2-氟腺苷 | 146-78-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氟腺苷
• 中文别名: 2-氟腺甙
• 英文名称: 2-fluoroadenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 146-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₄
• mdl: MFCD00866394
• 分子量: 285.235
• InChiKey: HBUBKKRHXORPQB-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (D)(lit.)
• 沸点：
  747.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

2-氟腺苷用作氟达拉滨的中间体。氟达拉滨是一种抗代谢的氟化嘌呤核苷类似物，主要用于治疗B细胞慢性淋巴细胞性白血病和非霍奇金淋巴瘤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟腺苷 在 potassium dihydrogenphosphate 、 E-purine nucleoside phosphorylase-0002 、 E-pyrimidine nucleoside phosphorylase-0002 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  核苷磷解的热力学反应控制

  摘要：

  核苷类似物代表一类用于癌症和抗病毒治疗的重要药物。核苷磷酸化酶（NPases）催化核苷的磷酸分解，被广泛用于戊糖-1-磷酸和核苷类似物的合成，而这是常规合成方法难以获得的。但是，对于绝大多数的核苷，已经观察到在NPase催化的反应中，没有实现原料的转化，或者没有实现原料的不完全转化。对于某些底物，已表明这些反应是遵守质量作用定律的可逆平衡反应。在这笔捐款中，我们广泛地证明了核苷磷酸解是一种热力学控制的吸热反应，该反应进行到由磷酸解的底物特异性平衡常数所决定的反应平衡，而与所使用的NPase的类型或数量无关，如几个示例所示。此外，我们探索了核苷磷解平衡状态的温度依赖性，并提供了24个核苷的表观转化反应焓和表观转化反应熵，证实了这些转化是热力学控制的吸热反应。该数据可以计算吉布斯自由能，从而可以计算在任何给定反应温度下磷解的平衡常数。全面的，我们的研究表明，嘧啶核苷通常比嘌呤核苷更容易发生磷解

  DOI：

  10.1002/adsc.201901230
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 potassium nitrite 、 氢氟酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氟腺苷
  参考文献：
  名称：

  Novel chemical agents comprising an adenosine moiety or an adenosine analog moiety and an imaging moiety and methods of their use

  摘要：

  本发明涉及新型化合物的化学试剂及其用于心肌灌注成像的用途。该发明还涉及用于制备这种新型试剂的试剂盒。本发明的化学试剂包括（a）腺苷类似物基团或腺苷基团，以及（b）成像基团。

  公开号：

  US20050106101A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS<br/>[FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119325A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC50 that is less than 100 nM.

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。
• 一种多取代嘌呤类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113549076B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一类如式(I)所示的一种多取代嘌呤化合物及其药学上可接受的盐、其制备方法及其应用。本发明还公开了上述化合物对作用于RNA腺苷脱氨酶1(ADAR1)有明显的抑制作用，可用于预防和/或治疗因这种酶活性异常所引起的癌症或肿瘤相关疾病，特别是前列腺癌、白血病、乳腺癌、多发性骨髓瘤、肺癌、胃癌、卵巢癌、结肠癌、肝癌、胰腺癌以及人神经胶质瘤等疾病。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• [EN] SUBSTITUTED ADENINES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ADENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040558A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染中的应用。