methyl (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate | 40772-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 40772-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: IVKXDHGCABLGAM-IDXDHNASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate 在 四溴化碳 、 lithium methanolate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Psi,Psi-胡罗卜素-16,16'-二醇
  参考文献：
  名称：

  高效全合成叶绿素（ψ，ψ-胡萝卜素-16,16'-二醇）

  摘要：

  描述了一种使用C10 + C20 + C10合成方法，使用市售材料对叶绿素（16,16'-二羟基-番茄红素;ψ，ψ-胡萝卜素-16,16'-二醇）进行全合成的实用程序香叶醇（C10）和crocetindialdehyde（C20）。在八种线性合成步骤中，在大黄素二醛上进行了后期的双重Wittig烯化反应，以形成所需的叶绿素支架，同时生成了可以通过HPLC有效分离的多烯几何异构体的混合物。随后，使用C30类胡萝卜素色谱柱通过半制备色谱将全反式糖浆分离至> 95％的纯度。

  DOI：

  10.1021/op050137f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP2857010B1

文献信息

• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• Preparation of domoic acid analogues using a bioconversion system, and their toxicity in mice
  作者：Yukari Maeno、Yuichi Kotaki、Ryuta Terada、Masafumi Hidaka、Yuko Cho、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita

  DOI：10.1039/d1ob01378e

  日期：——

  in the central nervous system. The chemical synthesis of DA and its derivatives requires considerable effort to establish a pyrrolidine ring containing three contiguous stereocenters. Recently, a biosynthetic cyclase for DA, DabC, was identified. This enzyme cyclizes the linear precursor of isodomoic acid A (IA) to IA, a bioactive DA analogue. In this study, we developed a bioconversion system to obtain

  软骨藻酸 ( 1 , DA) 是天然类胡萝卜素家族的成员，是中枢神经系统中离子型谷氨酸受体的有效激动剂。 DA及其衍生物的化学合成需要相当大的努力才能建立包含三个连续立体中心的吡咯烷环。最近，鉴定出一种 DA 生物合成环化酶 DabC。该酶将异冬酰胺酸 A (IA) 的线性前体环化为 IA（一种生物活性 DA 类似物）。在本研究中，我们开发了一种生物转化系统，利用体内大肠杆菌表达的 DabC，通过简单的化学合成制备线性底物，从而获得 DA 类似物。使用该系统制备了三种在 C7'-香叶基末端具有不同取代的 IA 类似物：两种次要天然类似物，7'-甲基-IA ( 5 ) 和 7'-羟基-IA ( 6 )，以及一种新的非天然类似物， 7'-酰胺-IA ( 7 )。此外，通过脑室内注射检查了这些 DA 类似物对小鼠的毒性。大多数注射5 （3 nmol）和6 （3 nmol）的小鼠没有表现出任何不良症状，而注射7
• Mild Ti^III- and Mn/Zr^IV-Catalytic Reductive Coupling of Allylic Halides:  Efficient Synthesis of Symmetric Terpenes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、Elena M. Sánchez

  DOI：10.1021/jo062630a

  日期：2007.4.1

  Two new efficient methods for the regioselective homocoupling of allylic halides using either catalytic TiIII or the combination Mn/ZrIV catalyst have been developed. The regio- and stereoselectivity of the process proved to increase significantly when the Mn/ZrIV catalyst is used as the coupling reagent and when cyclic substituted allylic halides are used as substrates. The use of Lewis acids such

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。
• Chemical Transformation of Terpenoids. X. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from Geraniol.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Kazuyoshi OHASHI、Norihiko NARITA、Toshimasa ISHIDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.293

  日期：——

  Two coronand-type 18-membered lactone epoxides, i.e., geranyl dimeric lactone diepoxide (GL2E2, 10) and tetraepoxide (GL2E4, 11), were synthesized from geraniol as diastereomeric mixtures. Among them, GL2E4 (11) was shown to exhibit ion-transport activity for Ca2+ ion in the test using a W-07 (liquid-membrane type) apparatus and ion-permeation activities for Ca2+ and K+ ions across the human erythrocyte membrane. Isolation of six component diastereomers of GL2E4 (11) [GL2E4-1 (11c), -2 (11d), -3 (11e), -4 (11f), -5 (11g), -6 (11h)], was effected by HPLC separation of two diastereomeric tetraepoxides (11a, 11b) which were prepared from two diepoxides (GL2E2-1, 10a and GL2E2-2, 10b). The relative stereostructures of these diastereomers were determined by a combination of X-ray diffraction and 1H-NMR analyses. Among the six diastereomers, S2-symmetrical GL2E4-4 (11f) exhibited the strongest ion-transport activity for Ca2+ ion while C2-symmetrical GL2E4-6 (11h) exhibited the strongest ion-permeation activity for Ca2+ ion across the human erythrocyte membrane.

  合成了两种冠烷型18元内酯环氧化物，即香叶醇二聚体内酯二环氧化物（GL2E2，10）和四环氧化物（GL2E4，11），它们以二烯异构体混合物的形式存在。测试结果显示，GL2E4（11）在使用W-07（液膜类型）设备的实验中对Ca2+离子表现出离子运输活性，并且在通过人红细胞膜对Ca2+和K+离子表现出离子渗透活性。从两种二环氧化物（GL2E2-1，10a和GL2E2-2，10b）分离出六种组分的二烯异构体GL2E4（11）[GL2E4-1（11c），-2（11d），-3（11e），-4（11f），-5（11g），-6（11h）]，这是通过HPLC分离两种二烯异构体四环氧化物（11a，11b）实现的。这些二烯异构体的相对立体结构通过X射线衍射和1H-NMR分析相结合的方法来确定。在这六种二烯异构体中，S2对称的GL2E4-4（11f）对Ca2+离子展现出最强的离子运输活性，而C2对称的GL2E4-6（11h）则在通过人红细胞膜对Ca2+离子的离子渗透活性中表现最强。
• Synthesis of 10-Cyanoverticillene and Its Reactions Directed toward the Verticillol Synthesis
  作者：Tadahiro Kato、Takumi Hirano、Masahiro Hoshikawa、Tadao Uyehara

  DOI：10.1246/bcsj.69.221

  日期：1996.1

  Directed toward the synthesis of verticillols, 10-cyanoverticillene 8 was settled as a key intermediate. Bond formation of cyano chloride 7 possessing secoverticillane skeleton to the key intermediate 8 with LiN(TMS)2 at 60 °C proceeded smoothly with moderate yield. The tetrasubstituted double bond of 8 was selectively oxidized, providing the epoxyverticillene derivatives 15 and 16. Hydride reduction of the epoxides were attempted, giving unexpected results. Synthesis of dl-verticillene 13 was also presented.

  在合成蛭石醇的过程中，10-氰基噻吩 8 被确定为关键中间体。在 60 °C 下，用 LiN(TMS)2 将具有仲维替烷骨架的氰基氯化物 7 与关键中间体 8 形成键合，过程顺利，产率适中。8 的四取代双键被选择性地氧化，生成了环氧十六烷衍生物 15 和 16。尝试对环氧化物进行氢化还原，结果出乎意料。此外，还介绍了 dl-verticillene 13 的合成。