3-ethoxy-8-isopropoxy-1-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)-2-methylcarbazole-5-carbaldehyde | 1236208-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-8-isopropoxy-1-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)-2-methylcarbazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 8-[(E)-2,5-dimethylhex-1-enyl]-6-ethoxy-7-methyl-1-propan-2-yloxy-9H-carbazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1236208-10-8
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃
• 分子量: 421.58
• InChiKey: RWLKFMCINXAELE-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-8-isopropoxy-1-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)-2-methylcarbazole-5-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3,8-dihydroxy-2-methyl-1-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)carbazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物活性多取代咔唑生物碱咔唑马杜林A的新型全合成

  摘要：

  描述了神经细胞保护咔唑生物碱咔唑马杜林A的新的全合成。关键步骤是用于构建高度取代的咔唑环的涉及吲哚[ b ]键的异戊二烯介导的电环反应。使用Suzuki–Miyaura反应，将咔唑C1位置的E-烯基侧链引入O-三氟甲磺酸盐和烯基频哪醇硼酸酯之间。用TBAF裂解SEM组，并还原甲酰基以提供carbazomadurin A.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.013
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-ethoxy-8-isopropoxy-1-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)-2-methylcarbazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护咔唑生物碱 Carbazomadurin A 和 (S)-(+)-Carbazomadurin B 的全合成

  摘要：

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301059

文献信息

• Total Synthesis of the Neuronal Cell-Protecting Carbazole Alkaloids Carbazomadurin A and (<i>S</i>)-(+)-Carbazomadurin B
  作者：Yuhzo Hieda、Tominari Choshi、Haruto Fujioka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1002/ejoc.201301059

  日期：2013.11

  The total syntheses of the neuronal cell-protecting carbazole alkaloids carbazomadurin A and (S)-(+)-carbazomadurin B were achieved. The key step of the synthesis of the polysubstituted carbazole rings included an allene-mediated electrocyclic reaction of the 6π-electron system that involved the indole 2,3-bond. The cleavage of the alkoxy groups of the resulting 3-ethoxy-8-isopropoxycarbazole successfully

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。
• A novel total synthesis of the bioactive poly-substituted carbazole alkaloid carbazomadurin A
  作者：Yuhzo Hieda、Tominari Choshi、Sayuri Kishida、Haruto Fujioka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.013

  日期：2010.7

  A new total synthesis of the neuronal cell-protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A is described. The key step was an allene-mediated electrocyclic reaction involving an indole [b]-bond for the construction of a highly substituted carbazole ring. The E-alkenyl side chain at the C1 position of carbazole was introduced between O-triflate and alkenyl pinacol borate using the Suzuki–Miyaura reaction

  描述了神经细胞保护咔唑生物碱咔唑马杜林A的新的全合成。关键步骤是用于构建高度取代的咔唑环的涉及吲哚[ b ]键的异戊二烯介导的电环反应。使用Suzuki–Miyaura反应，将咔唑C1位置的E-烯基侧链引入O-三氟甲磺酸盐和烯基频哪醇硼酸酯之间。用TBAF裂解SEM组，并还原甲酰基以提供carbazomadurin A.