L-glucose acetate | 188783-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-glucose acetate
• 英文别名: Penta-O-acetyl-L-glucopyranose；L-(-)-glucose pentaacetate；1,2,3,4,6-O-pentaacetyl-L-glucose；α/β-L-glucopyranosyl-1,2,3,4,5-pentaacetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-acetyl-L-glucopyranoside；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-glucopyranoside；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-glucopyranose；L-glucose pentamethyl ester；[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188783-40-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-KRMXURRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glucose acetate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 isoquercitrin
  参考文献：
  名称：

  新型非天然L-糖苷类黄酮衍生物的合成及其作为克氏锥虫外核苷三磷酸二磷酸水解酶1（TcNTPDase1）抑制剂的评价

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是一种被忽视的热带疾病，影响着全世界超过 600 万人。没有疫苗可以预防感染，治疗手段也非常有限且有毒。克氏锥虫独特的 E-NTPDase (TcNTPDase1) 在粘附和感染中发挥重要作用，并且是一种毒力因子。槲皮素是一种黄酮类化合物，具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤活性。其作为 NTPDases 部分抑制剂的潜力也已得到证实。在这项工作中，我们合成了槲皮素的非天然L-糖苷衍生物，并评估了它们作为重组 TcNTPDase1 (rTcNTPDase1) 的抑制剂。这些化合物以及槲皮素和miquelianin（一种天然槲皮素衍生物）也进行了测试。化合物16显示出最显着的抑制效果(94%)。槲皮素、miquelianin 和化合物14显示出接近 50% 的抑制率。我们彻底研究了16的抑制作用。我们的数据表明存在竞争性抑制，Ki 为 8.39 μM (± 0.90)。为了更好地了解化合物16和

  DOI：

  10.1007/s11302-023-09974-7
• 作为产物：
  描述：

  阿罗糖 生成 L-glucose acetate
  参考文献：
  名称：

  KO, SOO Y.;LEE, ALBERT W. M.;MASAMUNE, SATORU;REED, LAWRENCE A. (III);SHA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 245-264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• Synthesis of C 3 -Neoglycosides of digoxigenin and their anticancer activities
  作者：Xiao-san Li、Yi-chang Ren、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、You-wei Zhang、Xue-Long Sun、Xin-sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.086

  日期：2018.2

  Cardiac glycosides exhibit significant anticancer effects and the glycosyl substitution at C3 position of digoxigenin is pivotal for their biological activity. In order to study the structure-activity relationship (SAR) of cardiac glycosides toward cancers and explore more potent anticancer agents, a series of C3-O-neoglycosides and C3-MeON-neoglycosides of digoxigenin were synthesized by the Koenigs-Knorr

  心脏苷显示出显着的抗癌作用，洋地黄毒苷C 3位的糖基取代对其生物活性至关重要。为了研究强心苷的朝向癌症结构-活性关系（SAR）和探索更有效的抗癌剂，一系列的C 3 - ö -neoglycosides和C 3 -MeO Ñ -neoglycosides洋地黄毒苷的由合成的Koenigs-克诺尔和新糖基化方法。此外，地高辛通过高碘酸钠（NaIO 4）氧化和6-氨基己酸水解，从地高辛制备了洋地黄毒苷双指氧苷和单指氧苷。SAR分析表明C 3 - O洋地黄毒苷的β-新糖苷比C 3 -MeO N-新糖苷显示出更强的细胞毒性和对肿瘤细胞Nur77表达的诱导。另外，3 β - ö -glycosides显示比3更强的抗癌作用α - Ö -glycosides。其中，3 β - ø - （β -升-fucopyranosyl）-digoxigenin（3I）显示出对Nur77表达和转从细胞核至细胞质的诱导最高活性，导致癌细胞凋亡。
• Optically Active Cyclophane Receptors for Mono- and Disaccharides: The Role of Bidentate Ionic Hydrogen Bonding in Carbohydrate Recognition
  作者：Anne Sophie Droz、Ulf Neidlein、Sally Anderson、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g

  日期：2001.8.15

  feature very different molecular shapes (Fig. 10). In 1H-NMR binding titrations with mono- and disaccharides (Fig. 13), concentration ranges were chosen to favor 1 : 1 host−guest binding. This stoichiometry was experimentally established by the curve-fitting analysis of the titration data and by Job plots. The titration data demonstrate conclusively that the strength of carbohydrate recognition is enhanced

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol
• Synthesis of l-glucose and l-galactose derivatives from d-sugars
  作者：Tian-Yu Xia、Yang-Bing Li、Zhao-Jun Yin、Xiang-Bao Meng、Shu-Chun Li、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.007

  日期：2014.9

  Abstract An efficient route to prepare l -glucose and l -galactose is described. The l -sugars are achieved by using the strategy of switching the functional groups at C1 and C5 of d -glucose and d -mannose. The oxidation and reduction of the silyl enol ether at C1 and the lead(IV) tetraacetate mediated oxidative decarboxylation at C5 are the key steps. l -Glucose and l -galactose are prepared in a

  摘要描述了一种制备1-葡萄糖和1-半乳糖的有效途径。通过使用切换d-葡萄糖和d-甘露糖的C 1和C 5的官能团的策略来获得1-糖。关键步骤是在C1处进行甲硅烷基烯醇醚的氧化和还原反应，以及在C5处四乙酸铅（IV）介导的氧化脱羧反应。1-葡萄糖和1-半乳糖以方便和廉价的方式制备。
• Convenient chemoenzymatic synthesis of β-purine-diphosphate sugars (GDP-fucose-analogues)
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00258-1

  日期：1997.2

  A series of peracetylated beta-sugar-1-phosphates with L-fuco configuration are efficiently prepared chemically and coupled in high yields to purine monophosphate bases via imidazolide activation. The resulting purine diphosphate sugars are deacetylated completely by a mild treatment with commercial acetylesterase (EC 3.1.1.6) to give donor-substrates for fucosyl-transferases.

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。