1-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 | 42887-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酮
• 中文别名: 2-氨基-5-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 42887-67-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: ZFMATEXTEHOBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.9 g的产率得到1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Jumbam, Denis N.; Seidel, Guenter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1125 - 1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and convenient synthesis of 4(1H)quinolones
  作者：Jan Tois、Mikko Vahermo、Ari Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.046

  日期：2005.1

  A rapid two-step synthesis of 4(1H)quinolones is described. The first step involves condensation of o-nitroacetophenone with N,N-dimethylformamide dimethylacetal yielding highly crystalline enamines. In the second step a reductive cyclization is achieved under catalytic transfer hydrogenation (CTH) conditions. In all cases, the total time of this process was less than 3 h.

  描述了一种快速的两步合成4（1 H）喹诺酮的方法。第一步涉及邻硝基苯乙酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合，生成高度结晶的烯胺。在第二步中，在催化转移氢化（CTH）条件下实现还原环化。在所有情况下，该过程的总时间少于3小时。
• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。
• Ringoffene Serotonin-Analoga, 2. Mitt.1) Synthese von 3-(2-Aminophenyl)-propanamin- und 1-(N-Piperidino)-3-(2-aminophenyl)-3-oxo-propan-Derivaten
  作者：Peter Müller、Wilfried Back

  DOI：10.1002/ardp.19833160812

  日期：——

  Die Darstellung der Titelverbindungen gelingt via Mannich‐Reaktion beim Einsatz geeignet substituierter Acetophenone. Die Gewinnung von 2 und seiner Derivate erfordert zusätzlich die nachfolgende durchgreifende Hydrierung der Carbonylgruppe der entsprechenden Mannichbasen.

  当使用适当取代的苯乙酮时，标题化合物的表示通过曼尼希反应成功。2 及其衍生物的制备另外需要相应曼尼希碱的羰基随后的彻底氢化。
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。