——

  antiviral, and antitumor activities. Its potential as a partial inhibitor of NTPDases has also been demonstrated. In this work, we synthesized the non-natural l-glycoside derivatives of quercetin and evaluated them as inhibitors of recombinant TcNTPDase1 (rTcNTPDase1). These compounds, and quercetin and miquelianin, a natural quercetin derivative, were also tested. Compound 16 showed the most significant

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是一种被忽视的热带疾病，影响着全世界超过 600 万人。没有疫苗可以预防感染，治疗手段也非常有限且有毒。克氏锥虫独特的 E-NTPDase (TcNTPDase1) 在粘附和感染中发挥重要作用，并且是一种毒力因子。槲皮素是一种黄酮类化合物，具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤活性。其作为 NTPDases 部分抑制剂的潜力也已得到证实。在这项工作中，我们合成了槲皮素的非天然L-糖苷衍生物，并评估了它们作为重组 TcNTPDase1 (rTcNTPDase1) 的抑制剂。这些化合物以及槲皮素和miquelianin（一种天然槲皮素衍生物）也进行了测试。化合物16显示出最显着的抑制效果(94%)。槲皮素、miquelianin 和化合物14显示出接近 50% 的抑制率。我们彻底研究了16的抑制作用。我们的数据表明存在竞争性抑制，Ki 为 8.39 μM (± 0.90)。为了更好地了解化合物16和