(+/-)-dihydroperiphylline | 76465-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-dihydroperiphylline
• 英文别名: dihydroperiphylline；4-phenyl-9-(3-phenyl-acryloyl)-1,5,9-triaza-cyclotridecan-2-one；Dihydroperiphyllin；4-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
• CAS: 76465-85-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: YCGJAANQHNQGOR-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dihydroperiphylline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 tetrahydroperiphylline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dihydroperiphylline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a036
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (+/-)-dihydroperiphylline
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的转酰胺反应：（±）-二氢茶碱的合成

  摘要：

  -（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氨解提供中等环的氮杂内酰胺转酰胺基作用，而没有分离出大的或应变的环，产生了无环的β-氨基酰胺。由4-苯基α-zetidin-2-one连续两次转酰胺基扩环，合成了（±）-二氢茶碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85157-6

文献信息

• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。
• Transamidation reactions of β-lactams: A synthesis of (±)-dihydroperiphylline
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85157-6

  日期：1986.1

  Whereas ammonolysis of -(halogenoalkyl)azetidin-2-ones affords medium ring azalactams transamidation, large or strained rings are not isolated, acyclic β-amino-amides being produced; two successive transamidative ring expansions from 4-phenyla-zetidin-2-one give a synthesis of (±)-dihydroperiphylline.

  -（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氨解提供中等环的氮杂内酰胺转酰胺基作用，而没有分离出大的或应变的环，产生了无环的β-氨基酰胺。由4-苯基α-zetidin-2-one连续两次转酰胺基扩环，合成了（±）-二氢茶碱。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——
• CROMBIE L.; JONES R. C. F.; HAIGH D., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5151-5154
  作者：CROMBIE L.、 JONES R. C. F.、 HAIGH D.

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Osborne, Steven、Webster, Richard A. B.

  DOI：——

  日期：——