methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate | 106540-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate
• 英文别名: methyl 13β-hydroxy-14-oxoabiet-7-en-18-oate；methyl (1R,4aR,4bR,7S,10aR)-7-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-oxo-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 106540-60-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: GYXUVWYYWIMNGW-ADDNLYQESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到methyl 14-oxoabieta-7,12-dien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088
• 作为产物：
  描述：

  13β,14β-dihydroxyabiet-7-en-18-oic acid 在 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088

文献信息

• Efficient synthesis of the key intermediate triptophenolide methyl ether for the synthesis of (−)-triptolide
  作者：Bing Zhou、Xiaomei Li、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.035

  日期：2010.7

  An efficient synthesis of triptophenolide methyl ether 4 from the readily available abietic acid 3 in nine steps is described and successfully applied to the synthesis of (−)-triptolide 1. The route is of characteristic of low cost, high yield and easy operation. In addition, every reaction in this route has been successfully scaled-up to a 100 g substrate level without loss of yield.

  从九个步骤中容易获得的松香酸3高效合成了雷公藤多酚甲醚4，并已成功应用于（-）-雷公藤内酯1的合成。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。此外，此路线中的每个反应均已成功扩大规模至100 g底物水平，而没有损失收率。
• Cytotoxic, immunomodulatory, antimycotic, and antiviral activities of semisynthetic 14-hydroxyabietane derivatives and triptoquinone C-4 epimers
  作者：Bibiana Zapata、Mauricio Rojas、Liliana Betancur-Galvis、Ana Cecilia Mesa-Arango、David Pérez-Guaita、Miguel A. González

  DOI：10.1039/c3md00151b

  日期：——

  synthesised from commercial abietic acid and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities. From these C14-hydroxy derivatives, triptoquinone C-4 epimers were obtained and their immunomodulatory activity was additionally evaluated. None of the tested compounds showed antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HHV-1), and nor did they display antimycotic activity against

  一系列的C14-羟基衍生物 脱氢松香酸 由商业合成 松香酸并评估其细胞毒性，抗真菌和抗病毒活性。从这些C14-羟基衍生物获得雷公藤醌C-4差向异构体，并另外评估了它们的免疫调节活性。所测试的化合物均未显示出对1型单纯疱疹病毒（HHV-1）的抗病毒活性，也未对某些曲霉属的细菌显示抗真菌活性。除了一种化合物abieta-8,11,13-trien-14,18-二醇。有趣的是，两种雷公醌差向异构体表现出细胞毒性活性，其中一种在Jurkat细胞中诱导线粒体电位丧失，DNA损伤和细胞周期分布改变，但在人外周血单核细胞中却没有。此外，在LPS存在下，这些化合物抑制单核细胞的分化和促炎细胞因子IL-1β和TNF-α以及抗炎细胞因子IL-10的产生。总之，雷公藤醌分子之一可能是开发新型抗癌药的有前途的支架，而其中两个可能是潜在的抗炎药。
• Synthetic Transformations of Abietic Acid IV [1]. B- and C-Ring Oxidation
  作者：Armin Presser、Ernst Haslinger、Robert Weis、Antje Hüfner

  DOI：10.1007/pl00013500

  日期：1998.9