ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)prop-2-enoate；ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: MGTHMPQDGUWHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 mg的产率得到diethyl (E)-2-methylidene-4-(thiophen-2-yl((thiophene-2-carbonyl)oxy)methylidene)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 酮的酰基转移驱动的 Rauhut-Currier 二聚化

  摘要：

  在 DABCO 存在的情况下，观察到源自 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 1,1-二取代活化烯烃的偶然 Rauhut-Currier 二聚反应。该反应由酰基的迁移驱动，并在大多数情况下产生多官能化的烯醇酯，产率大于 90%，无需柱层析纯化。酰基转移被认为是通过典型的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的过渡态进行的，并得到涉及计算计算的简短机理研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02244
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 酮的酰基转移驱动的 Rauhut-Currier 二聚化

  摘要：

  在 DABCO 存在的情况下，观察到源自 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 1,1-二取代活化烯烃的偶然 Rauhut-Currier 二聚反应。该反应由酰基的迁移驱动，并在大多数情况下产生多官能化的烯醇酯，产率大于 90%，无需柱层析纯化。酰基转移被认为是通过典型的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的过渡态进行的，并得到涉及计算计算的简短机理研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02244

文献信息

• One‐Pot Tandem Michael Addition/Enantioselective Conia‐Ene Cyclization Mediated by Chiral Iron(III)/Silver(I) Cooperative Catalysis
  作者：Takahiro Horibe、Masato Sakakibara、Rin Hiramatsu、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007180

  日期：2020.9.14

  The first one‐pot tandem Michael addition/enantioselective Conia‐ene cyclization of N‐protected prop‐2‐yn‐1‐amines with 2‐methylene‐3‐oxoalkanoates promoted by chiral iron(III)/silver(I) cooperative catalysts has been developed. Alkyl 4‐methylenepyrrolidine‐3‐acyl‐3‐carboxylates, which can be transformed into β‐proline derivatives, are obtained in high yield with high enantioselectivity.

  由手性铁（III）/银（I）协同催化剂促进的N保护的prop-2-yn-1胺与2-亚甲基3-氧代链烷酸酯的第一个单锅串联Michael加成/对映选择性的对苯二烯环化反应已开发。可以转化为β-脯氨酸衍生物的4-亚甲基吡咯烷-3-烷基-3-羧酸烷基酯，以高收率和高对映选择性获得。
• Diethyl phosphite mediated reductive [1 + 4] annulation of α-ketoesters with α, β-unsaturated ketones and synthesis of polysubstituted 2,3-dihydrofurans
  作者：Feixue Xue、Xiangyu Chen、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132646

  日期：2022.1

  A diethyl phosphite mediated reductive [1 + 4] annulation of α-ketoesters with α, β-unsaturated ketones has been developed, which provides an effective and simple method to prepare polysubstituted 2,3-dihydrofurans bearing a quaternary carbon center in fair to excellent yields. In the reaction, the in situ generated [1,2]-phospha-Brook rearrangement adduct of phosphite and α-ketoester presumably serves

  开发了一种亚磷酸二乙酯介导的α-酮酯与α, β-不饱和酮的还原[1 + 4]环化反应，为制备具有季碳中心的多取代2,3-二氢呋喃提供了一种有效且简单的方法。产量。在该反应中，原位生成的亚磷酸酯和α-酮酯的[1,2]-phospha-Brook重排加合物可能作为C1合成子。因此，这项工作补充了 [1 + 4] 环化反应中磷试剂介导的 C1 合成子源。
• Diastereodivergent synthesis of cyclopropanes <i>via</i> on-water [2 + 1] annulations of diazo compounds with electron-deficient alkenes
  作者：Qing-Zhu Li、Xiang Zhang、Ke Xie、Qing-Song Dai、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Zhi-Qiang Jia、Xin Feng、Jun-Long Li

  DOI：10.1039/c9gc00278b

  日期：——

  cyclopropanation of diazo compounds and electron-deficient alkenes under metal- and catalyst-free conditions was developed. The use of water as the sole solvent dramatically increased the efficiency of the reaction. This on-water synthesis approach featured numerous advantages, including high yield, broad substrate scope and environmentally friendly conditions. Moreover, a simple substrate-engineering strategy was

  开发了无金属和无催化剂条件下的重氮化合物和缺电子烯烃的高效环丙烷化反应。使用水作为唯一的溶剂大大提高了反应效率。这种水上合成方法具有许多优点，包括高收率，广泛的底物范围和环境友好的条件。此外，在反应系统中使用了一种简单的底物工程策略，以实现具有显着立体选择性的功能化环丙烷衍生物的前所未有的非对映异构合成。
• POLYMERS FORMED FROM METHYLENE BETA-KETOESTER MONOMERS AND PRODUCTS FORMED THEREFROM
  申请人：Sirrus, Inc.

  公开号：EP3293216A1

  公开（公告）日：2018-03-14

  The present invention provides methylene beta-ketoester monomers, methods for producing the same, and compositions and products formed therefrom. In the method for producing the methylene beta-ketoesters of the invention, a beta-ketoester is reacted with a source of formaldehyde in a modified Knoevenagel reaction optionally in the presence of an acidic or basic catalyst, and optionally in the presence of an acidic or non-acidic solvent, to form reaction complex. The reaction complex may be an oligomeric complex. The reaction complex is subjected to further processing, which may be vaporization by contact with an energy transfer means in order to isolate the beta-ketoester monomer. The present invention further compositions and products formed from methylene beta-ketoester monomers of the invention, including monomer-based products (e.g., inks, adhesives, coatings, sealants or reactive molding) and polymer-based products (e.g., fibers, films, sheets, medical polymers, composite polymers and surfactants).

  本发明提供亚甲基β-酮酯单体、生产亚甲基β-酮酯的方法以及由此形成的组合物和产品。在生产本发明亚甲基 β-酮酯的方法中，可选择在酸性或碱性催化剂存在下，也可选择在酸性或非酸性溶剂存在下，使 β-酮酯与甲醛源在改良的克诺文纳格尔反应中反应，形成反应络合物。反应复合物可以是低聚复合物。反应复合物需进一步处理，可通过与能量传递装置接触进行蒸发，以分离出 β-酮酯单体。本发明进一步提供了由本发明亚甲基 β-酮酯单体形成的组合物和产品，包括以单体为基础的产品（如油墨、粘合剂、涂料、 密封剂或反应成型）和以聚合物为基础的产品（如纤维、薄膜、片材、医用聚合物、复合聚 合物和表面活性剂）。
• METHODS FOR MAKING METHYLENE BETA-KETOESTER MONOMERS
  申请人：Sirrus, Inc.

  公开号：EP2768872B1

  公开（公告）日：2017-11-22