2-噻吩甲酰乙酸乙酯 | 13669-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-噻吩甲酰乙酸乙酯
• 中文别名: 3-氧-3-(2-噻吩)丙酸乙酯；3-氧-3-(2-噻吩)-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-thenoylacetate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanoate；ethyl 3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 13669-10-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00542649
• 分子量: 198.243
• InChiKey: VKSDKUXHVLZDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  130°C/0.3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料杂类似物的合成，结构，吸收和荧光

  摘要：

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到2-噻吩甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE ET LEURS UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  该发明涉及新的治疗上有用的吡啶并嗪-3(2H)-酮衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物是磷酸二酯酶4（PDE4）的有效和选择性抑制剂，因此在治疗、预防和抑制相关病理条件、疾病和障碍方面具有用途，特别是哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、局部性皮炎、牛皮癣或肠易激综合征。

  公开号：

  WO2005123693A1

文献信息

• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• Aqueous CO₂ fixation: construction of pyridine skeletons in cooperation with ammonium cations
  作者：Shiqun Xiang、Weibin Fan、Wei Zhang、Yinghua Li、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1gc02303a

  日期：——

  synthesis of fused pyridines by [2 + 2 + 1 + 1] the cycloaddition of ketones with an ammonium cation under a CO2 atmosphere. The reactions employed ammonium cation as a nitrogen source and CO2 gas as a carbon source in an aqueous solution. Monoethanolamine (MEA) was used as an additive to increase the solubility of CO2 in an aqueous solution. The scope and versatility of the method are demonstrated with 38

  通过 [2 + 2 + 1 + 1] 酮与铵阳离子在 CO 2气氛下的环加成，探索了一种简单且绿色的合成稠合吡啶的方法。该反应在水溶液中使用铵阳离子作为氮源和CO 2气体作为碳源。单乙醇胺（MEA）用作添加剂以增加CO 2在水溶液中的溶解度。该方法的范围和多功能性通过 38 个示例进行了演示。发现产品具有光敏性，并显示出作为有机光电材料的潜在应用。在实验研究的基础上提出了一种selectfluor促进的反应机理。我们的工作非常出色，因为它是一个不含金属的系统，使用 CO 2 作为碳源和 MEA 作为水性合成中的添加剂。
• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。