苯基硫代乙酸甲酯 | 17277-58-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯基硫代乙酸甲酯
• 中文别名: (苯基硫)乙酸甲酯；(苯硫基)乙酸甲酯；苯硫基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (phenylsulfanyl)acetate
• 英文别名: methyl (phenylthio)acetate；methyl thiophenoxyacetate；methyl 2-(phenylthio)acetate；methoxycarbonylmethyl phenyl sulfide；methyl 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 17277-58-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: MUNSXQQODXYRKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C0.1 mm Hg
• 密度：
  1,17 g/cm3
• 闪点：
  >110°C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

SDS

(苯硫基)乙酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl (Phenylthio)acetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (苯硫基)乙酸甲酯
百分比： ....
CAS编码： 17277-58-6
俗名： (Phenylthio)acetic Acid Methyl Ester
(苯硫基)乙酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H10O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
(苯硫基)乙酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 102 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.17
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
(苯硫基)乙酸甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硫代乙酸甲酯 在 四氯化碳 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2β-(Cyanmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydro-4-oxo-α-(phenylthio)indolo<2,3-a>chinolizin-3α-propansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Ernst, Hansgeorg; Ottow, Eckhard; Recker, Hans-Gert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1907 - 1925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide 在 正丁基锂 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苯基硫代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768

文献信息

• Pyrolysis of (2-Phenylethyl)phenylsulfonium Ylides.
  作者：Toshiaki Yoshimura、Atsushi Motoyama、Akiko Morishige、Eiichi Tsukurimichi、Choichiro Shimasaki、Kiyoshi Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.174

  日期：——

  In order to obtain information concerning the reaction mechanism of the pyrolysis of sulfonium ylides bearing a substituted phenyl group on the 2-position in the S-ethyl group of ethylphenylsulfonium ylide, (2-phenylethyl)phenylsulfonium bis(methoxycarbonyl)methylide (1) and dicyanomethylide (2) were subjected to pyrolysis in benzene. The reaction rates of 1 and 2 at 140 °C were 6.0- and 3.2-times faster than those of ethylphenylsulfonium bis(methoxycarbonyl)methylide and dicyanomethylide, respectively. The activation parameters for 1 were ΔH‡ = 125 kJ mol−1 and ΔS‡ = −3.8 J K−1 mol−1, while those for 2 were ΔH‡ = 124 kJ mol−1 and ΔS‡ = −2.5 J K−1 mol−1. Substituent effects on the β-phenyl groups in 1 and 2 afforded positive Hammett ρ-values: ρ = 0.49 (γ = 0.997) and ρ = 0.26 (γ = 0.993), respectively.From the obtained results, it was suggested that the pyrolysis proceeds through essentially a concerted intramolecular cis-elimination inclined toward a slightly carbanion-like type from an E1-like type by introducing a phenyl substituent at the 2-position of the ethyl group in the ethylphenylsulfonium ylide.

  为了获取有关乙基苯基亚磺酸乙酯中乙基的2-位上带有取代苯基的磺酸亚磺酸分解反应机理的信息，将（2-苯乙基）苯基亚磺酸双（甲氧基羰基）甲亚基（1）和双氰基甲亚基（2）在苯中进行分解。在140°C时，1和2的反应速率分别比乙基苯基亚磺酸双（甲氧基羰基）甲亚基和双氰基甲亚基快6.0倍和3.2倍。1的活化参数为ΔH‡ = 125 kJ mol−1，ΔS‡ = -3.8 J K−1 mol−1，而2的活化参数为ΔH‡ = 124 kJ mol−1，ΔS‡ = -2.5 J K−1 mol−1。1和2中β-苯基的取代效应提供了正的Hammett ρ值：ρ = 0.49（γ = 0.997）和ρ = 0.26（γ = 0.993）。从得到的结果可以看出，通过在乙基苯基亚磺酸乙的乙基的2-位引入苯基取代基，基本上是通过倾向于稍微类似于碳负离子的顺式消除过程，从而类似于E1型反应。
• PhSH-(Catalytic) KF as an Efficient Protocol for Chemoselective Ester O-Alkyl Cleavage under Non-hydrolytic Neutral Condition
  作者：Mirinal K. Nayak、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1246/cl.1998.297

  日期：1998.4

  Methyl esters are chemoselectively deprotected by thiophenol in presence of catalytic amount of KF in dry NMP (1-Methyl-2-pyrrolidinone) under non-hydrolytic neutral condition.

  甲酯在非水解中性条件下，于干燥的NMP（1-甲基-2-吡咯烷酮）中，借助催化量的KF与苯硫酚的作用，实现了化学选择性的脱保护。
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• Schiff base Mn(<scp>iii</scp>) and Co(<scp>ii</scp>) complexes coated on Co nanoparticles: an efficient and recyclable magnetic nanocatalyst for H₂O₂ oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Shokoufeh Ghahri Saremi、Hassan Keypour、Mohammad Noroozi、Hojat Veisi

  DOI：10.1039/c7ra11225d

  日期：——

  immobilization of manganese and cobalt Schiff base-complexes on Co magnetite nanoparticles (MNP). The catalysts Co@SiO2[(EtO)3Si–L3]/M (M = Mn(III) and Co(II)) were synthesized using Co@SiO2 core–shell nanoparticles and amino-functionalized Co@SiO2. The Schiff base ligand Co@SiO2[(EtO)3Si–L3] was synthesized by reacting Co@SiO2 core–shell nanoparticles with 2-hydroxy 1-naphthaldehyde for the synthesis of Co@SiO2[(EtO)3Si–L3]/M

  在本文中，通过将锰和钴席夫碱配合物固定在钴磁铁矿纳米粒子 (MNP) 上，制备了一种有效且选择性的多相催化剂。催化剂 Co@SiO 2 [(EtO) 3 Si-L 3 ]/M (M = Mn( III ) 和 Co( II )) 是使用 Co@SiO 2核壳纳米粒子和氨基官能化 Co@SiO 2合成的。 . 席夫碱配体 Co@SiO 2 [(EtO) 3 Si-L 3 ] 是通过 Co@SiO 2核壳纳米粒子与 2-羟基 1-萘醛反应合成 Co@SiO 2 [(EtO) 3硅-L3 ]/米。通过FT-IR、TEM、XRD、TGA和VSM等多种技术对催化剂进行了表征。通过在不同条件下将硫化物氧化为亚砜来研究制备的催化剂的催化活性。这些催化剂可以在至少七个连续循环中轻松回收和重复使用，而不会出现大量浸出和反应性损失。

表征谱图