环癸炔 | 3022-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环癸炔
• 英文名称: cyclodecyne
• 英文别名: Cyclodecin；Cyclodecyn
• CAS: 3022-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: BGMJEAAFHCTKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8975

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环癸炔 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 环癸烷
  参考文献：
  名称：

  Many-Membered Carbon Rings. VI. Unsaturated Nine-membered Cyclic Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a052
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成 环癸炔
  参考文献：
  名称：

  Lamparter,E.; Hanack,M., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3789 - 3793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization Reactions of Coordinated Alkynes in Tungsten(II) Complexes
  作者：Michael B. Wells、Peter S. White、Joseph L. Templeton

  DOI：10.1021/om960986e

  日期：1997.4.1

  Displacement of a CO ligand from [Tp‘(CO)2WHC⋮CH}][OTf] with iodide leads to the neutral parent acetylene complex Tp‘(CO)(I)WHC⋮CH} (2). Deprotonation of 2 followed by methylation is regioselective and yields a single isomer of the propyne complex Tp‘(CO)(I)WHC⋮CCH3} (3). Deprotonation of 3 followed by alkylation with RI (R = Me, I(CH2)n (n = 3−7)) is also regioselective and leads to a single isomer

  用碘化物置换[Tp'（CO）2 W HC⋮CH}] [OTf]中的CO配体会导致中性母体乙炔配合物Tp'（CO）（I）W HC⋮CH}（2）。2的去质子化然后甲基化是区域选择性的，并产生丙炔配合物Tp'（CO）（I）W HC⋮CCH 3 }（3）的单一异构体。3的去质子化，然后用RI进行烷基化（R = Me，I（CH 2）n（n = 3-7））也是区域选择性的，并导致单个异构体Tp'（CO）（I）W RC⋮CCH 3 }（4 − 9）。Tp'（CO）（I）W I（CH 2）n C⋮CCH的去质子化3 }（Ñ = 5（7），7（9））导致的η 2其经历分子内烷基化（即桥环环化），以形成TP'（CO）（I）W 环辛}（-allenyl中间体10）和Tp'（CO）（I）W cyclodecyne}（11）。通过使Tp'（CO）（I）W PhC⋮CCH 3的炔丙基碳脱质子化，获得环外环化前体Tp'（CO）（I）W
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,4-Dithiins by Rhodium-Catalyzed Sulfur Addition Reaction to Alkynes
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Takuya Ichikawa、Saori Tanii

  DOI：10.1055/s-0035-1561452

  日期：——

  4-dithiins was developed using sulfur and alkynes. A rhodium complex catalyzes the addition reaction of sulfur with cyclic alkynes giving the corresponding symmetrical 1,4-dithiines under reflux conditions in 2-butanone. Unsymmetrical 1,4-dithiins are synthesized by the reaction of sulfur with dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of cyclic alkynes or vinyl ethers. A convenient synthetic method

  摘要 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。
• Generation of hexahydroazulenes
  作者：Guido Krämer、Heiner Detert、Herbert Meier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.025

  日期：2009.8

  interactions. Altogether 22 constitutional isomers of hexahydroazulene should exist; three new isomers (1k, 1ℓ, and 1m) are presented here, ten were described earlier, but the reinvestigation of the dehydration route of bicyclic alcohol 11 showed that one of the ten structures has to be revised.

  （Ž）-Cyclodec -1-烯-6-炔（3）生成三个共轭hexahydroazulenes 3 → 1K → 1C，1ℓ cyclodecyne的FVP条件下，而闪光真空热解（FVP）（2）导致1,2,9 -癸三烯（9）。我们将2（开环）和3（开环）的不同热行为归因于不同的跨环相互作用。总共应存在六氢氮杂的22种结构异构体；三种新的异构体（1k，1ℓ和1m），这里已经介绍过，前面已经描述了十个，但是对双环醇11的脱水途径的重新研究表明，十个结构之一必须进行修改。
• Oxidation of alkynes by dioxiranes
  作者：Ruggero Curci、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Rossella Mello、Francesco P. Ballistreri、Salvatore Failla、Gaetano A. Tomaselli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74781-2

  日期：1992.12

  In situ generated or isolated dimethyldioxirane (1a) and methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) efficiently afford oxidation of alkynes, most likely via oxirene intermediates, which rearrange into ketene or α,γ-unsaturated carbonyls, or else are further oxidized to α,β-dicarbonyls. Diphenylacetylene and phenylacetylene yield mostly ketene derived products, whereas 8-hexadecyne (an internal dialkyl alkyne)

  原位生成或分离出的二甲基二环氧乙烷（1a）和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）有效地提供炔烃的氧化作用，最有可能是通过环氧乙烷中间体，将其重排成乙烯酮或α，γ-不饱和羰基，或者进一步氧化成α， β-二羰基。二苯基乙炔和苯乙炔产率大多乙烯酮衍生的产物，而8-hexadecyne（内部二烷基炔）给出9-十六碳烯-8-酮（包括反式及顺式）为主要产物。与分离cyclodecyne（构象刚性环炔）的反应图1b，得到顺式-二环[ 5.3.0 ]癸-2-酮（15）和顺式-双环[ 4.4.0 ]癸烷-2-酮（16），其分别通过立体选择性的1.5-和1,6-经肛门插入从环氧乙烷衍生。
• Self-Terminating Radical Oxygenations: Probing of the Scope of the Concept by Use of Various Organic O-Centered Radicals
  作者：Christian Jargstorff、Uta Wille

  DOI：10.1002/ejoc.200300257

  日期：2003.8

  Addition of various organic O-centered radicals XO• i.e. (alkoxycarbonyl)oxyl radicals, ROC(O)O•, [(alkoxycarbonyl)acyl]oxyl radicals, ROC(O)C(O)O•, (carbamoyl)oxyl radicals, R2NC(O)O•, alkoxyl radicals, RO•, and nitroxyl radicals, R2NO•} to alkynes initiates an oxidative radical cyclization cascade, which is terminated by release of a C- or N-centered radical X•. This finding clearly highlights the

  添加各种以 O 为中心的有机基团 XO• 即（烷氧基羰基）氧基团、ROC(O)O•、[(烷氧基羰基)酰基]氧基团、ROC(O)C(O)O•、（氨基甲酰基）氧基团、R2NC(O)O•、烷氧基自由基RO• 和硝酰基自由基R2NO•} 到炔烃引发氧化自由基环化级联反应，该级联反应通过释放以C 或N 为中心的自由基X• 终止。这一发现清楚地突出了最近发现的自终止自由基氧化概念的普遍性，通过该概念，C≡C 三键可以在非常温和的反应条件下转化为羰基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)