methyl 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate | 57475-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
• 英文别名: methyl 14-methoxydehydroabietane；methyl (1R,4aS,10aR)-8-methoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 57475-58-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: HZXOUDMJPQDDQR-STZQEDGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 sodium dichromate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 14-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088

文献信息

• Zinc(II) Iodide-Triethylsilane: A Novel Mild Reduction System for Direct Deoxygenation of Aryl Aldehydes, Ketones, and α,β-Unsaturated Enones
  作者：Yuan-Chao Li、Zheng Li、Gang Deng

  DOI：10.1055/s-0028-1083627

  日期：2008.12

  ZnI 2 -TESH has been found to be a novel mild and efficient reduction system. This reagent, in contrast to the traditional ionic deoxygenation systems (TFA-R 3 SiH, BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH, etc.), could directly deoxygenate different kinds of carbonyl compounds such as aryl aldehydes, ketones, and α,β-unsaturated enones to the corresponding hydrocarbons in moderate to excellent yields.

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。
• Efficient synthesis of the key intermediate triptophenolide methyl ether for the synthesis of (−)-triptolide
  作者：Bing Zhou、Xiaomei Li、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.035

  日期：2010.7

  An efficient synthesis of triptophenolide methyl ether 4 from the readily available abietic acid 3 in nine steps is described and successfully applied to the synthesis of (−)-triptolide 1. The route is of characteristic of low cost, high yield and easy operation. In addition, every reaction in this route has been successfully scaled-up to a 100 g substrate level without loss of yield.

  从九个步骤中容易获得的松香酸3高效合成了雷公藤多酚甲醚4，并已成功应用于（-）-雷公藤内酯1的合成。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。此外，此路线中的每个反应均已成功扩大规模至100 g底物水平，而没有损失收率。
• First Enantiospecific Synthesis of Antileishmanial 12-Deoxyroyleanone from Abietic Acid
  作者：E. Alvarez-Manzaneda Roldán、R. Chahboun、F. Bentaleb、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、A. Haidour、J. Ramos López、R. Alvarez-Manzaneda Roldán、S. El Houssame

  DOI：10.1055/s-2004-835625

  日期：——

  12-Deoxyroyleanone (1). an abietane diterpenoid with appreciable antileishmanial activity, has been efficiently synthesized from abietic acid (10; 11 steps for a 25% overall yield).

  12-Deoxyroyleanone (1)。已经从松香酸有效地合成了一种具有明显抗利什曼原虫活性的松香烷二萜（10；11 个步骤，总产率为 25%）。
• Collins Oxidation of Methyl (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate and Absolute Configuration of Suaveolic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shuhei Yuki、Arata Katayama、Manabu Furutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.527

  日期：1982.2

  (15) (4%), and methyl (+)-7-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (23%) respectively. It is noteworthy that oxygenation occurs not only at the C-7 and C-11 positions but also at the C-14 position. The oxygenated products obtained in this studies could be useful intermediates for the synthesis of the oxidized diterpenoids of abietane skeleton. To exemplify this, 15 was converted to methyl suaveolate an...

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7
• Regioselective routes towards 14-hydroxyabietane diterpenes. A formal synthesis of immunosuppressant (−)-triptolide from (+)-abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Faouzia Bentaleb、Esteban Alvarez、M. Angeles Escobar、Said Sad-Diki、Maria José Cano、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.088

  日期：2007.11

  Two procedures to introduce an oxygenated function into the C-14 of abietane diterpenes with complete regioselectivity have been developed. Utilizing these, the synthesis of the antileishmanial quinone (−)-12-deoxyroyleanone (1) and a formal synthesis of antitumour and immunosuppressant (−)-triptonide (7) and (−)-triptolide (8) from (+)-abietic acid (13) have been carried out.

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。