2-甲基-3-氧代-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯 | 166180-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 166180-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD06637563
• 分子量: 212.269
• InChiKey: AXWZJOZJORQOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 溶剂黄146 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-methyl-2-(thiophen-2-yl)-3H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺合成3H-和1H-吲哚的铜介导氧化偶联途径

  摘要：

  一种简便的铜（II）介导的 C-H 键氧化和 C-C 键形成程序已应用于吲哚衍生物的合成。3,3-二取代烯胺的分子内氧化偶联使用非昂贵且空气稳定的铜盐Cu(2-乙基己酸)2进行，以良好至极好的产率提供相应的C-3季假吲哚产物。1H-吲哚可以用类似的方式制备，但在这种情况下，已发现 Cu(OAc)2·H2O 是优选的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500112
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-甲基-3-氧代-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  US2710867

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfonium Salts Enable the Direct Sulfenylation of Activated C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Bonds
  作者：Liang Zhang、Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Yunliang Lin、Shuhua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202001569

  日期：2021.3.5

  The direct alkylsulfenylation of various activated C−H bonds has been reported. The reaction utilizes sulfonium salts as sulfenylation reagents which are readily prepared, operationally simple, and performe under mild reaction conditions.

  各种活化的CH键的直接烷基亚磺酰化已有报道。该反应利用sulf盐作为亚磺酰基化试剂，其易于制备，操作简单并且在温和的反应条件下进行。
• Complementing Pyridine‐2,6‐bis(oxazoline) with Cyclometalated N‐Heterocyclic Carbene for Asymmetric Ruthenium Catalysis
  作者：Long Li、Feng Han、Xin Nie、Yubiao Hong、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202004243

  日期：2020.7.20

  6‐bis(oxazoline) (pybox) ligands for asymmetric transition metal catalysis is introduced by adding a bidentate ligand to modulate the electronic properties and asymmetric induction. Specifically, a ruthenium(II) pybox fragment is combined with a cyclometalated N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand to generate catalysts for enantioselective transition metal nitrenoid chemistry, including ring contraction

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。
• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。
• 5-Arylisoxazol-4-yl-substituted 2-amino carboxylic acid compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0994107A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  2-Aminocarboxylic acid compounds substituted with 5-arylisoxazol-4-yl or 5-arylisothiazol-4-yl and having general formula (I), wherein A is a bond or a spacer group; B is a group -CH(NR'R'')-COOH wherein R' and R'' are independently hydrogen or C1-6 alkyl, or B is a group of formula (II), wherein R2, R3 and R4 are substituents; or R3 and R4 or R4 and R2 are connected in order to form a ring; E is O, S, COO, (CH2)n-COO, O-(CH2)n-COO or S-(CH2)n-COO wherein n is 1-6, 5-tetrazolyl, 5-tetrazolyl-C1-6 alkyl, 3-hydroxyisoxazolyl or 3-hydroxyisoxazolyl-C1-6 alkyl; D is O or S; and R1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; are excitatory amino acid receptor ligands useful in the treatment of cerebral ischaemia, Huntington's disease, epileptic disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, depression and anxiety.

  用5-芳基异噁唑-4-基或5-芳基异噻唑-4-基取代的2-氨基羧酸化合物，具有通用式（I），其中A是键或间隔基；B是基-CH(NR'R'')-COOH，其中R'和R''独立地是氢或C1-6烷基，或者B是式（II）中的基，其中R2、R3和R4是取代基；或R3和R4或R4和R2相连以形成环；E是O、S、COO、(CH2)n-COO、O-(CH2)n-COO或S-(CH2)n-COO，其中n为1-6，5-四唑基，5-四唑基-C1-6烷基，3-羟基异噁唑基或3-羟基异噁唑基-C1-6烷基；D是O或S；R1是可选择取代的芳基或杂环基；在治疗脑缺血、亨廷顿病、癫痫障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、抑郁症和焦虑症中有用的兴奋性氨基酸受体配体。
• Hydroxymethylation of active methenyl compounds: DMSO as methylene source and H2O as oxygen source
  作者：Liang Zhang、Shuhua Liu、Yunliang Lin、Yuliang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153663

  日期：2022.3

  and efficient method for hydroxymethylation of active methenyl compounds has been described. In this transformation, the widely available solvents DMSO and H2O served as methylene and oxygen sources, respectively. Under promotion of activator and base, the reaction could be used for the construction of a series of α-hydroxymethylated carbonyl compounds with all-carbon quaternary carbon center in good

  已经描述了一种温和有效的活性亚甲基化合物羟甲基化方法。在这种转化中，广泛使用的溶剂 DMSO 和 H 2 O 分别作为亚甲基和氧源。在活化剂和碱的促进下，该反应可用于构建一系列全碳季碳中心的α-羟甲基化羰基化合物，收率良好。