(S)-(+)-2-bromocyclohexanone | 53001-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-bromocyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-Bromcyclohexanon；(2S)-2-bromocyclohexan-1-one
• CAS: 53001-21-1
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: KDXYEWRAWRZXFT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-bromocyclohexanone 在 potassium phosphate 、 Thauera aromatica alcohol dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对来自 Thauera 芳香植物的锌依赖性醇脱氢酶的催化和结构特征的高级见解

  摘要：

  来自Thauera 芳香族a的锌依赖性 MDR-ADH（中链脱氢酶/还原酶-醇脱氢酶）对空间要求高的 α-取代的线性环状羰基化合物具有独特的底物偏好，并且具有显着的热稳定性、pH 和溶剂稳定性。基于 X 射线分析的高分辨率结构，介绍了酶的特殊功能的结构决定因素。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200149
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 三乙烯二胺 、 三甲基氯硅烷 、 (R)-BINOL-Me-SnCl₄ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-2-bromocyclohexanone 、 (S)-(+)-2-bromocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛进行对映选择性质子化：反应范围和机理见解

  摘要：

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja001164i

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF NUCLEASES<br/>[FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NUCLÉASES
  申请人：UNIV MASARYKOVA

  公开号：WO2019201865A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention provides compounds represented by the structural formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of nucleases, and are useful in particular in a method of treatment and/or prevention of proliferative diseases, neurodegenerative diseases, and other genomic instability associated diseases.
• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Disilyl Acetals with Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Shingo Nakamura、Masanobu Kaneeda、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001164i

  日期：2000.8.1

  Enantioselective protonation is a potent and efficient way to construct chiral carbons. Here we report details of the reaction using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids (chiral LBAs). The 1:1 coordinate complex of tin tetrachloride and optically active binaphthol ((R)- or (S)-BINOL) can directly protonate various silyl enol ethers and ketene disilyl acetals to give the corresponding α-aryl ketones

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。
• Advanced Insights into Catalytic and Structural Features of the Zinc‐Dependent Alcohol Dehydrogenase from <i>Thauera aromatica</i>
  作者：Frances Stark、Christoph Loderer、Mark Petchey、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge‐Schumacher

  DOI：10.1002/cbic.202200149

  日期：2022.8.3

  The zinc-dependent MDR−ADH (medium chain dehydrogenase/reductase−alcohol dehydrogenase) from Thauera aromatica has a unique substrate preference for sterically demanding α-substituted linear cyclic carbonyl compounds and a remarkable thermal, pH and solvent stability. Based on high-resolution structures from X-ray analysis, structural determinants for the enzyme's special features are introduced.

  来自Thauera 芳香族a的锌依赖性 MDR-ADH（中链脱氢酶/还原酶-醇脱氢酶）对空间要求高的 α-取代的线性环状羰基化合物具有独特的底物偏好，并且具有显着的热稳定性、pH 和溶剂稳定性。基于 X 射线分析的高分辨率结构，介绍了酶的特殊功能的结构决定因素。