2-氯-3-羟基喹啉-4-甲酸 | 847547-91-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-羟基喹啉-4-甲酸
• 中文别名: 2-氯-3-羟基-4-喹啉羧酸
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-3-hydroxy-4-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 847547-91-5
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: RPGQCGYSROBDNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-羟基喹啉-4-甲酸 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 詹氏催化剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo-[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 氢气 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 173.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC

  摘要：

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。

  公开号：

  WO2014025736A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三异辛胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.28h， 生成 2-氯-3-羟基喹啉-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2-羧酸的新方法

  摘要：

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.011

文献信息

• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：BARA Thomas

  公开号：US20140057836A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors containing a spirocyclic moeity, uses of such compounds, and synthesis of such compounds.

  本发明涉及含有螺环结构的丙肝病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这些化合物的用途和合成方法。
• US8987195B2
  申请人：——

  公开号：US8987195B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014025736A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors containing a spirocyclic moeity, uses of such compounds, and synthesis of such compounds.

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。
• A new approach to 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
  作者：Estela Riego、Nuria Bayó、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.011

  日期：2005.2

  Quinoline-2-carboxylic acid derivatives cap the N-terminal of several natural cyclic peptides with antitumoral activity. A new and convenient route for the preparation of 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid is discussed. The preparation of the title compound is accomplished by a four-step procedure from 3-hydroxyquinoline via MOM protection of the hydroxyl group, followed by a 1,2-addition of methyllithium to the

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。