2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐 | 3883-94-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐
• 中文别名: 2-氨基-4′-甲氧基苯乙酮盐酸盐；2-氨基-4-甲氧基苯乙酮盐酸盐；2-氨基-4'-甲氧基苯乙酮盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-4'-methoxyacetophenone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone hydrochloride；2-amino-4’-methoxyacetophenone hydrochloride；2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethanaminium chloride；[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]azanium;chloride
• CAS: 3883-94-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD00193078
• 分子量: 201.653
• InChiKey: FZVYWBMMOSHMRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将药物存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐 在 硫酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of New Natural Product-Based Diaryloxazoles with Selective Activity against Androgen Receptor-Positive Breast Cancer Cells

  摘要：

  Targeted therapies for ER+/PR+ and HER2-amplified breast cancers have improved patient survival, but there are no therapies for triple negative breast cancers (TNBC) that lack expression of estrogen and progesterone receptors (ER/PR), or amplification or overexpression of HER2. Gene expression profiling of TNBC has identified molecular subtypes and representative cell lines. An extract of the Texas native plant Amyris texana was found to have selective activity against MDA-MB-453 cells, a model of the luminal androgen receptor (LAR) subtype of TNBC. Bioassay-guided fractionation identified two oxazole natural products with selective activity against this cell line. Conducted analog synthesis and structure activity relationship studies provided analogs with more potent and selective activity against two LAR. subtype cell line models, culminating in the discovery of compound 30 (CIDD-0067106). Lead compounds discovered have potent and selective antiproliferative activities, and mechanisms of action studies show they inhibit the activity of the mTORC1 pathway.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01228
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 乌洛托品 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Litronesib在水溶液中外消旋化机理的研究：完全取代的碳手性中心的意外碱催化转化

  摘要：

  有丝分裂抑制剂（R）-litronesib（LY2523355）是在四面体C5上带有1,3,4-噻二唑啉的苯基和N-（2-乙基氨基）乙烷磺酰胺基甲基取代基。在pH 6和更高的pH下观察到手性不稳定性，外消旋速率随pH的增加而增加。从苯基上的对甲氧基取代基加速消旋作用这一事实推断出带正电荷的三角中间体，而对三氟甲基取代基具有相反的作用。消旋作用是通过一种中继机制发生的，该中继机制包括磺酰胺分子侧链氨基的分子内去质子化和磺酰胺阴离子对C5的攻击，裂解C5S键，形成氮丙啶。氮丙啶的杂化解离产生叶立德。该途径由（1）提供磺酰胺NH和氨基之间的氢键证据的晶体结构，（2）取代基对外消旋速率的影响以及（3）计算研究支持。这种消旋化机理是由该高密度官能化分子中的邻近基团效应引起的。特别新颖的是侧链仲氨基的参与，它通过嵌合助剂克服了磺酰胺的弱酸性。

  DOI：

  10.1002/jps.23918
• 作为试剂：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (E)-3-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]acrylic acid 、 2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐 在 2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain 104.7 mg of the title compound的产率得到(E)-3-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  MULTI-CYCLIC CINNAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物，其中Ar1代表可用C1-6烷基等取代的咪唑基，Ar2代表可用C1-6烷氧基等取代的苯基，X1代表双键或类似物，Het代表可用C1-6烷基等取代的咪唑基，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。

  公开号：

  US20110112138A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• [EN] IMIDAZO-THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDO-THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009070516A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula I that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed. Formula I and therapeutically acceptable salts, prodrugs and salts of prodrugs thereof, wherein X is CH or N; A1 is R1, OR1. NHR1, N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)NHR1, NHC(O)N(R1)2, NHC(O)OR1, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, C=NOR1, or C(NH2)NOC(O)R1;

  公开了抑制蛋白激酶的化合物I的公式，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。公式I及其治疗上可接受的盐，前药和前药的盐，其中X为CH或N；A1为R1，OR1，NHR1，N(R1)2，NHC(O)R1，NHC(O)NHR1，NHC(O)N(R1)2，NHC(O)OR1，C(O)NHR1，C(O)N(R1)2，C=NOR1或C(NH2)NOC(O)R1。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。