2-氯-3-羟基喹啉 | 128676-94-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-羟基喹啉
• 中文别名: 2-氯-3-喹啉醇
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-chloroquinolin-3-ol
• CAS: 128676-94-8
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD11040214
• 分子量: 179.606
• InChiKey: YXEMPRTUAQVUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210℃
• 沸点：
  315.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-羟基喹啉 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-羟基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基喹诺酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应：（-）-吡啶啉酮的全合成。

  摘要：

  通过对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应为关键步骤，通过简明的路线（六个步骤，总收率17％）从3-乙酰氧基喹诺酮合成了天然产物（-）-pinolinone。

  DOI：

  10.1039/c3cc49469a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-氯-3-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基喹诺酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应：（-）-吡啶啉酮的全合成。

  摘要：

  通过对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应为关键步骤，通过简明的路线（六个步骤，总收率17％）从3-乙酰氧基喹诺酮合成了天然产物（-）-pinolinone。

  DOI：

  10.1039/c3cc49469a

文献信息

• Regioselective synthesis of 2,3-dihydrospiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Kurissery A. Tony、Santhosh Kumar Chittimalla、G. Abraham Rajkumar、Anjan Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.061

  日期：2010.8

  2-Chloropyridines and an aryl bromide underwent palladium-catalyzed intramolecular C–O bond forming reactions to provide 2,3-dihydrospiro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives and a benzodioxin, regioselectively.

  2-氯吡啶和芳基溴经过钯催化的分子内C-O键形成反应，可选择性地提供2,3-二氢螺[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶衍生物和苯并二恶英。
• Dioxygenase-catalyzed <i>cis</i>-dihydroxylation of pyridine-ring systems
  作者：Derek R Boyd、Narain D Sharma、Ludmila V Modyanova、Jonathan G Carroll、John F Malone、Christopher CR Allen、John TG Hamilton、David T Gibson、Rebecca E Parales、Howard Dalton

  DOI：10.1139/v02-062

  日期：2002.6.1

  Toluene dioxygenase-catalyzed dihydroxylation, in the carbocyclic rings of quinoline, 2-chloroquinoline, 2-methoxyquinoline, and 3-bromoquinoline, was found to yield the corresponding enantiopure cis-5,6- and -7,8-dihy dro diol metabolites using whole cells of Pseudomonas putida UV4. cis-Dihydroxylation at the 3,4-bond of 2-chloroquino line, 2-methoxyquinoline, and 2-quinolone was also found to yield the heterocyclic cis-dihydrodiol metabolite, (+)-cis-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2-quinolone. Heterocyclic cis-dihydrodiol metabolites, resulting from dihydroxylation at the 5,6- and 3,4-bonds of 1-methyl 2-pyridone, were isolated from bacteria containing toluene, naphthalene, and biphenyl dioxygenases. The enantiomeric excess (ee) values (>98%) and the absolute configurations of the carbocyclic cis-dihydrodiol metabolites of quinoline substrates (benzylic R) and of the heterocyclic cis-diols from quinoline, 2-quinolone, and 2-pyridone substrates (allylic S) were found to be in accord with earlier models for dioxygenase-catalyzed cis-dihydroxylation of carbocyclic arenes. Evidence favouring the dioxygenase-catalyzed cis-dihydroxylation of pyridine-ring systems is presented.Key words: dioxygenases; cis-dihydroxylation, pyridines, 2-pyridones, absolute configurations.

  甲苯双氧酶催化的二羟基化，在喹啉、2-氯喹啉、2-甲氧基喹啉和3-溴喹啉的碳环上，发现利用假单胞菌UV4的全细胞产生相应的对映纯的顺式-5,6-和-7,8-二氢二醇代谢产物。在2-氯喹啉、2-甲氧基喹啉和2-喹啉的3,4-键上也发现了异环顺式二氢二醇代谢产物，(+)-顺式-(3S,4S)-3,4-二羟基-3,4-二氢-2-喹啉。从含有甲苯、萘和联苯双氧酶的细菌中分离出了由1-甲基-2-吡啶酮的5,6-和3,4-键的二羟基化产生的异环顺式二氢二醇代谢产物。喹啉底物的碳环顺式二氢二醇代谢产物（苄基R）以及来自喹啉、2-喹啉和2-吡啶酮底物的异环顺二醇（烯基S）的对映过量值（ee值>98%）和绝对构型与早期模型相符，用于描述双氧酶催化的碳环芳烃顺式二羟基化。提供支持双氧酶催化的吡啶环系统顺式二羟基化的证据。关键词：双氧酶；顺式二羟基化，吡啶，2-吡啶酮，绝对构型。
• The SmI₂/TEU^–-Mediated Cyclization of Unsaturated Halides
  作者：Chriss E. McDonald、Holly D. Bendorf、Joseph R. Mauck、Christopher C. McAtee、Ahren I. Green、David J. Ciccarelli、Cassandra A. Bendyk、Brandon J. Conrad、Angelique T. Delgado

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02074

  日期：2020.7.17

  The combination of SmI2 and the conjugate base of triethylurea (TEU–) has been shown to favor the cyclization of unsaturated halides over direct reduction to a much greater extent than other SmI2-based reductants. Aryl, heteroaryl, and alkyl halides (X = Br, Cl, F) readily undergo heterocyclization and carbocyclization in the presence of SmI2/TEU–.

  SMI的组合2和triethylurea的共轭碱（TEU - ）已被证明有利于不饱和卤化物超过直接还原到更大的程度比其他SMI环化2系还原剂。在SmI 2 / TEU –的存在下，芳基，杂芳基和卤代烷（X = Br，Cl，F）容易发生杂环化和碳环化。
• A new approach to 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
  作者：Estela Riego、Nuria Bayó、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.011

  日期：2005.2

  Quinoline-2-carboxylic acid derivatives cap the N-terminal of several natural cyclic peptides with antitumoral activity. A new and convenient route for the preparation of 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid is discussed. The preparation of the title compound is accomplished by a four-step procedure from 3-hydroxyquinoline via MOM protection of the hydroxyl group, followed by a 1,2-addition of methyllithium to the

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。
• [EN] SPECIFICALLY SUBSTITUTED BENZOFURO- AND BENZOTHIENOQUINOLINES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] BENZOFURO- ET BENZOTHIÉNOQUINOLINES À SUBSTITUTION SPÉCIFIQUE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2017221999A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material, charge blocker material and/or host material in electroluminescent devices, the specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  具体替代的苯并呋喃和苯并噻吩喹啉及其在电子器件中的应用，特别是在电致发光器件中。当作为电荷传输材料、电荷阻挡材料和/或宿主材料在电致发光器件中使用时，具体替代的苯并呋喃和苯并噻吩喹啉可能提供电致发光器件的改进效率、稳定性、可制造性或光谱特性，降低电致发光器件的驱动电压。