(E)-(S)-4-Isopropyl-1-phenylsulfanyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclodec-2-enecarboxylic acid methyl ester | 105897-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(S)-4-Isopropyl-1-phenylsulfanyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclodec-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4S)-7-(oxan-2-yloxy)-1-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylcyclodec-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 105897-90-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄S
• 分子量: 446.651
• InChiKey: XSWWVSVBSLWRMJ-SXRVXDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Isopropyl-1-phenylsulfanyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclodec-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 韦德伊斯试剂 、 氢气 、 sodium naphthalenide 、 2,4-滴二甲胺盐 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (E)-(1R,5S,10R)-3-Hydroxy-5-isopropyl-8-methylene-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-periplanone-B，美国蟑螂的性信息素

  摘要：

  从（+）-柠檬烯开始完成（-）-periplanone-B（美洲蟑螂美国的Periplaneta americana的性兴奋信息素）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84254-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫代乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(S)-4-Isopropyl-1-phenylsulfanyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclodec-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• MORI, MASATAKA;MORI, KENJI;KITAHARA, TAKESHI;KOSEKI, KOSHI
  作者：MORI, MASATAKA、MORI, KENJI、KITAHARA, TAKESHI、KOSEKI, KOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4755626A
  申请人：——

  公开号：US4755626A

  公开（公告）日：1988-07-05
• US4980485A
  申请人：——

  公开号：US4980485A

  公开（公告）日：1990-12-25
• Total synthesis of (-)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach,
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86874-5

  日期：1987.1

  The total synthesis of (-)-periplanone-B 1, the major sex excitant and attractant pheromone of the American cockroach was accomplished starting from (+)-dihydrolimonene 2. Intramolecular alkylation of the substituted α-phenylthioacrylate 10 gave rise to the ()-cyclodecene 11. Second key reaction was the reductive elimination of vicinal phenylthiobenzoate 14 to provide the conjugated diene 15. Overall

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。
• Total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex pheromone of the American cockroach
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Koshi Koseki、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84254-9

  日期：1986.1

  The total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex excitant pheromone of the American cockroach, Periplaneta americana is accomplished starting from (+)-limonene.

  从（+）-柠檬烯开始完成（-）-periplanone-B（美洲蟑螂美国的Periplaneta americana的性兴奋信息素）的总合成。