2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 | 119-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
• 中文别名: 混旋氨基二醇(精左氨基物)；混旋氨基二醇；1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 119-62-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00066778
• 分子量: 212.205
• InChiKey: OCYJXSUPZMNXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

用途：用于制备抗菌药物氯霉素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-benzylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称转移加氢/动态动力学拆分：氟苯尼考的​​有效合成

  摘要：

  从市售的4-（甲基磺酰基）苯甲酸开始，已经开发了一种强大且实用的方法来合成氟苯尼考（1）。该合成的关键步骤是Ru-氯霉素碱通过动态动力学拆分催化N -Bocα-氨基-β-酮酸酯5的不对称转移加氢反应，提供了关键的手性结构单元，抗-（2 S，3 S）-α-Boc-氨基-β-羟基酯4，具有高非对映选择性（92％de）和对映选择性（78％ee）。一系列新型氯霉素基础配体L1-L10的合成也包括在内。该方案还可用于氟苯尼考的​​完全合成类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  叠氮氯霉素 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Pflegel; Wagner; Shoukrallah, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 3, p. 148 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(己氧基)-3-甲氧基苯(甲)醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 N-甲硫脲 在 盐酸 、 2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 以46 %的产率得到methyl 4‐[4′‐(hexyloxy)‐3′‐methoxyphenyl]‐1,6‐dimethyl‐2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢嘧啶的合成、体外抗癌活性和药代动力学分析：第一部分

  摘要：

  使用不同的香兰素基醛通过常规 Biginelli 反应合成新型四氢嘧啶 （THPMs）。THPM 针对人正常细胞 （MRC-5） 和癌细胞系 （HeLa、K562 和 MDA-MB-231） 进行了测试。IC50 值为 10.65 、 10.70 和 12.76 μM，化合物 4g 、 4h 和 4i 对 K562 细胞的细胞毒作用最强。4g 在 MDA-MB-231 细胞上达到最佳活性 （IC50 = 9.20 ± 0.14 μM）。分析化合物 4g 、 4h 和 4i 对 K562 细胞细胞周期期分布的影响。对化学计量学分析进行主成分分析，以了解 THPM 的抗癌活性、药代动力学特性和分配系数之间的关系，以及色谱行为与保留参数之间的关系。具有最长碳链的分子 4g、4h 和 4i 的保留率最高，这表明烷基链的长度对分子的抗癌活性有积极影响，但前提是碳原子数不高于 7。此外，进行分子对接分析以确定所研究的配体

  DOI：

  10.1002/ardp.202400403

文献信息

• Unsaturated lactones. LXXIII. Synthesis and antiviral activity of some substituted 2-buten-4-olides
  作者：A. A. Avetisyan、A. N. Dzhandzhapanyan、R. G. Nazaryan、V. I. Votyakov、S. V. Khlyustov、G. V. Vladyko、V. Ya. Klimovich、L. V. Korobchenko、M. N. Shashikhina、S. V. Zhavrid

  DOI：10.1007/bf00759749

  日期：1982.6

  spectrum of biological activity. Methods have been developed [12-16] for the preparation of substituted 2-buten-4-olides with a variety of function&l substituents. In order to obtain new compounds containing the 2-buten-4-olide ring and to examine their antiviral activity, we have carried out some chemical reactions of 2-acyl derivatives of 2-buten-4-olides (I-III), in whichthe lactone ring is conserved, as

  已知 [i-ii] 含有内酯环的化合物（合成的和天然来源的）具有相当广泛的生物活性。已开发出制备具有多种功能和1 取代基的取代的 2-丁烯-4-内酯的方法 [12-16]。为了获得含有 2-buten-4-olides 环的新化合物并检验它们的抗病毒活性，我们对 2-buten-4-olides (I-III) 的 2-acyl 衍生物进行了一些化学反应，在其中内酯环是保守的，如下：
• Synthesis of Chloramphenicol via a new Intermediate 4-<i>para</i>-Nitrophenyl-5-formamido-1,3-dioxane
  作者：Braja G Hazra、Vandana S. Pore、Shailaja P. Maybhate

  DOI：10.1080/00397919708006786

  日期：1997.6

  Abstract 4-Phenyl-5-amino-1,3-dioxane 4, obtained from β-bromo styrene 2 was protected as formamido derivative 5. Nitration of 5 followed by regioselective acylative cleavage of the nitro product 12 gave N-formyl-N-acetyl hemiacetal diacetate 16, which on sequential base and acid hydrolysis followed by dichloroacetylation gave chloramphenicol 1.

  摘要 4-苯基-5-氨基-1,3-二恶烷 4，从 β-溴苯乙烯 2 得到保护为甲酰胺衍生物 5。5 的硝化，然后区域选择性酰化裂解硝基产物 12 得到 N-甲酰基-N-乙酰半缩醛二乙酸酯 16，在依次碱水解和酸水解，然后二氯乙酰化后得到氯霉素 1。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。
• METHOD OF DROXIDOPA SYNTHESIS
  申请人：CHELSEA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20130253061A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present application relates to a novel method of preparing L-threo-dihydroxyphenylserine (droxidopa). Specifically, the application is directed to a method of preparing droxidopa via a deprotection step that is an alternative to deprotection steps that have been previously disclosed. The new deprotection strategy is advantageous in that it avoids the need to use hydrogenolysis or hydrazine.

  本申请涉及一种制备L-左旋二羟苯丙氨酸（多索巴）的新方法。具体而言，该申请涉及一种通过去保护步骤制备多索巴的方法，该方法是一种替代先前披露的去保护步骤。新的去保护策略具有优势，因为它避免了使用氢解或联氨。
• METHOD FOR RESOLUTION OF A MIXTURE OF PINOCEMBRIN OPTICAL ISOMERS, ESPECIALLY A PINOCEMBRIN RACEMATE
  申请人：Wu Song

  公开号：US20100261916A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a method for resolution of a mixture of pinocembrin optical isomers, in particular a pinocembrin racemate, using a chiral primary amine or a chiral sulfinamide. The present invention also relates to a (R)-(+)-pinocembrin obtained by the method.

  本发明涉及一种利用手性初级胺或手性亚砜解析一种品可木酮光学异构体混合物，特别是品可木酮外消旋体的方法。本发明还涉及一种通过该方法获得的(R)-(+)-品可木酮。

表征谱图