(5S,10S)-abieta-9,11,13-trien-14-ol | 67119-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,10S)-abieta-9,11,13-trien-14-ol
• 英文别名: 14-hydroxyabieta-8,11,13-triene；14-hydroxy-dehydroabietane；abieta-8,11,13-trien-14-ol；14-hydroxydehydroabietane；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-1-ol
• CAS: 67119-95-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: HOJWCCXHGGCJQV-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10S)-abieta-9,11,13-trien-14-ol 在 jones reagent 、 臭氧 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (+)-winterin
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1580 - 1587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 (5S,10S)-abieta-9,11,13-trien-14-ol
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088

文献信息

• Synthesis of 12-deoxyroyleanone, cryptoquinone, 11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one, and related derivatives from dehydroabietic acid
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.170

  日期：2005.5

  Naturally occurring abietane quinones and hydroquinone, namely, 12-deoxyroyleanone (1a), cryptoquinone (4a), and 11,14-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (5a), together with the epimers of tryptoquinones D (2) and F (3), were first synthesized from dehydroabietic acid (6).

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。
• First Enantiospecific Synthesis of Antileishmanial 12-Deoxyroyleanone from Abietic Acid
  作者：E. Alvarez-Manzaneda Roldán、R. Chahboun、F. Bentaleb、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、A. Haidour、J. Ramos López、R. Alvarez-Manzaneda Roldán、S. El Houssame

  DOI：10.1055/s-2004-835625

  日期：——

  12-Deoxyroyleanone (1). an abietane diterpenoid with appreciable antileishmanial activity, has been efficiently synthesized from abietic acid (10; 11 steps for a 25% overall yield).

  12-Deoxyroyleanone (1)。已经从松香酸有效地合成了一种具有明显抗利什曼原虫活性的松香烷二萜（10；11 个步骤，总产率为 25%）。
• Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.
  作者：HIROYUKI AKITA、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.29.1567

  日期：——

  In order to investigate the relationship between the position of the hydroxy group on the aromatic C-ring of dehydroabietane and the cleavage pattern upon ozonolysis, phenolic dehydroabietane derivatives having a hydroxyl group on every possible position (11-, 12-, 13-, and 14-positions) were synthesized from dehydroabietic acid (2). Friedel-Crafts acetylation of dehydroabietane (7) derived from 2 gave the 12-acetyl compound (8), which was converted to the 12-hydroxy compound (ferruginol, 10) and 11, 12-dihydroxy dehydroabietane (14). On the other hand, nitration of 7-oxo dehydroabietane (25) afforded a mixture of the 14-nitro-7-oxo compound (26) and the 13-nitro-7-oxo compound (27) in ca. 1 : 1 ratio. The former (26) was converted into 14-hydroxy dehydroabietane (32) and the latter (27) was led to both the 13-hydroxy compound (37) and the 13, 14-dihydroxy compound (47).

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。
• Asymmetric synthesis of abietane diterpenoids via B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling. Formal total asymmetric synthesis of 12-deoxyroyleanone and cryptoquinone
  作者：Arata Yajima、Ayumi Yamaguchi、Fumihiro Saitou、Tomoo Nukada、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.072

  日期：2007.1

  A convergent synthetic strategy for abietane diterpenoids via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and Lewis acid-mediated cyclization reactions is established. Asymmetric total synthesis of 12-deoxyroyleanone, an antileishmanial diterpene, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kutney, James P.; Han, Kang, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 77 - 93
  作者：Kutney, James P.、Han, Kang

  DOI：——

  日期：——