2-fluoro-6-N,N-dibenzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 1053628-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-6-N,N-dibenzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)-2-fluoropurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1053628-87-7
• 化学式: C₄₅H₃₂FN₅O₉
• 分子量: 805.776
• InChiKey: VUFNAMSWEZVCDF-WCMBYXODSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  955.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-N,N-dibenzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以190 mg的产率得到2-氟腺苷
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine

  摘要：

  文中描述并应用了一种新颖的方法，将氟引入嘌呤的2位，用于合成一种具有潜在抗分枝杆菌活性的化合物。此外，首次通过以过苯甲酰化的2-硝基腺苷为关键中间体，从腺苷合成了2-氟腺苷。该方法采用温和的反应条件，所需合成步骤较少。这种新颖的氟腺苷合成可视为抗白血病药物氟达拉滨磷酸盐的形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942544
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-五苯甲酰腺苷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-fluoro-6-N,N-dibenzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine

  摘要：

  文中描述并应用了一种新颖的方法，将氟引入嘌呤的2位，用于合成一种具有潜在抗分枝杆菌活性的化合物。此外，首次通过以过苯甲酰化的2-硝基腺苷为关键中间体，从腺苷合成了2-氟腺苷。该方法采用温和的反应条件，所需合成步骤较少。这种新颖的氟腺苷合成可视为抗白血病药物氟达拉滨磷酸盐的形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942544

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Commissariat a I'energie atomique et aux energies alternatives

  公开号：US20150238640A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method for preparing a 2-fluoropurine marked with the radioisotope 18 F comprising a fluorination step for a 2-nitropurine derivative. The present invention comprises a 2-fluoropurine derivative marked with the radioisotope 18 F which can be obtained by or during a method according to the invention and its various uses.

  本发明涉及一种制备用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤的方法，包括对2-硝基嘌呤衍生物进行氟化步骤。本发明包括一种用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤衍生物，可以通过本发明的方法获得，以及其各种用途。
• Efficient Radiosynthesis of 2-[¹⁸F]Fluoroadenosine: A New Route to 2-[¹⁸F]Fluoropurine Nucleosides
  作者：Patrice Marchand、Christophe Lorilleux、Gwénaëlle Gilbert、Fabienne Gourand、Franck Sobrio、Damien Peyronnet、Martine Dhilly、Louisa Barré

  DOI：10.1021/ml100055m

  日期：2010.9.9

  An efficient method to incorporate the fluorine-18 radionuclide in 2-nitropurine-based nucleosides was developed. The nucleophilic radiofluorination of the labeling precursor with [(18)F]KF under aminopolyether-mediated conditions (Kryptofix 2.2.2/K2CO3) followed by deprotection was straightforward and, after formulation, gave 2-[(18)F]fluoroadenosine, ready for injection with a radiochemical yield

  开发了一种将氟18放射性核素掺入基于2-硝基嘌呤的核苷中的有效方法。在氨基聚醚介导的条件下（Kryptofix 2.2.2 / K2CO3）用[（18）F] KF对标记前体进行亲核放射性氟化，然后进行脱保护是很简单的，配制后得到2-[（（18）F]氟代腺苷）用于注射的放射化学产率为45 +/- 5％，放射化学纯度> 98％，比放射性最高为148 GBq / mumol。报道了对啮齿动物的微正电子发射断层扫描成像和生物分布研究。
• PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE PURINE MARQUÉ, LEDIT DÉRIVÉ ET SES UTILISATIONS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2238139B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Morten Brændvang

  DOI：10.1055/s-2006-942544

  日期：——

  A novel method for the introduction of fluorine in the purine 2-position is described and employed in the synthesis of a potential antimycobacterial compound. Also 2-fluoroadenosine has been synthesized for the first time from adenosine with perbenzo­ylated 2-nitroadenosine as a key intermediate. Mild reaction conditions are employed and few synthetic steps are required. The novel synthesis of fluoroadenosine can be regarded as a formal synthesis of the antileukemic drug fludarabine phosphate.

  文中描述并应用了一种新颖的方法，将氟引入嘌呤的2位，用于合成一种具有潜在抗分枝杆菌活性的化合物。此外，首次通过以过苯甲酰化的2-硝基腺苷为关键中间体，从腺苷合成了2-氟腺苷。该方法采用温和的反应条件，所需合成步骤较少。这种新颖的氟腺苷合成可视为抗白血病药物氟达拉滨磷酸盐的形式合成。