2-硝基-5-羟基苯乙酮 | 30879-49-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基-5-羟基苯乙酮
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)ethanone；5'-hydroxy-2'-nitroacetophenone；5-hydroxy-2-nitroacetophenone；1-(5-hydroxy-2-nitro-phenyl)-ethanone；1-(5-Hydroxy-2-nitro-phenyl)-aethanon；3'-hydroxy-6'-nitro-acetophenone
• CAS: 30879-49-3
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD12827423
• 分子量: 181.148
• InChiKey: PHQWMZYOGOPUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  391.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-羟基苯乙酮 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁介导异吲哚并吲哚酮的一锅合成及光物理研究

  摘要：

  我们探索了一种一锅串联方案，通过 FeCl 介导的 2-氨基苯乙酮与邻苯二甲醛 (OPA) 的环耦合构建线性四环芳香核异吲哚啉酮。该报告详细描述了方法、底物范围以及通过NMR、XRD等对合成化合物进行表征的详细优化。对其中一种合成化合物 () 的光谱分析表明，分子内电荷转移态的形成是溶液中 PL 的原因。相反，发射主要由晶态的局部激发态产生。通过在 2-氨基苯乙酮部分放置不同的取代基来定制异吲哚并吲哚酮部分，并评估其对光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133887
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.17h， 以44%的产率得到2-硝基-5-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693

文献信息

• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。
• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。
• Caged compounds with a steroid skeleton: synthesis, liposome-formation and photolysis
  作者：Soichiro Watanabe、Remi Hiratsuka、Yosuke Kasai、Kazunori Munakata、Yasuhiro Takahashi、Michiko Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00077-7

  日期：2002.2

  The synthesis of two key precursors for caging bioactive compounds, an o-nitrobenzyl p-nitrophenyl carbonate and an o-nitrobenzyl diazo compound with a steroid skeleton, is reported. The former is a suitable caging group for an amino group, while the latter is appropriate for a carboxylic acid. The resulting caged compounds were irradiated at 350 nm to afford the corresponding amine and carboxylic

  两个关键前体为封闭而生物活性化合物的合成中，一个直径：硝基苄p -硝基苯基碳酸酯和ö硝基苄重氮与类固醇骨架的化合物被报告。前者是适合氨基的笼统基团，而后者适合用于羧酸。在350nm下照射所得的笼状化合物，得到相应的胺和羧酸。当包埋在脂质体中时，与在甲醇中相比，笼状化合物可以更有效地释放生物活性化合物。
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。
• Design, synthesis and evaluation of 1,3,6-trisubstituted-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid derivatives as ET A receptor selective antagonists using FRET assay
  作者：Nikhil Khadtare、Ralph Stephani、Vijaya Korlipara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.049

  日期：2017.6

  shown that 1,3,6-trisubstituted-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid derivatives exhibit noteworthy endothelin receptor antagonist activity. A series of analogues with modifications centered around position 6 of the heterocyclic quinolone core and replacement of the aryl carboxylic acid group with an isosteric tetrazole ring was designed and synthesized to further optimize the structure activity

  内皮素轴，特别是ETA和ETB这两种受体亚型，正在研究中，用于治疗各种疾病，例如肺动脉高压，纤维化，肾衰竭和癌症。我们实验室以前的工作表明，1,3,6-三取代-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸衍生物表现出值得注意的内皮素受体拮抗剂活性。设计并合成了一系列以杂环喹诺酮核的6位为中心进行修饰的类似物，并合成了等位四唑环取代芳基羧酸基团，以进一步优化结构活性关系。使用GeneBLAzer®分析技术通过体外福斯特共振能量转移（FRET）测定内皮素受体拮抗剂的活性。该系列中最有效的成员在亚纳摩尔范围内表现出ETA受体拮抗剂活性，IC50值为0.8nM，与ETB受体相比，对ETA受体的选择性是其1000倍。它的活性和选择性与最近批准的药物马西坦坦相似。

表征谱图