3-(2-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 79081-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4'-Dinitro-chalkon；3-(2-Nitro-phenyl)-1-(4-nitro-phenyl)-propenone
• CAS: 79081-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: FQLPRWRIJKVQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-(2-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ahirwar; Gautam; Shrivastava, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5297 - 5302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  库三组分合成米与嵌入式β氨基酯基团-三联苯衍生物

  摘要：

  烷基-或芳基胺之间的三组分反应，β酮酯和查耳酮在回流的含Ce（IV）铵的催化量的乙醇允许高度取代的二氢的大型文库的构建米含β -烷基氨基-三联苯衍生物-或β-芳基氨基酯部分。该过程产生三个新的键和一个环，并以高原子经济性进行，只有两个分子的水是唯一的副产物。另一个多米诺骨牌工艺，其中原始MCR用随后的aza Michael / retro-aza Michael序列进行伸缩，可以一锅制备带有N的化合物库-未取代的β-氨基酯片段。最后，为了扩展这些文库的结构多样性，我们还研究了在二氯二氰基醌存在下我们化合物中心环的芳构化。该反应序列不影响属于氨基组分的立体异构中心的完整性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00137

文献信息

• Three-Component Synthesis of a Library of <i>m</i>-Terphenyl Derivatives with Embedded β-Aminoester Moieties
  作者：Damiano Rocchi、Juan F. González、Jorge Gómez-Carpintero、Víctor González-Ruiz、M. Antonia Martín、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00137

  日期：2018.12.10

  allowed the construction of a large library of highly substituted dihydro-m-terphenyl derivatives containing β-alkylamino- or β-arylamino ester moieties. This process generates three new bonds and one ring and proceeds in high atom economy, having two molecules of water as the only side product. Another domino process, in which the original MCR was telescoped with a subsequent aza Michael/retro-aza Michael

  烷基-或芳基胺之间的三组分反应，β酮酯和查耳酮在回流的含Ce（IV）铵的催化量的乙醇允许高度取代的二氢的大型文库的构建米含β -烷基氨基-三联苯衍生物-或β-芳基氨基酯部分。该过程产生三个新的键和一个环，并以高原子经济性进行，只有两个分子的水是唯一的副产物。另一个多米诺骨牌工艺，其中原始MCR用随后的aza Michael / retro-aza Michael序列进行伸缩，可以一锅制备带有N的化合物库-未取代的β-氨基酯片段。最后，为了扩展这些文库的结构多样性，我们还研究了在二氯二氰基醌存在下我们化合物中心环的芳构化。该反应序列不影响属于氨基组分的立体异构中心的完整性。
• Redox-Neutral Access to Sultams from 2-Nitrochalcones and Sulfur with Complete Atom Economy
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01766

  日期：2017.7.21

  A catalyst-free, redox-neutral, and completely atom-economical synthesis of sultams by simply heating 2-nitrochalcones with elemental sulfur in 3-picoline or N-methylmorpholine is described. The S–N, C–S, and S═O bonds of the sulfonamide are efficiently formed between the nitrogen atom of the 2-nitro group and the α-carbon of the chalcones and elemental sulfur with the migration of two oxygen atoms

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。
• DIPEA-Promoted Reaction of 2-Nitrochalcones with Elemental Sulfur: An Unusual Approach to 2-Benzoylbenzothiophenes
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02321

  日期：2017.9.15

  DIPEA was found to be an excellent sulfur activator to promote the reaction of 2-nitrochalcones with elemental sulfur. A wide range of 2-benzoylbenzothiophenes was obtained as a result of a cascade of alkene C═C bond thiolation, aromatic sulfur-denitration.

  发现DIPEA是促进2-硝基查耳酮与元素硫反应的极好的硫活化剂。由于烯烃的C═C键硫醇化，芳族硫的脱氨反应的级联反应，获得了范围广泛的2-苯甲酰基苯并噻吩。
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies on 3-((4-(4-nitrophenyl)-6-aryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitriles and their derivatives
  作者：N. C. Desai、Darshan Pandya、Darshita Vaja

  DOI：10.1007/s00044-017-1812-2

  日期：2017.6

  AbstractThis study synthesized a series of 3-((4-(4-nitrophenyl)-6-aryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitriles and their structures characterized by spectral (1H NMR, 13C NMR, infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectroscopy) and elemental analysis. Antimicrobial activity was carried out by serial broth dilution method on gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus

  摘要这项研究合成了一系列3-（（4-（4-硝基苯基）-6-芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基）硫基）丙腈及其结构，并通过光谱（1 H NMR，13 C NMR，红外光谱，液相色谱-质谱）和元素分析。通过系列肉汤稀释法对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和三种真菌（白色念珠菌，黑曲霉和黑曲霉）进行抗菌活性。化合物5d中，图5j，5l和5m显示出对测试微生物的有效抗菌活性。对人宫颈癌细胞系（HeLa）和3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性研究表明，化合物5c，5d，5h和5j显示出低细胞毒性。 图形概要
• Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Molecular Docking Studies of Novel Hybrid 1,3-Thiazine-1,3,5-Triazine Derivatives as Potential Bacterial Translation Inhibitor
  作者：Udaya P. Singh、Manish Pathak、Vaibhav Dubey、Hans R. Bhat、Prashant Gahtori、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01430.x

  日期：2012.10

  Some novel hybrid 1,3‐thiazine‐1,3,5‐triazine derivatives were synthesized and tested for antibacterial activity. Compounds 8c and 8f were found active against Gram positive and Gram negative microorganisms. Molecular docking studies have been performed on eubacterial ribosomal decoding A site (Escherichia coli 16S rRNA A site) to rationalize the probable mode of action, binding affinity, and orientation of the molecules at the active site of receptor. The structures of all these newly synthesized compounds were confirmed by their elemental analyses and spectral data techniques viz. IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass.