2-苯并唑啉酮 | 59-49-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-苯并唑啉酮
• 中文别名: 2-苯并噁唑啉酮；2-羟基苯并恶唑；2-苯并恶唑酮；苯骈恶唑啉酮；2-苯并噁唑酮；2-苯并恶唑啉酮；2-羟基苯并噁唑；苯并恶唑酮
• 英文名称: 2-Benzoxazolinone
• 英文别名: 2-benzoxazolone；benzo[d]oxazol-2(3H)-one；benzoxazolone；2(3H)-benzoxazolone；2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one；3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 59-49-4
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD00005716
• 分子量: 135.122
• InChiKey: ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(lit.)
• 沸点：
  248.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3124 (rough estimate)
• 闪点：
  160 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.160
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• RTECS号：
  DM4905000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  本品应当密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Benzoxazolinone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxybenzoxazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxybenzoxazole
别名
: C7H5NO2
分子式
: 135.12 g/mol
分子量
成分 浓度
2(3H)-Benzoxazolone
-
化学文摘编号(CAS No.) 59-49-4
EC-编号 200-430-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 137 - 139 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
160 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 700 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DM4905000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-苯并唑啉酮简介

2-苯并唑啉酮又称为苯并噁唑酮（Benzoxazolinone），是一种浅黄色固体。该化合物化学性质较为活泼，3位氢原子可以进行羟甲基化反应，苯环上的6位氢容易被氯取代，在强碱性介质中可开环生成2-羟基苯氨基酸。

应用

2-苯并噁唑酮在农药、医药及其他领域具有重要用途。在农药方面，它是高效低毒除草剂噁唑禾草灵和噁唑酰草胺以及杀虫剂伏杀磷等的重要中间体；在医药方面，则可用于多种止痛药、安眠药及退热药的生产。

制备

2-苯并恶唑酮的制备方法如下：在手套箱中，向10毫升Schlenk瓶中依次加入邻羟基苯胺（1mmol）、CsF（2mol）和diglyme（3mL），用CO2置换空气；将Schlenk瓶连接上 气囊，并通过注射器注入PMHS（4.5mmol）。反应物置于油浴锅中，温度设定为100℃，搅拌20小时。待反应完成后冷却至室温，倒入30mL的H2O中，得到大量沉淀，通过抽滤获得固体粉末，用正己烷（3×5mL）和乙酸乙酯（3×10mL）分别洗涤固体粉末，收集乙酸乙酯层，使用无水硫酸镁干燥后，在真空条件下旋蒸以得到纯产物。产率约为78%。

化学性质

2-苯并恶唑酮为浅黄色固体，熔点为140～142℃，不溶于水，易溶于苯、氯苯等有机溶剂。

用途

2-苯并恶唑酮是杀虫剂伏杀硫磷和除草剂噁唑禾草灵的重要中间体。此外，它也可用于生产染料及合成中间体。

生产方法

该化合物的另一种制备方法是在反应釜中加入邻氨基苯酚、尿素以及溶剂氯苯，用氮气保护，在50～132℃温度下搅拌6小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，结晶后过滤得成品。

同样地，也可以通过在溶剂氯苯中使邻氨基苯酚与光气进行反应来制备2-苯并恶唑酮。具体步骤是在20～40℃快速通入光气，随后升温到100～130℃缓慢通入光气直至反应完成。冷却后通过氮气驱除剩余的光气，并进行后续处理以得到目标产物。

分类

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服 LD50: 700 毫克/公斤；
  • 小鼠口服 LD50: 554 毫克/公斤

危险特性

2-苯并恶唑酮可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运

需在通风、低温和干燥条件下储存运输。

灭火剂

使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE

  摘要：

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。

  公开号：

  WO2016114668A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨基羟肟酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并恶唑酮]和3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮]。新活化剂

  摘要：

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3291
• 作为试剂：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-aziridin-1-yl]-3H-benzooxazol-2-one 在 2-苯并唑啉酮 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 3-(1,1,4-trimethyl-penta-2t,4-dienylamino)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性中间体。第八部分 热分解ñ - （vinylaziridinyl）-benzoxazolinones。一些新的杂环重排

  摘要：

  简单的2-乙烯基氮丙啶在加热至3-吡咯啉时会重新排列。这种新的重排在结构上类似于乙烯基环丙烷至环戊烯，但在更温和的条件下发生，可能是通过更稳定的烯丙基-肼基-双自由基通过类似的均裂机理发生的。然而，更高甲基化的乙烯基氮丙啶的热分解是复杂的，并且关键地取决于容器表面的pH。提出了各种1，5-σ位移来说明所观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/j39690000778

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• 4-Nitropyrocatechol ethers as possible photoaffinity labels
  作者：A. Castello、J. Cervello、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、X. Sirera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87564-5

  日期：1986.1

  The photochemical reactions of O- and N-(2-methoxy-4-nitro)phenoxyalkyl derivatives of estrone and of the antibiotic cycloheximide with methylamine afford clean substitutions of the methoxy group. From these experiments it is inferred that 2-methoxy-4-nitrophenyl ethers can be good photoaffinity labels.

  雌酮的O-和N-（2-甲氧基-4-硝基）苯氧基烷基衍生物以及抗生素环己酰亚胺与甲胺的光化学反应提供了甲氧基的干净取代。从这些实验推断出2-甲氧基-4-硝基苯基醚可以是良好的光亲和标记。
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。

表征谱图