2-羟基-2-甲基丁-3-烯腈 | 75819-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基丁-3-烯腈
• 英文名称: methyl vinyl ketone cyanohydrin
• 英文别名: α-Vinylmilchsaeurenitril；(+/-)-2-Hydroxy-but-3-ensaeure-nitril；2-hydroxy-2-methylbut-3-enenitrile；2-Hydroxy-2-methyl-but-3-ennitril；Methylvinylketon-cyanhydrin；3-cyano-3-hydroxy-1-butene；vinyl-lactonitrile；Methylvinyl ketone cyanohydrin
• CAS: 75819-97-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: LSPINEDXJRUDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁-3-烯腈 在 氯磺酸 、 sodium azide 、 草酰氯 、 甲基锂 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-7-methyl-5H-pyrrolo<1,2-d>tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles and 5H-pyrrolo[1,2-d]tetrazoles: alkylation and acylation of the monoanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a034
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 以82.5%的产率得到2-羟基-2-甲基丁-3-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of vinyl-lactonitrile

  摘要：

  一种制造乙烯内酯腈的新工艺，是将甲基乙烯酮与液态氢氰酸在碱性化合物和一定量的溶剂存在下反应。产物是制造药品、农药、染料、塑料和合成树脂的原材料。

  公开号：

  US04218393A1

文献信息

• Naturally occurring cyanohydrins, analogues and derivatives as potential insecticides
  作者：Chris J Peterson、Rong Tsao、Joel R Coats

  DOI：10.1002/1526-4998(200007)56:7<615::aid-ps173>3.0.co;2-w

  日期：2000.7

  Several naturally occurring cyanohydrins were tested for fumigation toxicity to two insect species, the house fly (Musca domestica L) and the lesser grain borer (Rhyzopertha dominica (F)). Synthetic analogues of these compounds were tested as well. Most of the cyanohydrins tested were more toxic as fumigants to M domestica and R dominica than chloropicrin; some compounds were nearly as toxic as dichlorvos

  测试了几种天然存在的氰醇对两种昆虫物种的熏蒸毒性，即家蝇 (Musca domestica L) 和较小的谷物螟 (Rhyzopertha dominica (F))。还测试了这些化合物的合成类似物。大多数测试的氰醇作为熏蒸剂对家蝇和多米尼卡的毒性比氯化苦更大；有些化合物的毒性几乎与敌敌畏一样。天然存在的氰醇是测试中毒性最强的。
• Dauben–Michno oxidative transposition of allylic cyanohydrins — Enantiomeric switch of (–)-carvone to (+)-carvone*Based on the 2010 Bader Award Lecture.
  作者：Jason R. Hudlicky、Lukas Werner、Vladislav Semak、Razvan Simionescu、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1139/v11-026

  日期：2011.5

  Allylic cyanohydrins were subjected to Dauben–Michno oxidation at low temperatures to provide β-cyanoenones in good to excellent yields. The potential of this oxidative transposition as a means of an enantiomeric switch of enones containing a latent plane of symmetry was tested by conversion of (–)-carvone to its enantiomer.

  烯丙基氰醇在低温下经过Dauben-Michno氧化反应，可以得到良好至优异产率的β-氰基烯酮。通过将(-)-薄荷醛转化为其对映体来测试这种氧化转位作为含有潜在对称面的烯酮的对映异构体转换的潜力。
• Preparation of alkenyl-lactic acid esters and the novel esters obtained
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04596889A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  A process for the preparation of an alkenyl-lactic acid ester by reaction of a cyanohydrin with an alcohol in the presence of hydrogen chloride, followed by hydrolysis. The compounds obtained may be used for the preparation of alkaloids and crop protection agents, and as monomers for copolymerization.

  通过在氯化氢存在下，将氰水合物与醇反应，然后进行水解，制备烯丙基-乳酸酯的方法。所得化合物可用于制备生物碱和农作物保护剂，并作为共聚合的单体。
• Preparation of chromane derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04268446A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  Chromane derivatives (I) ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are H or C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sup.4 is H, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.8 -acyl and R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl are prepared by reacting a hydroquinone (II) ##STR2## with a Lewis acid or a Lewis acid derivative having the same action, and with a nitrile CH.sub.2 .dbd.CH--C(R.sup.5)(OR.sup.6)CN (III), where R.sup.6 is H, C.sub.1 -C.sub.4 -acyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or with a compound from which III is formed in situ, in the presence of an inert solvent.

  酮环衍生物(I) ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H或C.sub.1 -C.sub.8 -烷基，R.sup.4为H、C.sub.1 -C.sub.8 -烷基或C.sub.1 -C.sub.8 -酰基，R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.8 -烷基，通过将羟基苯醌(II) ##STR2## 与具有相同作用的Lewis酸或Lewis酸衍生物反应，以及与一个腈CH.sub.2 .dbd.CH--C(R.sup.5)(OR.sup.6)CN (III)反应，其中R.sup.6为H、C.sub.1 -C.sub.4 -酰基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或与生成III的化合物原位形成III，在惰性溶剂存在下制备。
• US2166600
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——