3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮 | 3597-63-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮
• 中文别名: 4H-1,4-苯并恶嗪-2,3-二酮；3-羟基-2H-苯并[B][1,4]咯嗪-2-酮；2H-1,4-苯并恶嗪-2,3(4H)-二酮
• 英文名称: 2H-benzo[b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione
• 英文别名: 2H-1,4-benzoxazine-2,3(4H)-dione；4H-1,4-benzoxazine-2,3-dione
• CAS: 3597-63-5
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD00584446
• 分子量: 163.133
• InChiKey: MNDKNFRJYMSGTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Tauer, Erich; Grellmann, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 215 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione 在 硫代卡巴肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用硫代碳酰肼裂解吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮。取代的4-氨基-1,2,4-三嗪的合成

  摘要：

  3-酰基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮与硫代碳酰肼反应生成4-氨基-6-（酰基甲基）-3-亚磺酰基-3,4-二氢的混合物-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones和6-取代的1,4-苯并恶嗪-2,3-二酮可以通过分级结晶直接从反应混合物中分离出来。该反应可能涉及亲核转化的序列，中间形成螺[吡咯-2,6'-[1,2,4]三嗪]，该中间体经历C 2 -N 1的裂解在吡咯环上键合。通过X射线分析确定产物的结构，并通过UPLC / MS鉴定中间产物。1,2,4-三嗪衍生物也可以独立地与2,4-二氧代丁酸烷基酯或2-氧代丁二酸和硫代碳酰肼合成。由4-芳基-2,4-二氧代丁酸和硫代碳酰肼合成4-氨基-1,2,4-三嗪的已知程序已得到改进，以满足“绿色化学”原理。开发了两种合成取代的4-氨基-1,2,4-三嗪的新方法。所获得的化合物引起了药物化学，药理学和精细有机合成的兴趣。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070182
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯 、 2-氨基苯酚 在 3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮 、 乙醚 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 27 g的产率得到3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for treatment of allergic conditions with benzoxazinediones

  摘要：

  治疗过敏的药物组合物包含苯并噁唑二酮或其药学上可接受的酸盐作为活性成分。

  公开号：

  US04307091A1

文献信息

• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• Oxamide inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1
  申请人：Sartori Eric

  公开号：US20050124667A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Methods of treating disorders associated with elevated levels of PAI-1 are disclosed comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of at least one compound of formula at least one compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug, stereoismer or solvate thereof, wherein: A is aryl or heteroaryl, X is O or S, and R 1 -R 9 and R 18 are defined herein. The invention also pertains to pharmaceutical compositions and compounds within the scope of formula (I) as well as medicaments and articles of manufacture comprising compounds of formula (I).

  揭示了治疗与PAI-1水平升高相关的疾病的方法，包括向需要的患者施用至少一种式的至少一种化合物的治疗有效量，或其药用可接受的盐、前药、立体异构体或溶剂，其中：A为芳基或杂环芳基，X为O或S，R1-R9和R18在此处定义。该发明还涉及公式(I)范围内的药物组合物和化合物，以及包含公式(I)化合物的药物和制造物。
• Synthesis of new [1,2,3]triazoles and 1H-tetrazoles via reactions of 3,(5)-(Di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with diazocompounds or sodium azide
  作者：Bart Medaer、Koen Van Aken、Georges Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88381-5

  日期：1994.12

  Treatment of 3,(5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with diazo compounds or sodium azide yields bi(tri)cyclic compounds which can be converted into [1,2,3]triazoles or 1,5-disubstituted tetrazoles via reactions with nucleophiles as methanol, water and amines.

  用重氮化合物或叠氮化钠处理3，（5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones生成双（三）环化合物，可将其转化为[1,2 ，3]三唑或1,5-二取代的四唑通过与亲核试剂（如甲醇，水和胺）反应。
• A New General Approach to the 2-Hydroxy-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one Skeleton via Diisobutylaluminum Hydride Reduction of 2,3-Dioxo-1,4-benzoxazines
  作者：Dieter Sicker、Holger Hartenstein

  DOI：10.1055/s-1993-25936

  日期：——

  A series of naturally occurring hemiacetals 2a-d was synthesized by the chemoselective diisobutylaluminum hydride reduction of 2,3-dioxo-4H-1, 4-benzoxazines 1a,b and their N-hydroxy derivatives 1c,d precursors. The procedure described represents a new general approach to the 2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one skeleton giving rise to the bioactive natural hydroxamic acids 2,4-dihydroxy-2H-1, 3(4H)-one (2c) and 2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1, 4-benzoxazin-3(4H)-one (2d) in only three steps starting from nitrophenols.

  一系列天然半肟2a-d是通过化学选择性二异丁基氢化铝还原2,3-二氧代-4H-1,4-苯并恶嗪1a,b及其N-羟基衍生物1c,d前体合成的。所描述的工艺是一种新的通用方法，从2-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮骨架出发，仅通过三个步骤，从硝基苯酚开始，即可生成生物活性天然羟肟酸2,4-二羟基-2H-1,3(4H)-酮（2c）和2,4-二羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮（2d）。
• Preparation of 2,3-dioxo-1,4-benzoxazine derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04297491A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  A process for the preparation of a 2,3-dioxo-1,4-benzoxazine derivative of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and each is hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or nitro, by oxidizing an isatin of the formula II ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 have the above meanings, with a peroxydisulfate dissolved or suspended in 30-98% strength sulfuric acid. The 2,3-dioxo-1,4-benzoxazine derivatives obtainable by the novel process have fungicidal or fungistatic properties.

  一种制备公式I的2,3-二氧代-1,4-苯并噁嗪衍生物的方法，其中R1和R2相同或不同，且均为氢、烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或硝基，通过将公式II的吲哚酮（其中R1和R2具有上述含义）与溶解或悬浮在30-98％浓度硫酸中的过二硫酸盐氧化。通过新方法获得的2,3-二氧代-1,4-苯并噁嗪衍生物具有杀真菌或抑菌作用。