苯并恶唑-2-乙酸 | 78756-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 苯并恶唑-2-乙酸
• 中文别名: 2-苯并噁唑乙酸；(苯并恶唑-2-)乙酸
• 英文名称: benzooxazol-2-yl-acetic acid
• 英文别名: 2-(Benzo[d]oxazol-2-yl)acetic acid；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 78756-98-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD04592073
• 分子量: 177.159
• InChiKey: YMRAQUVISUIUNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C (decomp)
• 沸点：
  349.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑-2-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [(E)-but-2-enyl] 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的区域选择性和非对映选择性脱羧偶联

  摘要：

  杂芳族烷烃的烯丙酯进行容易的钯催化脱羧偶联。形成的 C-C 键具有高非对映选择性和高区域选择性，用于在更多取代的烯丙基末端偶联。提出这种不寻常的选择性组合是由串联烯丙基化/氮杂-Cope 重排序列引起的。烯丙基化后，脱羧脱芳构化产生氮杂-科普重排的中间体。随后的 aza-Cope 重排发生在温和的条件下，因为它是由重构化驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja070116w
• 作为产物：
  描述：

  甲基1,3-苯并恶唑-2-基乙酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 苯并恶唑-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的区域选择性和非对映选择性脱羧偶联

  摘要：

  杂芳族烷烃的烯丙酯进行容易的钯催化脱羧偶联。形成的 C-C 键具有高非对映选择性和高区域选择性，用于在更多取代的烯丙基末端偶联。提出这种不寻常的选择性组合是由串联烯丙基化/氮杂-Cope 重排序列引起的。烯丙基化后，脱羧脱芳构化产生氮杂-科普重排的中间体。随后的 aza-Cope 重排发生在温和的条件下，因为它是由重构化驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja070116w

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• ANTAGONISTS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140057937A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。
• Structure–Activity Relationships of Spectinamide Antituberculosis Agents: A Dissection of Ribosomal Inhibition and Native Efflux Avoidance Contributions
  作者：Jiuyu Liu、David F. Bruhn、Robin B. Lee、Zhong Zheng、Tanja Janusic、Dimitri Scherbakov、Michael S. Scherman、Helena I. Boshoff、Sourav Das、Rakesh、Samanthi L. Waidyarachchi、Tiffany A. Brewer、Begoña Gracia、Lei Yang、John Bollinger、Gregory T. Robertson、Bernd Meibohm、Anne J. Lenaerts、Jose Ainsa、Erik C. Böttger、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/acsinfecdis.6b00158

  日期：2017.1.13

  Spectinamides are a novel class of antitubercular agents with the potential to treat drug-resistant tuberculosis infections. Their antitubercular activity is derived from both ribosomal affinity and their ability to overcome intrinsic efflux mediated by the Mycobacterium tuberculosis Rv1258c efflux pump. This study explores the structure–activity relationships through analysis of 50 targeted spectinamides

  Spectinamides是一类新型的抗结核药，具有治疗耐药性结核感染的潜力。它们的抗结核活性来源于核糖体亲和力和克服结核分枝杆菌介导的内在外排的能力RV1258C外排泵。这项研究通过分析50种靶向Sp​​ectinamides探索了结构-活性关系。评价化合物的核糖体翻译抑制作用，Rv1258c外排泵缺陷型和野生型结核菌株中的MIC活性，以及​​在急性肺结核感染模型中的功效。这项研究的结果显示出狭窄的结构-活性关系，与紧密的核糖体结合口袋和克服天然外排的严格结构要求相一致。使用分子动力学模拟对核糖体抑制数据的合理化表明，卤代Spectinamides形成稳定的复合物，与长期观察到的抗生素作用一致。结核分枝杆菌。此处详述的构效关系强调了在抗结核药物设计中必须检查外排介导的耐药性，并证明可以通过合成修饰克服内在排泄。了解此类结构要求的能力产生了多种新的取代的Spectinamides，它们可能
• An efficient synthesis of novel di-heterocyclic benzazole derivatives and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Oztekin Algul、Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu

  DOI：10.1080/07391102.2020.1803966

  日期：2021.12.12

  di-heterocyclic compounds of benzazole derivatives were synthesized at one step via cyclization reaction. The compounds evaluated for in vitro cytotoxic activity against A549, A498, HeLa, and HepG2 cancer cell lines. The biological evaluation results show that 23, 26 and 29 exhibit better activity against HepG2 and HeLa cancer cell lines. Compound 23 also showed good activity against A549, and A498 cancer cell

  摘要 通过环化反应一步合成了一系列苯并唑衍生物的不对称九杂环化合物。评估了化合物对 A549、A498、HeLa 和 HepG2 癌细胞系的体外细胞毒活性。生物学评价结果表明，23、26和29对HepG2和HeLa癌细胞系表现出更好的活性。化合物23还对 A549 和 A498 癌细胞系显示出良好的活性。类似物进一步针对人细胞色素 P450 2C8 单加氧酶进行了分子对接研究，计算了一些理论量子参数、ADMET 描述符和分子静电势分析。在这项研究工作中应用的策略可以作为合理设计潜在抗癌药物的一个视角。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流
• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE DIRIGÉES PAR UN GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020167989A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided herein are compounds of Formula (I) below that are useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B and treating an immunoregulatory abnormality, pharmaceutical compositions, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了以下的化合物（I）的公式，这些化合物对于成像Granzyme B非常有用。同时还提供了成像Granzyme B和治疗免疫调节异常的方法，以及包含Granzyme B成像剂的药物组合物和工具包。