(2R,6R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 856675-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,6R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (2R,6R)-2-[(1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 856675-71-3
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄Si
• 分子量: 574.96
• InChiKey: WOCSSOVTDQIAKN-UGQMGHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,13S,14R,15S)-3-ethyl-14-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethyl-12-oxo-heptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 9-MeO-BBN 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 202.5h， 生成 (2R,6R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u