3-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯 | 717-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 3-羟基-4-硝基-苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-4-nitro-benzoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-4-nitrobenzoate；ethyl-3-hydroxy-4-nitrobenzoate；5-Ethoxycarbonyl-2-nitrophenol；3-hydroxy-4-nitro-benzoic acid ethyl ester；3-Hydroxy-4-nitro-benzoesaeure-aethylester；4-Nitro-3-hydroxy-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 717-01-1
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: VDARTPBFQUTSTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 奥布卡因盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸奥布卡因的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸奥布卡因的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：在碱Ⅰ存在的条件下，3‑羟基‑4‑硝基苯甲酸乙酯与溴丁烷经亲电取代反应得到3‑丁氧基‑4‑硝基苯甲酸乙酯；在碱性条件下，3‑丁氧基‑4‑硝基苯甲酸乙酯进行水解反应，调节所述水解反应后的体系的pH值至1～3，得到3‑丁氧基‑4‑硝基苯甲酸；在碱Ⅱ存在的条件下，3‑丁氧基‑4‑硝基苯甲酸与二乙氨基氯乙烷经亲电取代反应得到4‑硝基‑2‑丁氧基苯甲酸‑2‑(二乙氨基)乙酯，再在三氯化铁和水合肼的作用下经还原反应即得。本发明方法采用3‑羟基‑4‑硝基苯甲酸乙酯作为原料，经过4步常规的反应即得到目标产物；每步反应不需要在高压的条件下进行，且所需原料均为常规的化合物，易得且成本较低。

  公开号：

  CN106810463A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸 、 乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6-氯甲基苯并噻唑啉-2-ONE和6-氯甲基苯并恶唑啉-2-ONE的合成

  摘要：

  作为我们对潜在非典型抗精神病药物研究的一部分，] Carato 等人先前制备的 3-甲基-6 氯甲基苯并噻唑啉-区 (4a) 和苯并恶唑啉-区 (4b) 的合成，如方案 1 所示。 3-甲基衍生物(Ia和Ib)在多磷酸(PPA)2.3中使用六亚甲基四胺甲酰化，得到化合物2a和2b，然后将其还原为相应的醇3a和3b。在无水氯仿中使用 SOCI 将羟基转化为相应的氯类似物 4s 和 4b。本文描述了 6-氯甲基苯并噻唑啉-2-one (13a) 和苯并恶唑啉-2-one (13b) 的合成，这些都是制备潜在抗精神病药物所需的。

  DOI：

  10.1080/00304940009356748

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2896

  日期：——

  A series of new 1, 4-benzoxazine derivatives (XI, XII) possessing (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position and related compounds (XIII) were synthesized and tested for calcium antagonistic, calmodulin antagonistic and antihypertensive activities. Various compounds had in vitro calmodulin antagonistic activity superior or comparable to that of trifluoperazine. Among these compounds, tetrahydronaphtho[2, 3-b][1, 4]oxazine derivatives such as 51, 53, 54, 58, 59, 60, 73 and 75 showed potent antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats. Optical isomers of 51 were also synthesized and evaluated biologically. No differences in biological activities were seen between the enantiomers.

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072785A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides new heterocyclic compounds having general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新的杂环化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、X、Y1和Y2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• [EN] SPIRO AZETIDINE ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO AZÉTIDINE ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SSTR5
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014142363A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, which has an SSTR5 antagonistic action: wherein each symbol has the same definition as in the specification.

  提供一个具有SSTR5拮抗作用的化合物，该化合物由以下公式（1）或其盐表示：其中每个符号的定义与说明书中相同。
• [EN] ANTITHROMBOTIC COMPOUNDS WITH DUAL FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES ANTITHROMBOTIQUES A FONCTION DUALE
  申请人：UNIV LJUBLJANA

  公开号：WO2005051934A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention comprises compounds of the general formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents have in the description specified meaning. The compounds are used as antithrombotic agents possessing inhibitory activity on platelet aggregation and simultaneous thrombin and/or factor Xa inhibititory activity.

  本发明包括一般式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基具有描述中指定的含义。这些化合物被用作抗血栓药物，具有抑制血小板聚集和同时抑制凝血酶和/或因子Xa的活性。
• 1,4-benzoxazine derivatives and pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04789675A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  1,4-Benzoxazine derivatives representable by the general formula; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently stand for hydrogen, halogen atom, nitro group, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or when R.sup.1 and R.sup.2 are adjacent to each other, R.sup.1 and R.sup.2 combinedly stand for a ring representable by --CH.sub.2).sub.m (wherein m denotes an integer of 3 to 5) or --O--CH.sub.2).sub.n O-- (wherein n denotes an integer of 1 to 3), R.sup.3 stands for hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.4 and R.sup.5 independently stand for hydrogen, halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted hydroxyl group, and A stands for an alkylene group or acid addition salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension or ischemic dieases.

  1,4-苯并噁嗪衍生物可由以下一般式表示；其中R.sup.1和R.sup.2分别代表氢、卤原子、硝基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的氨基、可选择取代的羟基、较低烷氧羰基、或当R.sup.1和R.sup.2相邻时，R.sup.1和R.sup.2联合代表一个可由--CH.sub.2).sub.m（其中m表示3至5的整数）或--O--CH.sub.2).sub.n O--（其中n表示1至3的整数）表示的环，R.sup.3代表氢或较低烷基，R.sup.4和R.sup.5分别代表氢、卤原子、可选择取代的较低烷基或可选择取代的羟基，A代表烷基或其酸盐，可用作预防或治疗高血压或缺血性疾病等药物。