(2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl benzoate | 88218-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl benzoate
• 英文别名: [(2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate
• CAS: 88218-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: ZJRPKAIPCWTCBJ-GGQZXFEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 calcium sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 草酸 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (+)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo<2',3':5,6>naphtho<2,1-d>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 以70%的产率得到(2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  官能化环氧乙烷作为阳离子多环化反应引发基团的系统研究

  摘要：

  已经开发了三种不同的方法，它们有效地利用源自烯丙醇的 Katsuki-Sharpless 环氧化的手性环氧乙烷作为引发基团，用于不饱和底物的阳离子环化以形成手性多环。这种类型的转换以前是有问题的。这些使用环氧甲肟、乙烯基取代的环氧乙烷或羟甲基环氧乙烷。详细描述了所有三种方法。此外，这项研究为之前在该领域遇到的困难提供了可能的解释，并为环氧乙烷的路易斯酸活化提供了两个新见解。本文所述的方法构成了两个强大的合成结构、对映选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化和阳离子多环化反应之间的宝贵联系。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03229

文献信息

• A Systematic Study of Functionalized Oxiranes as Initiating Groups for Cationic Polycyclization Reactions
  作者：Goreti Rajendar、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.5b03229

  日期：2015.5.6

  Three different methods have been developed that effectively utilize chiral oxiranes derived from Katsuki-Sharpless epoxidation of allylic alcohols as initiating groups for cationic cyclization of unsaturated substrates to form chiral polycycles. This type of transformation has previously been problematic. These employ either epoxy-methoximes, vinyl-substituted oxiranes, or hydroxymethyl oxiranes.

  已经开发了三种不同的方法，它们有效地利用源自烯丙醇的 Katsuki-Sharpless 环氧化的手性环氧乙烷作为引发基团，用于不饱和底物的阳离子环化以形成手性多环。这种类型的转换以前是有问题的。这些使用环氧甲肟、乙烯基取代的环氧乙烷或羟甲基环氧乙烷。详细描述了所有三种方法。此外，这项研究为之前在该领域遇到的困难提供了可能的解释，并为环氧乙烷的路易斯酸活化提供了两个新见解。本文所述的方法构成了两个强大的合成结构、对映选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化和阳离子多环化反应之间的宝贵联系。
• A simple and selective method for the O-AcCl removal using sodium borohydride
  作者：Emmanuelle Villedieu、Chrystel Lopin-Bon、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.057

  日期：2010.4

  A deprotection of chloroacetylated alcohols using NaBH4 is reported. The free alcohols are obtained in excellent yields. The reaction was performed on primary, secondary, alkyl, allyl, benzylic alcohols and phenols. The compatibility of the method with other sensitive or protective groups is demonstrated.

  据报道，使用NaBH 4使氯乙酰化醇脱保护。以优异的产率获得游离醇。反应在伯，仲，烷基，烯丙基，苯甲醇和苯酚上进行。证明了该方法与其他敏感或保护基团的相容性。
• Highly Regio- and Stereoselective Intramolecular Rearrangement of Glycidol Acetal to Alkoxy Cyclic Acetals
  作者：Meera Johny、Rose Mary Philip、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02397

  日期：2022.8.26

  Lewis acid activation of acetal generates an oxocarbenium ion that initiates the epoxide ring-opening event, giving the bicyclic [3,1,0]epoxonium ion intermediate that undergoes exo/endo-selective opening by a tethered alkoxide. Mechanistic insights into preferential acetal activation over the epoxide were obtained by crossover experiments. The method was applied in the total synthesis of parvistone

  展示了一类新的高度区域和立体选择性的缩水甘油缩醛分子内重排以产生烷氧基化的 1,3-二氧戊环/1,3-二氧六环。乙缩醛的选择性路易斯酸活化产生氧碳鎓离子，该离子引发环氧化物开环事件，产生双环 [3,1,0] 环氧鎓离子中间体，该中间体通过束缚醇盐进行外/内选择性开环。通过交叉实验获得了对环氧化物优先缩醛活化的机理见解。该方法应用于parvistone B及其8-乙氧基类似物的全合成。
• Selenium dioxide E-methyl oxidation of suitably protected geranyl derivatives—synthesis of farnesyl mimics
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Mathew Pegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00110-1

  日期：2001.3

  Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalisation of protected geranyl derivatives by SeO2 provides a convenient route to such compounds. The effect of the geranyl protecting group on the oxidation of the terminal E-methyl group was systematically investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Armstrong, Rosemary J.; Weiler, Larry, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2530 - 2539
  作者：Armstrong, Rosemary J.、Weiler, Larry

  DOI：——

  日期：——