2-溴环己酮 | 822-85-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴环己酮
• 英文名称: 2-bromocyclohexanone
• 英文别名: 2-bromocyclohexan-1-one；α-bromocyclohexanone
• CAS: 822-85-5
• 化学式: C₆H₉BrO
• mdl: MFCD09033417
• 分子量: 177.041
• InChiKey: KDXYEWRAWRZXFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.3400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

应用
2-溴环己酮可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  进一步研究α-氟羰基化合物的合成[1]

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中使用XeF 2将环烷酮和酸酯的三甲基甲硅烷基烯醇醚以高收率（70-90％）转化为相应的α-氟代羰基衍生物。通过DAST和石川试剂将非环状α-羟基酮（如扁桃酸乙酯）有效地转化为α-氟产物。在循环系统中，氟化物对卤素的亲核取代作用失败，取而代之的是DMF或CH 3 CN（18-crown-6）中的α，β-不饱和酮和DMSO中的1,2-二酮，而KF为碱。DMSO氧化I（Br）F加合物的尝试未能产生α-氟代酮，但导致了脱氢卤化为-乙烯基氟。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80895-7
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 dibromamine-T 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-溴环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用TsNBr 2从烯烃合成α-溴代酮的无金属方案

  摘要：

  TsNBr 2在室温下容易与烯烃反应生成α-溴代酮。通过在丙酮-水混合物中以30：1的比例用TsNBr 2处理烯烃来进行合成。短时间内即可获得相应的α-溴代酮的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.096
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴环己酮 、 2-[(2,6-Di-(1-pyrrolidinyl)pyrimidin-4-yl)amino]ethanol 在 2-溴环己酮 作用下， 以69的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-9-(2-hydroxy-1-ethyl)-2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research and Development. 2001, 5, 144-151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

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• Flexible on-site halogenation paired with hydrogenation using halide electrolysis
  作者：Xiao Shang、Xuan Liu、Yujie Sun

  DOI：10.1039/d0gc04362a

  日期：——

  cathode during halide electrolysis can also be utilized for on-site hydrogenation. Such a strategy of paired halogenation/hydrogenation maximizes the atom economy and energy efficiency of halide electrolysis. Taking advantage of the on-site production of halogen and H2 gases using portable halide electrolysis but not being suffered from electrolyte separation and restricted reaction conditions, our

  在合成有机卤化物中，直接电化学卤化已成为一种吸引人的方法，其中使用廉价的无机卤化物源，而电力是唯一的驱动力。然而，直接电化学卤化的内在特征限制了其反应范围。在这里，我们报告了一种现场卤化策略，该策略利用卤化物电解产生的卤素气体进行卤化反应，同时卤化反应发生在与电化学电池空间隔离的反应器中。这种灵活的方法能够成功地卤化具有氧化不稳定功能的底物，这对于直接电化学卤化是有挑战性的。此外，低极性有机溶剂，氧化还原活性金属催化剂和可变温度条件，直接电化学反应的不便之处，很容易用于我们的现场卤化反应。因此，包括芳烃，杂芳烃，烯烃，炔烃和酮在内的各种各样的底物都表现出优异的卤化产率。而且，同时产生的H在卤化物电解过程中在阴极处的图2中的反应也可以用于现场氢化。这种成对的卤化/氢化策略使卤化物电解的原子经济性和能量效率最大化。利用便携式卤化物电解现场生产卤素和H 2气体的优势，但不受电解质分离和受限的反应
• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM OLEFINS
  作者：Toshifumi Kageyama、Yoshimichi Tobito、Atsushi Katoh、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1481

  日期：1983.10.5

  α-Bromoketones are prepared in good yields by the reaction of olefins with sodium bromite in aqueous acetic acid at room temperature.

  α-溴酮通过烯烃与溴化钠在乙酸水溶液中在室温下反应制备，收率良好。
• Cu-Catalyzed Stereoselective γ-Alkylation of Enones
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/jacs.6b02565

  日期：2016.5.25

  This method constitutes a novel approach to the challenging 1,6-dioxygenation motif. A range of γ-substituted enones, including many bearing all-carbon quaternary centers, are available through a simple protocol under mild reaction conditions with superb functional group compatibility. Excellent stereoinduction is observed providing controlled access to challenging stereochemical arrays.

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表征谱图