2-羟基-2-甲基丁腈 | 4111-08-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基丁腈
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-butyronitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methylbutanenitrile；2-butanone cyanohydrin
• CAS: 4111-08-4
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00042978
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: VMEHOTODTPXCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90°C/10mmHg
• 密度：
  0.9303 g/cm3(Temp: 19 °C)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁腈 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-甲基-2-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  Henry, Chemisches Zentralblatt, 1899, vol. 70, # I, p. 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)氧基)丁腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以932.2 mg的产率得到2-羟基-2-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-ethyl 3-cyano-3-phenylacrylate 在 2-羟基-2-甲基丁腈 、 (R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到(Z)-ethyl 3-cyano-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Ynoates 氢氰化：通过配体控制的区域选择性和立体选择性立体发散合成 β-氰化 α,β-不饱和酯

  摘要：

  开发了 Pd 催化的高度区域和立体选择性氢氰化反应，为立体发散合成 β-氰基取代丙烯酸酯提供了一种新方法，该方法具有良好的产率和广泛的底物范围。明智地选择配体对于精确控制立体发散至关重要。此外， E-氢氰化反应的成功取决于Pd和L1的正确匹配，这不仅保证了催化活性，而且防止了α-氰化产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01192

文献信息

• Naturally occurring cyanohydrins, analogues and derivatives as potential insecticides
  作者：Chris J Peterson、Rong Tsao、Joel R Coats

  DOI：10.1002/1526-4998(200007)56:7<615::aid-ps173>3.0.co;2-w

  日期：2000.7

  Several naturally occurring cyanohydrins were tested for fumigation toxicity to two insect species, the house fly (Musca domestica L) and the lesser grain borer (Rhyzopertha dominica (F)). Synthetic analogues of these compounds were tested as well. Most of the cyanohydrins tested were more toxic as fumigants to M domestica and R dominica than chloropicrin; some compounds were nearly as toxic as dichlorvos

  测试了几种天然存在的氰醇对两种昆虫物种的熏蒸毒性，即家蝇 (Musca domestica L) 和较小的谷物螟 (Rhyzopertha dominica (F))。还测试了这些化合物的合成类似物。大多数测试的氰醇作为熏蒸剂对家蝇和多米尼卡的毒性比氯化苦更大；有些化合物的毒性几乎与敌敌畏一样。天然存在的氰醇是测试中毒性最强的。
• A single-step, mild, neutral, catalyst-free method for cyanohydrin synthesis
  作者：Mariam S. Degani、Manoj D. Kakwani、Nutan H. Palsule Desai、Ranjeet Bairwa

  DOI：10.1007/s00706-011-0613-4

  日期：2012.3

  carbonyl compounds can be transformed to their corresponding cyanohydrins in a single step using a dimethyl sulfoxide (DMSO)–water system in excellent yields (75–94%). The major advantages of this system are that the reaction conditions are mild and neutral; the reaction proceeds without catalyst and gives the corresponding cyanohydrins in short time (15–120 min). Graphical Abstract

  摘要使用二甲亚砜（DMSO）-水系统可将多种羰基化合物一步转化为相应的氰醇，收率很高（75-94％）。该系统的主要优点是反应条件温和，中性。反应在没有催化剂的情况下进行，并在短时间内（15-120分钟）产生了相应的氰醇。 图形概要
• Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry III: An Unusual Way to 1,3,2-Thiazaphospholidine-4-thione 2-Sulfide Derivatives
  作者：ShengLou Deng、RuYu Chen

  DOI：10.1055/s-2002-35619

  日期：——

  An unusual but efficient method for the synthesis of phosphoroheterocycles, 1,3,2-thiazaphospholidine-4-thione 2-sulfide derivatives, by the reaction of Lawesson's reagent with a variety of u-hydroxy nitriles has been developed. The possible mechanism of the reaction is proposed to involve thiation of hydroxy group in a first step, sequential addition of P-SH to the nitrile and rearrangement resulting

  通过劳森试剂与各种 u-羟基腈的反应，开发了一种不寻常但有效的方法，用于合成磷杂环化合物 1,3,2-噻唑膦-4-硫酮 2-硫化物衍生物。提出该反应的可能机制包括在第一步中将羟基硫基化，随后将 P-SH 添加到腈中并重排产生标题的磷杂环。初步生物测定表明，这些杂环化合物具有除草性能。
• The simplest synthesis of 5,5-disubstituted and spiranic methyl 4-amino-2,2-dioxo-2,5-dihydro-1,2λ6-oxathiole-3-carboxylates
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Bohdan V. Vashchenko、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.029

  日期：2018.4

  We report the short and the simplest strategy for the synthesis of methyl 4-amino-2,2-dioxo-2,5-dihydro-1,2λ6-oxathiole-3-carboxylates bearing aliphatic substituents at the 5th position. A number of cyanohydrins were forced to react with methyl 2-(chlorosulfonyl)acetate to give the interim methyl 2-[(cyanomethoxy)sulfonyl]acetates that upon Et3N-mediated conditions underwent the CSIC [Carbanion mediated

  我们报告的短且简单的策略用于合成4-氨基-2,2-二氧代-2,5-二氢- 1,2λ 6 -oxathiole -3-羧酸盐在第5位置轴承脂族取代基。迫使许多氰醇与2-（氯磺酰基）乙酸甲酯反应，得到中间的2-[（氰基甲氧基）磺酰基]乙酸甲酯，该酯在Et 3 N-介导的条件下经历了CSIC [碳离子介导的磺酸酯（磺酰胺基）分子内环化]反应得到5,5-二取代的和spiranic 4-氨基-2,2-二氧代-2,5-二氢- 1,2λ 6 -oxathiole -3-羧酸盐。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。