甲酰胺,N-[6-(溴甲基)-2-苯并噁唑基]-N-乙基- | 128618-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 甲酰胺,N-[6-(溴甲基)-2-苯并噁唑基]-N-乙基-
• 英文名称: 6-bromomethyl-2-(N-ethylformamido)benzoxazole
• 英文别名: N-[6-(bromomethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]-N-ethylformamide
• CAS: 128618-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: GRTQOJHHVFXHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰胺,N-[6-(溴甲基)-2-苯并噁唑基]-N-乙基- 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-ethylamino-6-<2-(2-furyl)ethyl>benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。V.芳烷基苯并恶唑的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-烷基氨基-5-或6-芳烷基取代的苯并测试组胺H 2受体拮抗剂和抗应激溃疡活性。与咪唑并[1,2-a]吡啶类似物（I）相反，这些新化合物几乎没有或没有组胺H2-受体拮抗剂活性。然而，在抗溃疡试验中，一些吡啶衍生物（Ⅱ）的活性比参比化合物索法酮，硫糖铝酸盐和西咪替丁高。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2062
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylamino-6-methylbenzoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 甲酰胺,N-[6-(溴甲基)-2-苯并噁唑基]-N-乙基-
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。三，咪唑并[1,2-a]吡啶基乙基苯并恶唑及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。一类新型的组胺H2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶基烷基苯并恶唑衍生物，并测试了其对组胺H2受体拮抗剂，胃的抗分泌和抗溃疡活性。发现某些2-氨基-6- [2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑衍生物具有良好的药理活性。其中，2-氨基-6- [2-（7-甲氧基-3-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-11）和2-乙酰氨基-6- [2 -（7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-38）显示出有效的抗分泌和细胞保护活性。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1424

文献信息

• Benzazole compounds and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05047411A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  The benzazole compounds of this invention can be represented by the following formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl or a heterocyclic group, each of which may have suitable substitutent(s), R.sup.2 is hydroxy, mercapto, lower alkylthio, sulfo, lower alkyl, amino or substituted amino, R.sup.3 is hydrogen, halogen or lower alkoxy, A is lower alkenylene, lower alkylene optionally substituted with hydroxy, or a group of the formula: --A'--Q--A"--, in which A' is lower alkylene, A" is lower alkylene or a single bond, and Q is O or S, and X is O, S, NH or N--R.sup.4, in which R.sup.4 is lower alkyl, More particularly, it relates to benzazole compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antiulcer activity and H.sub.2 -receptor antagonism, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of ulcers in human being or animals.

  本发明的苯唑化合物可以用以下公式[I]表示：其中R.sup.1是芳基或杂环基，每个基上可能有适当的取代基，R.sup.2是羟基、巯基、较低的烷硫基、磺酰基、较低的烷基、氨基或取代氨基，R.sup.3是氢、卤素或较低的烷氧基，A是较低的烯烃基、较低的烷基，可选择地取代羟基，或者是下述式的基团：--A'--Q--A"--，其中A'是较低的烷基，A"是较低的烷基或单键，Q是O或S，X是O、S、NH或N--R.sup.4，其中R.sup.4是较低的烷基。具体地，它涉及具有抗溃疡活性和H.sub.2-受体拮抗作用的苯唑化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法，包括其制剂组合物以及治疗人类或动物溃疡的方法。
• New Benzazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0356234A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  A compound of the formula : wherein R¹ is aryl or a heterocyclic group, each of which may have suitable sub­stituent(s), R² is hydroxy, mercapto, lower alkylthio, sulfo, lower alkyl, amino or sub­stituted amino, R³ is hydrogen, halogen or lower alkoxy, A is lower alkenylene, lower alkylene optionally substituted with hydroxy, or a group of the formula : -A′-Q-A˝-, in which A′ is lower alkylene, A˝ is lower alkylene or a single bond, and Q is O or S, and X is O, S, NH or N-R⁴, in which R⁴ is lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A process for preparing the benzazole compounds is also described, together with a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The compounds exhibit anti-ulcer activity and H2 - receptor antagonism, and are therfore useful in the treatment of, for example, gastritis, ulcers, zollinger-ellison syndrome, oesophagitis and upper gastrointestinal bleeding.

  式中的化合物 其中 R¹ 是芳基或杂环基团，每个芳基或杂环基团可有适当的取代基、 R² 是羟基、巯基、低级烷硫基、磺基、低级烷基、氨基或取代氨基、 R³ 是氢、卤素或低级烷氧基、 A 是低级烯基、任选被羟基取代的低级烯基或式中的一个基团： -A′-Q-A˝-、 其中 A′是低级亚烷基，A˝是低级亚烷基或单键，Q 是 O 或 S，以及 X 是 O、S、NH 或 N-R⁴，其中 R⁴ 是低级烷基、 及其药学上可接受的盐。 此外，还描述了制备苯甲唑化合物的工艺，以及包含苯甲唑化合物作为活性成分的药物组合物。 这些化合物具有抗溃疡活性和 H2 受体拮抗作用，因此可用于治疗胃炎、溃疡、卓-艾综合征、食道炎和上消化道出血等疾病。
• US5047411A
  申请人：——

  公开号：US5047411A

  公开（公告）日：1991-09-10
• Studies on Antiulcer Drugs. V. Synthesis and Antiulcer Activity of Aralkylbenzazoles.
  作者：Yousuke KATSURA、Yoshikazu INOUE、Masaaki TOMOI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.2062

  日期：——

  2-alkylamino-5- or 6-aralkyl-substituted benzazoles were synthesized and tested for histamine H2-receptor antagonist and anti-stress ulcer activities. These new compounds showed little or no histamine H2-receptor antagonist activity in contrast to imidazo[1,2-a]pyridine analogues (I). On antiulcer assay, however, some pyridine derivatives (II) exerted higher activity than the reference compounds, sofalcone

  合成了一系列的2-烷基氨基-5-或6-芳烷基取代的苯并测试组胺H 2受体拮抗剂和抗应激溃疡活性。与咪唑并[1,2-a]吡啶类似物（I）相反，这些新化合物几乎没有或没有组胺H2-受体拮抗剂活性。然而，在抗溃疡试验中，一些吡啶衍生物（Ⅱ）的活性比参比化合物索法酮，硫糖铝酸盐和西咪替丁高。讨论了这些化合物的构效关系。
• Studies on Antiulcer Drugs. III. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzoxazoles and Related Compounds. A Novel Class of Histamine H2-Receptor Antagonists.
  作者：Yousuke KATSURA、Yoshikazu INOUE、Sigetaka NISHINO、Masaaki TOMOI、Harunobu ITOH、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1424

  日期：——

  A series of imidazo[1,2-a]pyridinylalkylbenzoxazole derivatives was synthesized and tested for histamine H2-receptor antagonist, gastric antisecretory and antiulcer activities. Some of 2-amino-6-[2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)ethyl]benzoxazole derivatives were found to have good pharmacological activities. Among them, 2-amino-6-[2-(7-methoxy-3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)ethyl] benzoxazole (II-11)

  合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶基烷基苯并恶唑衍生物，并测试了其对组胺H2受体拮抗剂，胃的抗分泌和抗溃疡活性。发现某些2-氨基-6- [2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑衍生物具有良好的药理活性。其中，2-氨基-6- [2-（7-甲氧基-3-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-11）和2-乙酰氨基-6- [2 -（7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-38）显示出有效的抗分泌和细胞保护活性。讨论了这些化合物的构效关系。