(R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: (3R)-2-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SSOMEMHVUMAMMW-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丙基高钌酸铵 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三丁基膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-硝基苯磺酸甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 113.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peyssonnoside A 的简明全合成

  摘要：

  Peyssonnoside A 是一种海洋来源的硫酸化二萜葡萄糖苷，具有独特的 5/6/3/6 四环骨架，结构中深深嵌入高度取代的环丙烷环。在此，我们以简洁、高效、可扩展和高度非对映选择性的方式首次全合成了这种天然产物。经过 15 个步骤，以 Simmons-Smith 环丙烷化和 Mukaiyama 水合为特征，完全由底物的空间结构控制，合成了配基 Peyssonnosol，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07135
• 作为产物：
  描述：

  isopropenyllithium 、 甲基环戊烯醇酮 在 copper(I) thiocyanate 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one 、 (R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成：对映体控制的途径

  摘要：

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。

  DOI：

  10.1021/jo051470k

文献信息

• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 1, p. 82 - 84
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、Duerner, Gerd、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——