(+/-)-phyllanthocin | 131102-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-phyllanthocin
• CAS: 131102-87-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: FTFBXBYKTCZEQG-HDGSKUEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-3-戊酮 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 磷酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 81.42h， 生成 (+/-)-phyllanthocin
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin
  作者：Marco A. Ciufolini、Shuren Zhu、Melissa V. Deaton

  DOI：10.1021/jo971151w

  日期：1997.10.1

  (+/-)-Phyllanthocin has been synthesized through a key step involving the enelike reaction of an aldehyde with 2-methoxypropene recently developed in these laboratories. This work demonstrates that our chemistry is suitable for multistep synthetic applications, and it shows that stereocontrol in the creation of the phyllanthocin structure may be achieved by thermodynamic equilibration of both peripheral stereogenic carbons.

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。
• A remarkable ene-like reaction: Development and synthetic applications
  作者：Marco A. Ciufolini、Melissa V. Deaton、Shuren Zhu、Mingying Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01016-8

  日期：1997.12

  A catalytic ene-like reaction of aldehydes with those vinyl ethers that display the oxygen functionality at the central carbon of an allylic system, e.g., 2-methoxypropene, is discussed in detail. The reaction is promoted by 0.05 eguiv. of the 1:1 complex of Yb(fod)(3) and acetic acid, and it is forms the centerpiece of our synthesis of chlorovulone II, mitomycinoids and phyllanthocin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092
  作者：Smith III, Amos B.、Fukui, Mineo、Vaccaro, Henry A.、Empfield, James R.

  DOI：——

  日期：——